Tématické okruhy ke státní bakalářské zkoušce:
  • Organická chemie (povinná)

  • Fyzikální chemie (povinná)

  • Strukturní analýza nebo Farmakochemie

 

Rámcové požadavky ke státní bakalářské zkoušce z Organické chemie:

1. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů a cykloalkanů Newmanova projekce. Homolytické a heterolytické štěpení, karbokation, karbanion, radikál, stabilita karbokationtů a radikálů, hyperkonjugace. Radikálová substituce alkanů (halogenace - mechanismus, regioselektivita).Halogenace do allylové a benzylové polohy. Stereochemie organických sloučenin, chiralita, perspektivní vzorce, Fischerova projekce, sekvenční pravidla. Optická aktivita. Enantiomer, diastereomer, racemát, mesosloučenina.

2. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Hydrogenace, elektrofilní adice na dvojnou vazbu – adice halogenovodíků na alkeny a alkyny, hydratace alkenů, hydroborace, hydroborace/oxidace, adice halogenů, tvorba halogenhydrinů, epoxidace alkenů, dihydroxylace, ozonolýza. Polymerace alkenů (radikálový a iontový mechanismus).  Radikálové adice HBr (opakování) a RSH.

3. Alkyny - vazba, kyselost, alkylace aniontu, hydrogenace (Lindlar). Adice elektrofilů (X2, HX, H2O, hydroborace), oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze (Bronsted, Lewis).

4. Halogenalkany - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce. Mechanismus, stereochemie, závislost na struktuře, substrátu, odstupující skupině, rozpouštědle, konkurenční reakce. Příprava alkoholů, etherů, thiolů, esterů, alkylace amoniaku a aminů, Gabrielova syntéza, příprava alkylhalogenidů z alkoholů (HX a halogenidy anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny, štěpení etherů, otevírání epoxidů.

5. E2 a E1 eliminace, vztah k nukleofilní substituci, dehydrohalogenace, Zajcevovo pravidlo, vliv velikosti báze, stereochemie. Hofmannova eliminace, dehalogenace, dehydratace, eliminace při solvolýze (E1), tvorba alkynů, nitrily dehydratací aldoximů. Přesmyky pinakolinový a Beckmanův.

6. Organokovové sloučeniny (Mg , Li, Zn, Cu). Struktura, vlastnosti - organokovy jako báze a jako nukleofily. Transmetalace. Tvorba C-C-vazby alkylačními reakcemi, reakce organokuprátů s alkyl, alkenyl a arylhalogenidy.

7. Konjugované systémy - allylový kation, stabilita, mezomerie, vliv na SN. Dieny, typy, stereochemie (alleny, s-cis, s-trans). Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.

8. Areny - aromaticita, Huckelovo pravidlo, rezonanční struktury. Elektrofilní substituce, mechanismus, základní typy reakcí. Substituce do druhého stupně (mechanismus), direktivní vlivy substituentů, srovnání benzenu, naftalenu, pyrrolu, furanu, thiofenu a pyridinu. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Aromatická nukleofilní substituce (adičně-eliminačni a eliminačně-adiční mechanismus). Birchova redukce.

9. Alkoholy a fenoly - struktura, fyzikální vlastnosti, acidobazické vlastnosti. Alkoholáty jako nukleofily a báze. Oxoniové soli, reakce s halogenovodíky, dehydratace alkoholů. Oxidace alkoholů. Ethery a epoxidy.

10. Karbonylové sloučeniny, struktura, Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly. Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Kyanhydriny a aminonitrily. Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, a-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce,  aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů). Redukce aldehydů, ketonů (opakování), reduktivní aminace, Wittigova reakce. Konjugovaná adice na a,b-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Michaelova adice, adice organokuprátů.

11. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce – transformace kyselin, chloridů, anhydridů, esterů, amidů a nitrilů kyselin. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetoctanová a malonanová syntéza. Hofmannovo odbourání amidů, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Reakce funkčních derivátů karboxylových kyselin s organokovovými sloučeninami. Redukce funkčních derivátů karboxylových kyselin komplexními hydridy.

