stdClass Object
(
[nazev] => Ústav organické chemie
[adresa_url] =>
[api_hash] =>
[seo_desc] =>
[jazyk] =>
[jednojazycny] =>
[barva] =>
[indexace] => 1
[obrazek] =>
[ga_force] =>
[secureredirect] =>
[google_verification] => UOa3DCAUaJJ2C3MuUhI9eR1T9ZNzenZfHPQN4wupOE8
[ga_account] => UA-10822215-3
[ga_domain] =>
[gtm_id] =>
[gt_code] =>
[kontrola_pred] =>
[omezeni] => 0
[pozadi1] => laborator_bafa01.jpg
[pozadi2] => laborator_bafa11.jpg
[pozadi3] => yy9KT8zLzE6ML09NUtAwNFHIT1MwMtMEAA.jpg
[pozadi4] => yy9KT8zLzE6ML09NUtAwU8hPUzAy0wQA.jpg
[pozadi5] => prednaska05.jpg
[robots] =>
[htmlheaders] =>
[iduzel] => 6522
[platne_od] => 11.10.2017 16:35:00
[zmeneno_cas] => 11.10.2017 16:35:24.629506
[zmeneno_uzivatel_jmeno] => Ondřej Kundrát
[canonical_url] =>
[idvazba] => 7335
[cms_time] => 1632430030
[skupina_www] => Array
(
)
[slovnik] => stdClass Object
(
[logo_href] => /
[logo] => 
[google_search] => 001523547858480163194:u-cbn29rzve
[social_fb_odkaz] => https://www.facebook.com/uoch.vscht
[social_tw_odkaz] => https://twitter.com/uoch_vscht
[social_yt_odkaz] =>
[paticka_budova_a_nadpis] => BUDOVA A
[paticka_budova_a_popis] => Ústav organické chemie se nachází ve 2. patře budovy A na straně ke Studentské ulici, sekretariát ústavu – místnost A278
[paticka_budova_b_nadpis] => BUDOVA B
[paticka_budova_b_popis] => V 1. patře se nachází Laboratoř forenzní analýzy biologicky aktivních látek
[paticka_budova_c_nadpis] => BUDOVA C
[paticka_budova_c_popis] =>
[paticka_budova_1_nadpis] => NATIONAL LIBRARY OF TECHNOLOGY
[paticka_budova_1_popis] =>
[paticka_budova_2_nadpis] => CAFÉ CARBON
[paticka_budova_2_popis] =>
[paticka_adresa] => VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373
Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Ústav organické chemie, technický správce Výpočetní centrum
[paticka_odkaz_mail] => mailto:kundrato@vscht.cz
[autor] => Autor
[drobecky] => Nacházíte se: VŠCHT Praha – FCHT – ÚOCH
[aktualizovano] => Aktualizováno
[zobrazit_kalendar] => zobrazit kalendář
[charakteristika] => Charakteristika
[vice] => → více
[navaznosti] => Navazující studium v oborech
[uplatneni] => Uplatnění
[vyucuje_se_na_ustavech] => Bližší informace na adresách:
[studijni_plan] => Studijní plán
[mene] => → méně
[studijni_plan_povinne_predmety] => Povinné předměty
[studijni_plan_volitelne_predmety] => Povinně volitelné předměty
[fakulta_FCHT] => Fakulta chemické technologie
[studijni_program] => Studijní program:
[obory] => Obory:
[more_info] => více informací
[paticka_mapa_alt] =>
[studijni_obor] => Studijní obor
[studijni_forma] => Forma studia
[studijni_dobastudia] => Doba studia
[studijni_kapacita] => Kapacita
[fakulta_FCHI] => Fakulta chemicko-inženýrská
[stahnout] => Stáhnout
[api_obor_druh_B] => Bakalářský studijní obor
[api_obor_druh_N] => Navazující magisterský studijní obor
[archiv_novinek] => Archiv aktualit
[submenu_novinky_rok_title] => Zobrazit novinky na daný rok
[api_obor_druh_D] => Doktorský studijní obor
[intranet_odkaz] => http://intranet.vscht.cz/
[intranet_text] => Intranet
[social_tw_title] =>
[logo_mobile_href] => /
[logo_mobile] =>
[mobile_over_nadpis_menu] => Menu
[mobile_over_nadpis_search] => Hledání
[mobile_over_nadpis_jazyky] => Jazyky
[mobile_over_nadpis_login] => Přihlášení
[menu_home] => Domovská stránka
[zobraz_desktop_verzi] => zobrazit plnou verzi
[zobraz_mobilni_verzi] => zobrazit mobilní verzi
[fakulta_FCHT_odkaz] => http://fcht.vscht.cz/
[fakulta_FCHI_odkaz] => http://fchi.vscht.cz/
[fakulta_FPBT_odkaz] => http://fpbt.vscht.cz/
[fakulta_FPBT] => Fakulta potravinářské a biochemické technologie
[paticka_mapa_odkaz] =>
[nepodporovany_prohlizec] => Ve Vašem prohlížeči se nemusí vše zobrazit správně. Pro lepší zážitek použijte jiný.
[preloader] => Prosím počkejte chvíli...
[social_fb_title] => Facebook ústavu
[dokumenty_kod] => Kód
[dokumenty_nazev] => Název
[dokumenty_platne_od] => Platné od
[dokumenty_platne_do] => Platné do
[social_in_odkaz] =>
[den_kratky_4] =>
[novinky_servis_archiv_rok] =>
[novinky_kategorie_1] =>
[novinky_kategorie_2] =>
[novinky_kategorie_3] =>
[novinky_kategorie_4] =>
[novinky_kategorie_5] =>
[novinky_archiv_url] =>
[novinky_servis_nadpis] =>
[novinky_dalsi] =>
[den_kratky_5] =>
[den_kratky_3] =>
[den_kratky_2] =>
[social_li_odkaz] =>
[den_kratky_1] =>
)
[poduzel] => stdClass Object
(
[6523] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[6529] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6529
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6527] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6527
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6528] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6528
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
)
[iduzel] => 6523
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6524] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[6533] => stdClass Object
(
[nazev] => Aktuality
[seo_title] => Ústav organické chemie
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] => Předběžný rozvrh předmětů ÚOCH (pro ZS 2020/2021)
Start-up grant Nadace Experientia pro dr. Petra Kovaříčka míří na Ústav organické chemie
Udělení iniciačního grantu v soutěži roku 2020:
- Iniciační grant je udělen Mgr. et Mgr. Pavle Perlíkové, Ph.D. na řešení projektu Development of actin-targeting compounds with anti-metastatic effect. (Rozhovor s dr. Perlíkovou - na straně 18 magazínu Spin (dostupné jen ze školní sítě).)
- Iniciační grant je udělen Ing. Petru Kovaříčkovi, Ph.D. na řešení projektu Reaction networks and self-assembly for organic electronics.
