Výzkumné aktivity naší pracovní skupiny jsou zaměřeny na využití reaktivity přechodných kovů v následujích oblastech:
Návrh nových reakcí a postupů pro přípravu heterocycklických sloučenin
Výzkumné aktivity asociované s chemií heterocyklických sloučenin lze demonstrovat syntézou pentasubstituovaných fosfolů mědí katalyzovanou C-H aktivací 1,3,4-trisubstituovaných fosfolů:
Polák, P.; Tobrman, T. Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes.
Org. Lett. 2020, 22, 2187-2190. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359
Další využití chemie organokovových sloučenin v chemii heterocyklických sloučenin zahrnuje přípravu trisubstituovaných pyrrolů s využitím dearomatizační strategie:
Polák, P.; Tobrman, T. Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles.
Org. Lett. 2017, 19, 4608-4611. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02219
Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb pro přípravu tetrasubstituovaných alkenů
Využití aktivovaných C-O vazeb představuje atraktivní alternativu k elektrofilním templátům na bázi organohalogenů. Z celé řady způsobů aktivace C-O vazeb věnujeme pozornost cross-coupling reakcím enol-fosfátům. V nedávné době jsme publikovali novou metodiku pro přípravu tamoxifenu:
Kotek, V.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Tobrman, T. Aluminium Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
Eur. J. Org. Chem. 2016, 5037-5044. DOI:10.1002/ejoc.201600959
Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb jsme také využili pro přípravu 2,3-disubstituovaných-1,3-dienů, [3]- a [4]dendralenů:
Polák, P.; Tobrman, T. Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes.
Eur. J. Org. Chem. 2019, 957-968. DOI:10.1002/ejoc.201801522
Chemii enol-fosfátů jsme také využili pro totální syntézu biologicky aktivní látky:
Polák, P.; Tobrman, T. The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6233-6241. DOI:10.1039/C7OB01127J