12. Aminokyseliny, peptidy. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi.

13. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza). Nukleové kyseliny - primární a sekundární struktura, párování bazí, princip kódování aminokyselin.

14. Přechodné kovy v organické chemii Základní principy -oxidační stav, d-elektronová konfigurace, 18-ti elektronové pravidlo, koordinační nasycenost a nenasycenost, základní typy ligandů, "elektronové účetnictví"; reakce v koordinační sféře přechodných kovů (substituce ligandů, oxidativní adice/reduktivní eliminace, inserce/beta-eliminace, transmetalace), příklad katalytického cyklu (kapling). Příklady důležitých katalytických reakcí (homogenní katalytická hydrogenace, karbonylace methanolu, koordinační polymerizace alkenů, hydratace alkenů - Wackerův proces, metathesa alkenů).

 

Rámcové požadavky ke státní bakalářské zkoušce ze Strukturní analýzy:

1. Přehled metod molekulové spektroskopie, základní pojmy a principy
2. NMR, podstata, hlavní pojmy, oblast použití
3. 1H a 13C NMR v organické strukturní analýze
4. Speciální techniky NMR, dvoudimensionální NMR
5. Infračervená spektroskopie, základní pojmy a principy metody, oblast "otisku prstu" a charakteristických vibrací
6. Praktického využití infračervené spektroskopie ve strukturní analýze
7. UV-VIS spektroskopie, základní pojmy a principy metody, možnosti využití ve strukturní analýze
8. Hmotností spektra, podstata metody, experimentální uspořádání
9. Techniky ionizace, předseparace, základní typy fragmentace
10. Možnosti využití MS ve strukturní analýze organických sloučenin

Rámcové požadavky ke státní bakalářské zkoušce z Fyzikální chemie:

1. Stavové chování plynů; stavová rovnice ideálního plynu, p–V diagram reálné tekutiny, kritické veličiny
2. První a druhá věta termodynamická
3. Práce, teplo, vnitřní energie, entalpie, entropie, Gibbsova energie – definiční vztahy 
4. Tepelné kapacity, výpočty tepla při ohřevu látek a při fázových přeměnách
5. Reakční teplo, standardní slučovací entalpie, Hessův a Kirchhofův zákon
6. Fázové rovnováhy v jednosložkové soustavě, Clapeyronova rovnice, Clausiova-Clapeyronova rovnice, fázový 
diagram čisté látky 
7. Fázové rovnováhy v dvousložkové soustavě, Raoultův zákon, Henryho zákon, fázový diagram kapalina–pára 
(aplikace Gibbsova fázového zákona a pákového pravidla)
8. Chemická rovnováha jednoduchých reakcí, rovnovážná konstanta, látková bilance, vliv vnějších podmínek 
na výtěžek reakce
9. Elektrochemické procesy (elektrolytické články – Faradayovy zákony, galvanické články – Nernstova rovnice, 
standardní potenciál)
10.Chemická kinetika jednoduchých reakcí, řád reakce, rychlostní konstanta, poločas reakce, kinetika reakcí 
prvního a druhého řádu

Rámcové požadavky ke státní bakalářské zkoušce z Farmakochemie:

1. Interakce léčiv s organismem - základní pojmy z farmakogie.
2. Metody vývoje nových léčiv. Registrace léčiv. Správná výrobní praxe.
3. Analgetika, antipyretika, protizánětlivé látky.
4. Léčiva centrálního nervového systému: celková anestetika, sedativa, hypnotika, psychofarmaka..
5. Léčiva vegetativního nervového systému: sympatomimetika a sympatolytika, parasympatomimetika a 
parasympatolytika..
6. Lokální anestetika a myorelaxancia.
7. Antihistaminika a antialergika. Antitusika a expektorancia.
8. Léčiva oběhového systému.
9. Léčiva trávicího traktu.
10. Dezinficiencia a látky používané v terapii infekčních onemocnění.