Studijní pomůcky
- Laboratoře organické chemie
- Portál "Organická chemie"
Pro zájemce o náš ústav - Čím se zabýváme
- Pro studenty 2. ročníku: předběžná témata bakalářských prací našeho ústavu (pro rok 2018/2019)
- Pro zájemce o magisterské studium: magisterské studijní programy našeho ústavu
- Pro zájemce o PhD studium: informace o studiu a finančním ohodnocení a témata dizertačních prací našeho ústavu
Naši absolventi magisterského studia v roce 2019 v oboru Organická chemie. Absolventi bakalářského studia v roce 2019 v programu Syntéza a výroba léčiv.
Grantová agentura ČR rozhodla o poskytnutí podpory na naše projekty s počátkem řešení od 1. 1. 2021:
- prof. Cibulka (standardní grant, hlavní řešitel): Nová strategie přepólování s využitím kovalentní organokatalýzy s flaviny
- prof. Kvíčala (mezinárodní česko-slovinský grant, hlavní řešitel): Pokročilá činidla pro (asymetrickou) nukleofilní fluoraci
- prof. Cibulka (mezinárodní česko-polský grant, hlavní řešitel): Cílený návrh flavinů pro organickou fotokatalýzu
- doc. Kohout (mezinárodní česko-ruský grant, hlavní řešitel): Nové chirální ionexy pro chromatografické enantioseparace
Publikační činnost našeho ústavu
Všechny publikace našich autorů - zde
Nejnovější publikace našich autorů:
- Cibulka, R.:
Strong chemical reducing agents produced by light
Nature 2020, 580, 31-32 DOI: 10.1038/d41586-020-00872-1 - Graml, A.; Neveselý, T.; Kutta, R.-J.; Cibulka, R.; König, B.:
Deazaflavin reductive photocatalysis involves excited semiquinone radicals
Nature Comm. 2020, 11, 3174. DOI: 10.1038/s41467-020-16909-y - Regioselective SNAr reaction of the phenoxathiin-based thiacalixarene as a route to a novel macrocyclic skeleton
Chem. Commun. 2020, 56, 78-81 DOI:10.1039/c9cc08335a - Šmahel, M.; Poryvai, A.; Xiang, Y.; Pociecha, D.; Troha, T.; Novotná, V.; Svoboda, J.; Kohout, M.:
Photosensitive bent-core nematic liquid crystals with various linking units in the side arms: Structure-properties relationships.
Mol. Liq. 2020, 306, 112743 DOI:10.1016/j.molliq.2020.112743 - Hosek, J.; Simunek, O.; Lipovska, P.; Kolarikova, V.; Kucnirova, K.; Edr, A.; Stepankova, N.; Rybackova, M.; Cvacka, J.; Kvicala, J.:
Medium Fluorous Separation Using Hydrofluoroether and Weakly Polar Solvents for Environmentally Friendly Recycling of Catalysts
ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 7026-7034 DOI:10.1021/acssuschemeng.8b00865 - Zidkova, M.; Linhart, I.; Balikova, M.; Himl, M.; Dvorackova, V.; Lhotkova, E.; Palenicek, T.:
Identification of three new phase II metabolites of a designer drug methylone formed in rats by N-demethylation followed by conjugation with dicarboxylic acids
Xenobiotica 2017, asap DOI: 10.1080/00498254.2017.1349964 - Polák, P.; Čejka, J.; Tobrman, T.:
Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes.
Org. Lett. 2020, 22, 2187─2190 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359 - Máková, V.; Holubová, B.; Tetour, D.; Brus, J.; Řezanka, M.; Rysová, M.; Hodačová, J.:
(1S,2S)‐Cyclohexane‐1,2‐diamine‐based Organosilane Fibres as a Powerful Tool Against Pathogenic Bacteria
Polymers 2020, 12, 206 DOI:10.3390/polym12010206
Zápisy ze schůzí ústavu
Aktuální/akutní dokumenty:
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 6588 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /o-ustavu [sablona] => stdClass Object ( [class] => boxy [html] => [css] => [js] => $(function() { setInterval(function () { $('*[data-countdown]').each(function() { CountDownIt('#'+$(this).attr("id")); }); },1000); setInterval(function () { $('.homebox_slider:not(.stop)').each(function () { slide($(this),true); }); },5000); }); function CountDownIt(selector) { var el=$(selector);foo = new Date; var unixtime = el.attr('data-countdown')*1-parseInt(foo.getTime() / 1000); if(unixtime<0) unixtime=0; var dnu = 1*parseInt(unixtime / (3600*24)); unixtime=unixtime-(dnu*(3600*24)); var hodin = 1*parseInt(unixtime / (3600)); unixtime=unixtime-(hodin*(3600)); var minut = 1*parseInt(unixtime / (60)); unixtime=unixtime-(minut*(60)); if(unixtime<10) {unixtime='0'+unixtime;} if(dnu<10) {unixtime='0'+dnu;} if(hodin<10) {unixtime='0'+hodin;} if(minut<10) {unixtime='0'+minut;} el.html(dnu+':'+hodin+':'+minut+':'+unixtime); } function slide(el,vlevo) { if(el.length<1) return false; var leva=el.find('.content').position().left; var sirka=el.width(); var pocet=el.find('.content .homebox').length-1; var cislo=leva/sirka*-1; if(vlevo) { if(cislo+1>pocet) cislo=0; else cislo++; } else { if(cislo==0) cislo=pocet-1; else cislo--; } el.find('.content').animate({'left':-1*cislo*sirka}); el.find('.slider_puntiky a').removeClass('selected'); el.find('.slider_puntiky a.puntik'+cislo).addClass('selected'); return false; } function slideTo(el,cislo) { if(el.length<1) return false; var sirka=el.width(); var pocet=el.find('.content .homebox').length-1; if(cislo<0 || cislo>pocet) return false; el.find('.content').animate({'left':-1*cislo*sirka}); el.find('.slider_puntiky a').removeClass('selected'); el.find('.slider_puntiky a.puntik'+cislo).addClass('selected'); return false; } [autonomni] => 1 ) ) [6590] => stdClass Object ( [nazev] => Studium [seo_title] => Studium [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Bakalářské
- základní informace
- předměty bakalářských studijních programů
- předběžná témata bakalářských prací
- témata bakalářských prací
Magisterské
Doktorské
