Prosím počkejte chvíli...
Nepřihlášený uživatel
Nacházíte se: VŠCHT PrahaFCHTÚOCH  → Vědecké skupiny → Skupina doc. Tobrmana → Výzkum
iduzel: 54122
idvazba: 62621
šablona: stranka
čas: 19.4.2021 15:53:13
verze: 4827
uzivatel:
remoteAPIs:
branch: trunk
Obnovit | RAW

Výzkumné aktivity naší pracovní skupiny jsou zaměřeny na využití reaktivity přechodných kovů v následujích oblastech:

Návrh nových reakcí a postupů pro přípravu heterocycklických sloučenin 

Výzkumné aktivity asociované s chemií heterocyklických sloučenin lze demonstrovat syntézou pentasubstituovaných fosfolů mědí katalyzovanou C-H aktivací 1,3,4-trisubstituovaných fosfolů:

Polák, P.; Tobrman, T. Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes.
Org. Lett. 2020, 22, 2187-2190. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359

Další využití chemie organokovových sloučenin v chemii heterocyklických sloučenin zahrnuje přípravu trisubstituovaných pyrrolů s využitím dearomatizační strategie:

Polák, P.; Tobrman, T. Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles.
Org. Lett. 201719, 4608-4611. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02219



Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb pro přípravu tetrasubstituovaných alkenů

Využití aktivovaných C-O vazeb představuje atraktivní alternativu k elektrofilním templátům na bázi organohalogenů. Z celé řady způsobů aktivace C-O vazeb věnujeme pozornost cross-coupling reakcím enol-fosfátům. V nedávné době jsme publikovali novou metodiku pro přípravu tamoxifenu:

Kotek, V.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Tobrman, T. Aluminium Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
Eur. J. Org. Chem. 2016, 5037-5044. DOI:10.1002/ejoc.201600959

 Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb jsme také využili pro přípravu 2,3-disubstituovaných-1,3-dienů, [3]- a [4]dendralenů:

Polák, P.; Tobrman, T. Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes.
Eur. J. Org. Chem. 2019, 957-968. DOI:10.1002/ejoc.201801522

 Chemii enol-fosfátů jsme také využili pro totální syntézu biologicky aktivní látky:

Polák, P.; Tobrman, T. The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Org. Biomol. Chem. 201715, 6233-6241. DOI:10.1039/C7OB01127J

Aktualizováno: 26.5.2020 20:00, Autor: Ondřej Kundrát

Skupina doc. Tobrmana

×


A BUDOVA A Ústav organické chemie se nachází ve 2. patře budovy A na straně ke Studentské ulici, sekretariát ústavu – místnost A278
B BUDOVA B V 1. patře se nachází Laboratoř forenzní analýzy biologicky aktivních látek
C BUDOVA C
VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Ústav organické chemie, technický správce Výpočetní centrum

zobrazit plnou verzi