[urlnadstranka] => [obrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 6590 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /studium [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [6591] => stdClass Object ( [nazev] => Vědecké skupiny [seo_title] => Vědecké skupiny [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] => [urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 6591 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny [sablona] => stdClass Object ( [class] => boxy [html] => [css] => [js] => $(function() { setInterval(function () { $('*[data-countdown]').each(function() { CountDownIt('#'+$(this).attr("id")); }); },1000); setInterval(function () { $('.homebox_slider:not(.stop)').each(function () { slide($(this),true); }); },5000); }); function CountDownIt(selector) { var el=$(selector);foo = new Date; var unixtime = el.attr('data-countdown')*1-parseInt(foo.getTime() / 1000); if(unixtime<0) unixtime=0; var dnu = 1*parseInt(unixtime / (3600*24)); unixtime=unixtime-(dnu*(3600*24)); var hodin = 1*parseInt(unixtime / (3600)); unixtime=unixtime-(hodin*(3600)); var minut = 1*parseInt(unixtime / (60)); unixtime=unixtime-(minut*(60)); if(unixtime<10) {unixtime='0'+unixtime;} if(dnu<10) {unixtime='0'+dnu;} if(hodin<10) {unixtime='0'+hodin;} if(minut<10) {unixtime='0'+minut;} el.html(dnu+':'+hodin+':'+minut+':'+unixtime); } function slide(el,vlevo) { if(el.length<1) return false; var leva=el.find('.content').position().left; var sirka=el.width(); var pocet=el.find('.content .homebox').length-1; var cislo=leva/sirka*-1; if(vlevo) { if(cislo+1>pocet) cislo=0; else cislo++; } else { if(cislo==0) cislo=pocet-1; else cislo--; } el.find('.content').animate({'left':-1*cislo*sirka}); el.find('.slider_puntiky a').removeClass('selected'); el.find('.slider_puntiky a.puntik'+cislo).addClass('selected'); return false; } function slideTo(el,cislo) { if(el.length<1) return false; var sirka=el.width(); var pocet=el.find('.content .homebox').length-1; if(cislo<0 || cislo>pocet) return false; el.find('.content').animate({'left':-1*cislo*sirka}); el.find('.slider_puntiky a').removeClass('selected'); el.find('.slider_puntiky a.puntik'+cislo).addClass('selected'); return false; } [autonomni] => 1 ) ) [37574] => stdClass Object ( [nazev] => Spolupráce [seo_title] => Spolupráce [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] => [iduzel] => 37574 [canonical_url] => //uoch.vscht.cz/spoluprace [skupina_www] => Array ( ) [url] => /spoluprace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [6593] => stdClass Object ( [nazev] => Studentská vědecká konference 2020 [seo_title] => SVK [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Datum konání: čtvrtek 19. 11. 2020
Místo konání: vzhledem k současné epidemiologické situaci prostřednictvím MS Teams
Počet zúčastněných studentů: 63
Počet sekcí: 7
Seznam našich sponzorů naleznete ve spodní části stránky
Zde si můžete prohlédnout přehled anotací soutěžních prací, složení komisí a program konference na Ústavu organické chemie. Zde si můžete prohlédnout seznam všech prací na celé škole (přes tlačítko "Seznam sekcí" ve spodní části stránky).
Výsledky soutěže v jednotlivých sekcích:
Sekce: Organická chemie magisterská I
Předseda komise: prof. Jiří Svoboda
Konečné pořadí:
1. místo: Jiří Ledvinka
2. místo: Eva Ostapenko
3. místo: Magdaléna Labíková
Sekce: Organická chemie magisterská II
Předseda komise: prof. Radek Cibulka
Konečné pořadí:
1. místo: Ladislav Prener
2. místo: Jáchym Fibír
3. místo: Jakub-Dávid Malina
Sekce: Organická chemie magisterská III
Předseda komise: doc. Jan Budka
Konečné pořadí:
1. místo: Tereza Edlová
2. místo: Lucie Wohlrabová
3. místo: Nikola Broftová
Sekce: Organická chemie magisterská IV
Předseda komise: prof. Jaroslav Kvíčala
Konečné pořadí:
1. místo: Anna Kubíčková
2. místo: Lucie Svobodová
3. místo: Žaneta Javorská
Sekce: Organická chemie bakalářská I
Předsedkyně komise: doc. Jana Hodačová
Konečné pořadí:
1. místo: Kateřina Jochová
2. místo: Barbora-Eva Eliášová
3. místo: Jan Tatýrek
Sekce: Organická chemie bakalářská II
Předseda komise: doc. Igor Linhart
Konečné pořadí:
1. místo: Ondřej Daněk
2. místo: Pavel Kraina
3. místo: Lukáš Kamenský
Sekce: Organická chemie bakalářská III
Předseda komise: prof. Dalimil Dvořák
Konečné pořadí:
1. místo: Petr Palivec
2. místo: Vít Jeníček
3. místo: Michaela Baudyšová
Minulé ročníky: SVK2019, SVK2018, SVK2017, SVK2016, SVK2015, SVK2014
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 6593 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /svk [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [22428] => stdClass Object ( [nazev] => Přístrojové vybavení Ústavu organické chemie [seo_title] => Přístrojové vybavení [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Nejnovější přístroje na Ústavu organické chemie
UV-VIS spektrofotometr HP8452 (Hewlet Packard)
Diode-aray spektrofotometr vybavený termostatovaným (±0.5 °C) držákem kyvet "multicell transporter" umožňujícím automatickou výměnu až sedmi kyvet. Spektrofotometr je ovládaný pomocí PC
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
UV-VIS Spektrofotometr Varian CARY 50 CONC (Varian)
Dual beam spektrofotometr s děličem paprsku a 2 spárovanými fotodiodami jako detektory řízený externím počítačem.
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
Fluorescenční spektrofotometr Varian CARY ECLIPSE (Varian)
Počítačem řízený poměrový fluorescenční spektrofotometr pro měření fluorescence, fosforescence, chemiluminiscence a bioluminiscence.
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
Mikrovlnný reaktor Synthewave 402 (Prolabo)
Slouží k provádění reakcí zahřívaných pomocí mikrovln za atmosférického tlaku s možností nastavení reakční teploty nebo výkonu a práce v inertní atmosféře
Kontakt: doc. Igor Linhart (tel.: 22435 4165)
Kapalinový chromatograf LC 5000 (Ingos, s.r.o.)
Určeno pro analytickou a semipreparativní chromatografii. Součástí je vysokotlaké čerpadlo LCP5020 s třísložkovým gradientním ventilem.
Kontakt: dr. Roman Holakovský (tel.: 22044 4279)
NMR spektrometr Varian MerkuryPlus (Varian)
High Resolution FT NMR spektrometr s programovatelnou teplotou a modulem pulzních gradientů magnetického pole Performa I.
Kontakt: prof. Jaroslav Kvíčala (tel.: 22044 4242)
Chromatograf Clarus 500, 3 přístroje (Perkin Elmer)
Přístroje s plameno-ionizačním detektorem, event. k používání kapilárních kolon.
Kontakt: dr. Václav Kozmík (tel.: 22044 4118)
Acquity UltraPerformance Convergence Chromatography
Přístroj pro analytické separace v superkritické fluidní oblasti s UV/vis a hmotnostním detektorem s rozsahem 30-1250 m/z. Přístroj je vybaven autosamplerem na 96 vialek a termostatem pro 8 analytických kolon.
Kontakt: doc. Michal Kohout (tel.: 22044 5012)
Waters Autopurification
Systém pro preparativní kapalinovou chromatografii s možností zpětné analytické kontroly čistoty jímaných frakcí s UV/vis detektorem. Přístroj umožňuje připojení dvou preparativních a tří analytických kolon s regulací průtoku rozpouštědla od 0,5 do 150 ml/min.
Kontakt: doc. Michal Kohout (tel.: 22044 5012)
PURESOLV MD7
Sušička sedmi rozpouštědel (ethanol, tetrahydrofuran, diethylether, dichlormethan, acetonitril, toluen, N,N-dimethylformamid).
Kontakt: dr. Ondřej Kundrát (tel.: 22044 4280)
Loga UOCH
- české: normální a vysoká kvalita
- anglické: normální a vysoká kvalita
Studijní materiály
Otakar Červinka: Mechanismy organických reakcí
Dalimil Dvořák: Chemie organokovových sloučenin přechodných kovů
Dalimil Dvořák: Přechodné kovy v organické chemii
Václav Kozmík: Heterocyklické sloučeniny
František Liška: Deriváty kyseliny uhličité
František Liška: Organická syntéza - syntonový přístup
[iduzel] => 6592 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /download [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [10947] => stdClass Object ( [nazev] => Přístup odepřen (chyba 403) [seo_title] => Přístup odepřen [seo_desc] => Chyba 403 [autor] => [autor_email] => [perex] => [ikona] => zamek [obrazek] => [obsah] =>Nemáte přístup k obsahu stránky.
Zkontrolujte, zda jste v síti VŠCHT Praha, nebo se přihlaste (v pravém horním rohu stránek).
[urlnadstranka] => [iduzel] => 10947 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /[error403] [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka_ikona [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [1485] => stdClass Object ( [nazev] => Stránka nenalezena [seo_title] => Stránka nenalezena (chyba 404) [seo_desc] => Chyba 404 [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Požadovaná stránka se na webu (již) nenachází. Kontaktuje prosím webmastera a upozorněte jej na chybu.
Pokud jste změnili jazyk stránek, je možné, že požadovaná stránka v překladu neexistuje. Pro pokračování prosím klikněte na home.
Děkujeme!
[urlnadstranka] => [iduzel] => 1485 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /[error404] [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 6524 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => [html] => [css] => [js] => [autonomni] => ) ) [519] => stdClass Object ( [nadpis] => [data] => [poduzel] => stdClass Object ( [52801] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/zaverecne-prace/pracoviste/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 52801 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /pracoviste [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [52789] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/zaverecne-prace/program/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 52789 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /program [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [52797] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/programy/studijni-plan/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 52797 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /studijni-plan [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [52796] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/zaverecne-prace/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 52796 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /zaverecne-prace [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [44911] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/redirect/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 44911 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [45623] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-staff.vscht.cz/studijni-plan/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 45623 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /studijni-system-plan-pdf [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [44910] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web.vscht.cz/programy/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 44910 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /programy [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [30128] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web-test.vscht.cz/redirect/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 30128 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [30011] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web-test.vscht.cz/studijni-system/ [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 30011 [canonical_url] => //study.vscht.cz/studijni-system [skupina_www] => Array ( ) [url] => /studijni-system [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [28344] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web-test.vscht.cz/studijni-system/obory/U/sitemap/lang/cs [urlwildcard] => [iduzel] => 28344 [canonical_url] => //study.vscht.cz/obory_sitemap_cs.xml [skupina_www] => Array ( ) [url] => /obory_sitemap_cs.xml [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [30344] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://cis-web-test.vscht.cz/studijni-system/obory/U/sitemap/lang/en/foreigner [urlwildcard] => [iduzel] => 30344 [canonical_url] => //study.vscht.cz/obory_sitemap_foreigner.xml [skupina_www] => Array ( ) [url] => /obory_sitemap_foreigner.xml [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 519 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => [html] => [css] => [js] => [autonomni] => ) ) ) [sablona] => stdClass Object ( [class] => web [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) [api_suffix] => )DATA
stdClass Object
(
[nazev] => Vědecké skupiny
[seo_title] => Vědecké skupiny
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] =>
[submenuno] =>
[urlnadstranka] =>
[ogobrazek] =>
[pozadi] =>
[iduzel] => 6591
[platne_od] => 13.07.2021 10:49:00
[zmeneno_cas] => 13.07.2021 10:49:33.043814
[zmeneno_uzivatel_jmeno] => Ondřej Kundrát
[canonical_url] =>
[idvazba] => 18912
[cms_time] => 1632427409
[skupina_www] => Array
(
)
[slovnik] => Array
(
)
[poduzel] => stdClass Object
(
[12189] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[12190] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/cibulka
[text_odkazu] => prof. Cibulka
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 1
[pozice_y] => 1
[barva_pozadi] => modra
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12190
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[12195] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/hodacova
[text_odkazu] => doc. Hodačová
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 2
[pozice_y] => 1
[barva_pozadi] => zluta
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12195
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[55051] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/kohout
[text_odkazu] => doc. Kohout, prof. Svoboda
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 3
[pozice_y] => 1
[barva_pozadi] => oranzova
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 55051
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[55052] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/kovaricek
[text_odkazu] => dr. Kovaříček
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 4
[pozice_y] => 1
[barva_pozadi] => zelena
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 55052
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[41567] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/krupicka
[text_odkazu] => dr. Krupička
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 1
[pozice_y] => 2
[barva_pozadi] =>
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 41567
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[12193] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/kvicala
[text_odkazu] => prof. Kvíčala
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 2
[pozice_y] => 2
[barva_pozadi] => zelena
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12193
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[12192] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/lhotak
[text_odkazu] => prof. Lhoták, doc. Budka
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 3
[pozice_y] => 2
[barva_pozadi] =>
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12192
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[12196] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/linhart
[text_odkazu] => doc. Linhart
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 4
[pozice_y] => 2
[barva_pozadi] => modra
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12196
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[41568] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/menova
[text_odkazu] => dr. Ménová
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 1
[pozice_y] => 3
[barva_pozadi] => zluta
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 41568
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[55926] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/perlikova
[text_odkazu] => dr. Perlíková
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 2
[pozice_y] => 3
[barva_pozadi] => cervena
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 55926
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[12191] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[odkaz] => /vedecke-skupiny/tobrman
[text_odkazu] => doc. Tobrman
[perex] =>
[skupina] =>
[ikona] =>
[velikost] => 1
[pozice_x] => 3
[pozice_y] => 3
[barva_pozadi] => oranzova
[countdown] =>
[obrazek_pozadi] =>
[iduzel] => 12191
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
)
[iduzel] => 12189
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[15878] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[15879] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] =>
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => head%20ustav01.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 15879
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[16595] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] =>
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => slider02new.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 16595
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[42373] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] => /studium/doktorske
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => 0001~~K87JTEktMjSID8hwAQA.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 42373
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[16598] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] =>
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => slider07new.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 16598
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[16597] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] =>
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => slider04new.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 16597
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[16596] => stdClass Object
(
[nadpis] =>
[popis] =>
[platne_od] =>
[platne_do] =>
[odkaz] =>
[text_odkazu] =>
[obrazek_pozadi] => slider05new.png
[barva_textu] =>
[iduzel] => 16596
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
)
[iduzel] => 15878
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => slider
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[7828] => stdClass Object
(
[nazev] =>
[seo_title] => Cibulka
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] =>
Vítejte na stránkách laboratoře 255
Nový prestižní grant IGRA - Adam Pokluda
Adam Pokluda z naší laboratoři se jako spoluřešitel bude podílet na řešení prestižního grantu IGRA na VŠCHT Praha s názvem „Alloxazine photon catching antenna for molecular switches in organic electronics“ hlavním řešitelem je Marek Čubiňák z Ústavu organické chemie. Na projektu dále participuje Ústav fyzikální chemie.
Anglická konference 28.1.2021
Na tento rok získala naše pracovní skupina dva nové granty:
Nová strategie přepólování s využitím kovalentní organokatalýzy s flaviny (GAČR 21-14179S)
Cílený návrh flavinů pro organickou fotokatalýzu (GAČR 21-14200K)
Nové vydání našeho laboratorního občasníku
Článek v prestižním časopisu Nature Communication:
Graml A., Neveselý T., Kutta R.-J., Cibulka R., König B.: Deazaflavin reductive photocatalysis involves excited semiquinone radicals Nature Comm. 2020, 11, 3174. DOI: 10.1038/s41467-020-16909-y. https://rdcu.be/b47PV
Odkaz na článek "Světlo dělá z analogů vitaminu B2 silná redukční činidla", který byl uveřejněn na webových stránkách školy.
Článek v sekci News and views v časopisu Nature:
Cibulka R.: Strong chemical reducing agents produced by light Nature 580, 31-32 (2020). DOI:10.1038/d41586-020-00872-1. https://www.nature.com/articles/d41586-020-00872-1
[urlnadstranka] =>
[ogobrazek] =>
[pozadi] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[16420] => stdClass Object
(
[nazev] => Archiv foto
[seo_title] => Archiv foto
[seo_desc] => Archiv foto
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] =>
[urlnadstranka] =>
[obrazek] =>
[iduzel] => 16420
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] => /vedecke-skupiny/cibulka/16420
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => stranka_galerie_velka
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 1
)
)
[19347] => stdClass Object
(
[nazev] => Archiv novinky
[seo_title] => Archiv novinky
[seo_desc] => Archiv novinky
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] =>
[iduzel] => 19347
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] => /vedecke-skupiny/cibulka/19347
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => stranka_galerie_velka
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 1
)
)
[15408] => stdClass Object
(
[nazev] => Skupina prof. Cibulky
[barva_pozadi] => cervena
[uslideru] => false
[text] =>
[iduzel] => 15408
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => infobox
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[15928] => stdClass Object
(
[nazev] => Kontakty
[barva_pozadi] => modra
[uslideru] => false
[text] => Prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
budova A, místnost 278c
k + 420 220 44 4182
b Radek.Cibulka@vscht.cz
Mgr. Roman Holakovský, Ph.D.
budova A, místnost 255
k + 420 220 44 4279
b Roman.Holakovsky@vscht.cz
Ing. Eva Svobodová, Ph.D.
budova A, místnost 260
k + 420 220 44 4249
+ 420 220 44 4279
b Eva.Svobodova@vscht.cz
[iduzel] => 15928
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => infobox
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[16923] => stdClass Object
(
[nazev] => Foto skupiny
[barva_pozadi] => cervena
[uslideru] => false
[text] => 
[iduzel] => 16923
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => infobox
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 0
)
)
[15100] => stdClass Object
(
[nazev] => Výzkum
[seo_title] => Výzkum
[seo_desc] => Výzkum
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] => Tuning Flavin‐Based Photocatalytic Systems for Application in the Mild Chemoselective Aerobic Oxidation of Benzylic Substrates
Abstract
Chemoselective oxidation of substituted benzyl alcohols and toluene derivatives has been developed using a flavin photocatalyst, visible light and a suitable additive. Depending on the flavin and the additive, oxidation takes place selectively to the corresponding aldehyde or carboxylic acid. The procedure is also useful for oxidation of secondary alcohols or benzylic methylene‐containing compounds to ketones.
New flavin‐based photocatalytic systems used for chemoselective aerobic visible‐light oxidations have been developed by tuning the flavin structure and reaction conditions. 1,3‐Dimethyl‐7‐trifluoromethylalloxazine (2) and 10‐butyl‐3‐methyl‐7‐trifluoromethylisoalloxazine (3) were shown to mediate the selective oxidation of benzyl alcohols to form aldehydes in the presence of Cs2CO3. Flavin 3 was superior in the oxidation of toluene derivatives to form aldehydes in the presence of trifluoroacetic acid. On the other hand, photooxidations provided by ethylene‐bridged quaternary flavinium salt 1 gave the corresponding carboxylic acids. The usefulness of the developed catalytic systems using 1–3 was also demonstrated in the oxidation of secondary benzylic and aliphatic alcohols, and benzylic methylene groups to form the corresponding ketones. The systems have the advantage of a broad substrate scope and metal‐free conditions, which distinguish them from the previously reported flavin photooxidation reactions.
Flavinium catalyzed photooxidation: Detection and characterization of elusive peroxyflavinium intermediates
Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: An Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction
An N(5)‐flavin adduct was utilized in a catalytic Mitsunobu reaction with triphenylphosphane (triphenylphosphine), in which flavin acts as a Mitsunobu reagent instead of dialkyl azodicarboxylate. Flavin is used in a catalytic amount after regeneration by dioxygen.
An artificial flavin system has been firstly proved to employ an N(5)‐adduct for a catalytic transformation. This mode of catalysis occurs in some flavoenzymes but it is unknown in chemocatalysis, still exclusively using only C(4a)‐adducts. In our report, an ethylene‐bridged biomimetic flavin has been shown to participate in the Mitsunobu esterification reaction as an alternative to dialkyl azodicarboxylate. The reaction occurs via a flavin N(5)‐triphenylphosphane adduct and is catalytic from the point of view of the flavin, which is regenerated by oxygen. This approach distinguishes from other catalytic Mitsunobu reaction procedures which require an extra catalytic system.
Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction
Nitrosobenzene has been demonstrated to participate in the Mitsunobu reaction in an analogous manner to dialkyl azodicarboxylates. The protocol using nitrosobenzene and triphenylphosphine (1:1) under mild conditions (0 °C) provides the ester derivatives of aliphatic and aromatic acids using various alcohols in moderate yield and with good enantioselectivity, giving the desired products predominantly with an inversion of configuration. The proposed mechanism, which is analogous to that observed using dialkyl azodicarboxylates, involves a nitrosobenzene–triphenylphosphine adduct and an alkoxytriphenylphosphonium ion and was supported by density functional theory calculations, 31P NMR spectroscopy, and experiments conducted with isotopically labeled substrates.
Combining flavin photocatalysis and organocatalysis: metal-free aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates
DOI:10.1021/acs.orglett.8b03547
We report a system with ethylene-bridged flavinium salt 2b which catalyzes the aerobic oxidation of toluenes and benzyl alcohols with high oxidation potential (Eox > +2.5 V vs SCE) to give the corresponding benzoic acids under visible light irradiation. This is caused by the high oxidizing power of excited 2b (E(2b*) = +2.67 V vs SCE) involved in photooxidation and by the accompanying dark organocatalytic oxygenation provided by the in situ formed flavin hydroperoxide 2b-OOH.
Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
Abstract
Enantioselective complexation of 1‐phenylethanol with chiral compounds bearing urea moiety
Flavin derivatives immobilized on mesoporous silica: a versatile tool in visible-light photooxidation reactions
Abstract
Flavin Photocatalysts for Visible Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism
New photocatalysts from the flavin family were found to mediate the [2+2] photocycloaddition reaction. 3-Butyl-10-methyl-5-deazaflavin (3a) and 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine (2e), when irradiated by visible light, were shown to allow an efficient (Φ ~ 3-10%) intramolecular cyclization of various types of substrates including substituted styrene dienes and bis(aryl enones), considered as electron-rich and electron-poor substrates, respectively, without any additional reagent. The versatility of the procedure was also demonstrated by the cyclization of photosensitive cinnamyl (E)-3-iodoallyl ether. Structure vs. activity studies found alloxazine 2e was more active than 7-monosubstituted (R = Cl, Br and MeO) alloxazines. The introduction of chlorine and bromine atom on the deazaflavin skeleton did not enhance the catalytic efficiency of 3a. A detailed electrochemical and spectroscopic study explains the reaction mechanism proceeding through energy transfer from the flavin excited triplet state to the diene followed by its cyclization.
Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
Abstract
The usefulness of flavin-based aerial photooxidation in esterification under Mitsunobu reaction conditions was demonstrated, providing aerial dialkyl azodicarboxylate recycling/generation from the corresponding dialkyl hydrazine dicarboxylate. Simultaneously, activation of triphenylphosphine (Ph3P) by photoinduced electron transfer from flavin allows azo-reagent-free esterification. An optimized system with 3-methylriboflavin tetraacetate (10%), oxygen (terminal oxidant), visible light (450 nm), Ph3P, and dialkyl hydrazine dicarboxylate (10%) has been shown to provide efficient and stereoselective coupling of various alcohols and acids to esters with retention of configuration.
Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica
Abstract
7,8-Dimethoxy-3-methylalloxazine was immobilized on mesoporous silica (MCM-41) to provide a heterogenized flavin photocatalyst. Thus, the prepared heterogeneous catalyst 2 was found to sensitize the visible light [2+2] cycloaddition of various types of dienes to produce corresponding cyclobutanes in high yields and diastereoselectivities. Use of 2 enables procedures which are advantageous owing to simple operation and workup, no additives required, and minimum waste generation.
Flavin-Mediated Visible-Light [2+2] Photocycloaddition of Nitrogen- and Sulfur-Containing Dienes
Abstract
The [2+2] photocycloaddition mediated by 1-butyl-3-methyl-7,8-dimethoxyalloxazine (1) has been found to be an effective tool for cyclising ω-phenyl- and ω,ω′-diphenyl-4-aza-1,6-heptadienes, in which the nitrogen atom is protected by acylation or quaternisation, towards the synthesis of a variety of phenyl- and diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their corresponding quaternary salts. Thia derivatives, with the sulfur atom in the form of a sulfone group, underwent an analogous cyclisation. Advantageously, visible light (400 nm) was used for the cycloadditions in the presence of 1, in contrast to the previously described procedures affording azabicyclo[3.2.0]heptanes by using UV irradiation. Practical applications are demonstrated through the synthesis of bicyclic quaternary ammonium salts, 6-phenyl-azabicyclo[3.2.0]heptanes known to exhibit biological activity or chiral spiro ammonium salts. Flavin 1 was also found to promote the efficient E→Z isomerisation of electron-rich cinnamyl derivatives to produce mixtures enriched with the Z isomer (with Z/E ratios of up to 77:23).
[urlnadstranka] =>
[obrazek] =>
[iduzel] => 15100
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] => /vedecke-skupiny/cibulka/Vyzkum
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => stranka
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 1
)
)
[16011] => stdClass Object
(
[nazev] => Výuka
[seo_title] => Výuka
[seo_desc] => Výuka
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] => Doc. Ing. František Hampl, CSc.
- Organická chemie I - přednášky
- Organická chemie II - přednášky
- Základy farmakochemie - přednášky
Prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
- Organická chemie I - přednášky
- Organická chemie II - přednášky
- Retrosyntéza - přednášky
Mgr. Roman Holakovský, Ph.D.
- Organická chemie I - semináře
- Organická chemie II - semináře
- Základy farmakochemie - přednášky
- Laboratoře organické chemie I
- Laboratoře organické chemie II
Ing. Eva Svobodová, Ph.D.
- Organická chemie I - semináře
- Organická chemie II - semináře
- Laboratoře organické chemie I
- Laboratoře organické chemie II
Diplomové práce Disertační práce
2021
Tolba A. H., Krupička M., Chudoba J., Cibulka R.: Amide bond formation via aerobic photooxidative coupling of alde-hydes with amines catalyzed by a riboflavin derivative Org. Lett. 2021 Article ASAP, DOI:10.1021/acs.orglett.1c02391.
Radek Cibulka (a prof. M. Fraaije z Univerzity v Groningenu) editory knihy „Flavin-Based catalysis“ v nakladatelství Wiley-VCH. Zároveň členové naší skupiny připravili tři z dvanácti kapitol v této knize:
Pavlovska, T.; Cibulka, R., Structure and Properties of Flavins. pp 1-27.
Cibulka, R.; Fraaije, M. W., Modes of Flavin-Based Catalysis. pp 97-124.
Svobodová, E.; Cibulka, R., New Applications of Flavin Photocatalysis. pp 265-291.
Wiley-VCH - Flavin-Based Catalysis
Jakubec M., Novák D., Zatloukalová M., Sýkora J., Císařová I., Cibulka R., Favereau L., Crassous J., Bilewicz R., Hrbáč J., Storch J., Žádný J., Vacek J.: Flavin-Helicene Amphiphilic Hybrids: Synthesis, Characterization, and Preparation of Surface-Supported Films ChemPlusChem 2021 accepted. DOI: 10.1002/cplu.202100092.
Pokluda A., Anwar Z., Boguschová V., Anusiewicz I., Skurski P., Sikorski M., Cibulka R.: Robust photocatalytic method using ethylene-bridged flavinium salts for the aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates Adv. Synth. Catal. 2021 363, 4371-4379. VIP, DOI: 10.1002/adsc.202100024.
Hartman T., Reisnerová M., Chudoba J., Svobodová E., Archipowa N., Kutta R. J., Cibulka R.: Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure ChemPlusChem 2021, 86, 373–386. DOI: 10.1002/cplu.202000767.
2020
Graml A., Neveselý T., Kutta R.-J., Cibulka R., König B.: Deazaflavin reductive photocatalysis involves excited semiquinone radicals Nature Comm. 2020, 11, 3174. DOI: 10.1038/s41467-020-16909-y. https://rdcu.be/b47PV
Cibulka R.: Strong chemical reducing agents produced by light Nature 580, 31-32 (2020). DOI: 10.1038/d41586-020-00872-1. https://www.nature.com/articles/d41586-020-00872-1
Tolba A. H., Vávra F., Chudoba J., Cibulka R: Tuning flavin-based photocatalytic systems for application in the mild chemoselective aerobic oxidation of benzylic substrates Eur. J. Org. Chem. 2020, 1579–1585. DOI:10.1002/ejoc.201901628. Special issue Photochemical synthesis.
Schlosser J., Cibulka R., Groß P., Ihmels H., Mohrschladt C. J.: Visible-light induced di-π-methane rearrangement of dibenzobarrelene derivatives ChemPhotoChem 2020, 4, 132. DOI:10.1002/cptc.201900221.
2019
Zelenka, J.; Cibulka, R., Roithová, J.: Flavinium catalyzed photooxidation: Detection and characterization of elusive peroxyflavinium intermediates. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15412-15420. DOI:10.1002/anie.201906293. VIP
März M., Babor M., Cibulka R.: Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: An Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction Eur. J. Org. Chem. 2019, 20, 3264-3268. DOI:10.1002/ejoc.201900397.
Pokluda A., Kohout M., Chudoba J., Krupička M., Cibulka R.: Nitrosobenzene – Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction ACS Omega 2019, 4, 5012-5018. DOI:10.1021/acsomega.8b03551.
Valenta L., Kovaříček P., Valeš V., Bastl Z., Drogowska K. A., Verhagen T. A., Cibulka R., Kalbáč M.: Spatially resolved covalent functionalization patterns on graphene Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1324-1328. DOI:10.1002/anie.201810119.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.201810119
Zelenka J., Svobodová E., Tarábek J., Hoskovcová I., Boguschová V., Bailly S., Sikorski M., Roithová J., Cibulka R.: Combining flavin photocatalysis and organocatalysis: metal-free aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates Org. Lett. 2019, 21, 114-119. DOI:10.1021/acs.orglett.8b03547. Highly cited paper (WOS).
2018
März M., Kohout M., Neveselý T., Chudoba J., Prukala D., Niziński S., Sikorski M., Burdziński G., Cibulka R.: Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6809-6817. DOI: 10.1039/C8OB01822G.
Holakovský R., Cibulka R., Konečková E., März M.: Způsob stanovení enantiomerní čistoty chirálních sulfoxidů pomocí 1H NMR analýzy, PV 2016-92, č. 307419. Pozn. 2018
König B., Kümmel S., Svobodová E. and Cibulka R.: Flavin photocatalysis, Physical Sciences Reviews, 3 (8), 20170168, ISSN (Online) 2365-659X. DOI: 10.1515/psr-2017-0168.
Slavíček P., Cibulka R.: A chemici nebudou mít co žrát… (Strojové učení v chemii) Vesmír 97, 2018 (5), 300-301.
https://vesmir.cz/cz/casopis/archiv-casopisu/2018/cislo-5/a-chemici-nebudou-mit-co-zrat.html
Muchová E., Bezek M., Suchan J., Cibulka R., Slavíček P.: Molecular Dynamics and Metadynamics Simulations of [2+2] Photocycloaddition Int. J. Quantum Chem. 2018, 118, e25534. DOI:10.1002/qua.25534
Cuřínová P., Dračínský M., Jakubec M, Tlustý M., Janků K., Izák P., Holakovský R.: Enantioselective complexation of 1‐phenylethanol with chiral compounds bearing urea moiety. Chirality 2018, 30, 798–806. DOI:10.1002/chir.22855.
Mojr V., Pitrová G., Straková K., Prukala D., Brazevic S., Svobodová E., Hoskovcová I., Burdziński G., Slanina T., Sikorski M., Cibulka R.: Flavin Photocatalysts for visible Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism ChemCatChem 2018, 10, 849-858. DOI:10.1002/cctc.201701490.
Kurfiřt M., Špačková J., Svobodová E., Cibulka R.: Flavin derivatives immobilized on mesoporous silica: a versatile tool in visible-light photooxidation reactions Monatshefte Chem. 2018, 149, 863-869. DOI:10.1007/s00706-017-2127-1.
2017
Žurek J., Svobodová E., Šturala J., Dvořáková H., Svoboda J., Cibulka R.: Chiral ethylene-bridged flavinium salts: The stereoselectivity of flavin-10a-hydroperoxide formation and the effect of substitution on the photochemical properties Tetrahedron Asymmetry 2017, 28, 1780-1791, DOI:10.1016/j.tetasy.2017.10.029
Sofer, Z., Luxa, J., Bouša, D., Sedmidubský, D., Lazar, P., Hartman, T., Hardtdegen, H. and Pumera, M. , The Covalent Functionalization of Layered Black Phosphorus by Nucleophilic Reagents. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9891–9896. DOI:10.1002/anie.201705722
März M., Kohout M., Chudoba J., Cibulka R.: Photocatalytic Esterification under Mitsunobu Reaction Conditions Mediated by Flavin and Visible Light Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1970-1975. DOI:10.1039/C6OB02770A, highlighted in http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2018/12March.shtm
Kolderová, N.; Neveselý, T.; Šturala, J.; Kuchař, M.; Holakovský, R.; Kohout, M.: Enantioseparation of Chiral Sulfoxides on Amylose-Based Columns: Comparison of Normal Phase Liquid Chromatography and Supercritical Fluid Chromatography. Chromatographia 2017, 80, 547-557. DOI: 10.1007/s10337-016-3234-6
Špačková J., Svobodová E., Hartman T., Stibor I., Kopecká J., Cibulková J., Chudoba J., Cibulka R.: Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica, ChemCatChem 2017, 9, 1177-1181. DOI:10.1002/cctc.201601654
Jirásek M., Straková K., Neveselý T., Svobodová E., Rottnerová Z., Cibulka R.: Flavin-Mediated Visible Light [2+2] Photocycloadditon of Nitrogen and Sulfur-Containing Dienes, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2139-2146. DOI:10.1002/ejoc.201601377
2016
Hartman T., Cibulka R.: Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening, Org. Lett. 2016, 18, 3710-3713. DOI:10.1021/acs.orglett.6b01743
Bím, D.; Svobodová, E.; Eigner, V.; Rulíšek, L.; Hodačová, J.: Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Conformationally Constrained Polyazamacrocycles as Efficient Catalysts for RNA Model Substrate Cleavage in Aqueous Solution at Physiological pH, Chem. Eur. J. 2016, 22, 10426-10437. DOI:10.1002/chem.201683062
Neveselý T., Svobodová E., Chudoba J., Sikorski M., Cibulka R.: Efficient metal-free aerobic photooxidation of sulfides to sulfoxides mediated by a vitamin B2 derivative and visible light, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1654–1663. DOI:10.1002/adsc.201501123 VIP.
Holakovský R., Cibulka R., Konečková E., März M.: Močovina na bázi binaftalenu pro stanovení enantiomerní čistoty chirálních sulfoxidů pomocí 1H-NMR analýzy. Patent č. 305 940 (PV: 00710-14)
2015
García, Y. R.; Zelenka, J.; Pabon, Y. V.; Iyer, A.; Buděšínský, M.; Kraus, T.; Smith, C. I. E.; Madder, A.: Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5273–5278. DOI:10.1039/C5OB00609K
Bousa, D.; Jankovsky, O.; Sedmidubsky, D.; Luxa, J.; Sturala, J.; Pumera, M.; Sofer, Z.: Mesomeric Effects of Graphene Modified with Diazonium Salts: Substituent Type and Position Influence its Properties, Chem. Eur. J. 2015, 21, 17728-17738. DOI:10.1002/chem.201502127
Tomanová P., Šturala J., Buděšínský M., Cibulka R.: A click chemistry approach towards flavin-cyclodextrin conjugates – bioinspired sulfoxidation catalysts, Molecules 2015, 20, 19837-19848. DOI:10.3390/molecules201119667
Holakovský R., März M., Cibulka R.: Urea derivatives based on a 1,1'-binaphthalene skeleton as chiral solvating agents for sulfoxides, Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 1328-1334. DOI:10.1016/j.tetasy.2015.10.011
Hartman J., Šturala J., Cibulka R.: Two-phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalysed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3573-3586. DOI:10.1002/adsc.201500687
Mojr V., Svobodová E., Straková K., Neveselý T., Chudoba J., Dvořáková H., Cibulka R.: Tailoring Flavins for Visible Light Photocatalysis: Organocatalytic [2+2] Cycloadditions Mediated by a Flavin Derivative and Visible Light, Chem. Comm. 2015, 51, 12036 – 12039. DOI:10.1039/C5CC01344E
Sofer, Z.; Jankovský, O.; Šimek, P.; Sedmidubský, D.; Šturala, J.; Kosina, J.; Mikšová, R.; Macková, A.; Mikulics, M.; Pumera, M.: Insight into the Mechanism of the Thermal Reduction of Graphite Oxide: Deuterium-Labeled Graphite Oxide Is the Key, ACS Nano; 2015, 9, 5478-5485. DOI:10.1021/acsnano.5b01463
Šturala J., Boháčová S., Chudoba J., Metelková R., Cibulka R.: Electron-deficient Heteroarenium salts – an Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations, J. Org. Chem., 2015, 80, 2676-2699. DOI:10.1021/jo502865f
Cibulka R.: Artificial flavin systems for chemoselective and stereoselective oxidations (Microreview), Eur. J. Org. Chem., 2015, 915-932. DOI:10.1002/ejoc.201403275 + Cover picture
2014
Zelenka J., Hartman T. Klímová K., Hampl F., Cibulka R.: Phase-transfer catalysis in oxidations based on the covalent bonding of hydrogen peroxide to amphiphilic flavinium salts, ChemCatChem, 2014, 6, 2843-2846. DOI:10.1002/cctc.201402533
Kotoučová H., Strnadová I., Kovandová M., Chudoba J., Dvořáková H., Cibulka R.: Biomimetic aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids to phenols catalysed by a flavin derivative, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 2137-2142. DOI:10.1039/C3OB42081G
2013
Ménová P., Dvořáková H., Eigner V. Ludvík J., Cibulka R.: Electron-deficient alloxazinium salts: efficient organocatalysts of mild and chemoselective sulfoxidations with hydrogen peroxide, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 3451-3462. DOI:10.1002/adsc.201300617
Kümmel S., Cibulka R., König B.: “Flavin Photocatalysis” in Chemical Photocatalysis (Burkhard König, ed.), de Gruyter, Berlin 2013, ISBN: 978-3-11-026924-6.
Jurok R., Hodačová J., Eigner V., Dvořáková H., Setnička V., Cibulka R.: Planar chiral flavinium salts: Synthesis and evaluation of the effect of substituents on the catalytic efficiency in enantioselective sulfoxidation reactions, Eur. J. Org. Chem., 2013, 7724-7738. DOI:10.1002/ejoc.201300847
Daďová J., Kümmel S., Feldmeier C., Cibulková J., Pažout R., Maixner J., Gschwind R. M., König B., Cibulka R.: Aggregation effects in visible light flavin photocatalysts: Synthesis, structure and catalytic activity of 10-arylflavins, Chem. Eur. J., 2013, 19, 1066-1075. DOI:10.1002/chem.201202488
2012
Hartman T., Herzig V., Buděšínský M., Jindřich J., Cibulka R., Kraus T.: Flavin-cyclodextrin conjugates: effect of the structure on catalytic activity in enantioselective sulfoxidations, Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1571-1583. DOI:10.1016/j.tetasy.2012.10.017
Šturala J., Cibulka R.: Novel synthesis of symmetrical dinitro and diamino Tröger’s base analogues, Eur. J. Org. Chem., 2012, 7066-7074. DOI:10.1002/ejoc.201201188
Cibulka R., Jurok R.: ORGANOKATALYTICKÉ ENANTIOSELEKTIVNÍ OXIDACE SULFIDŮ NA SULFOXIDY, Chemické listy, 2012, 106, 896-902. http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/2012_10_896-902.pdf
Ménová P., Cibulka R.: INSIGHT INTO THE CATALYTIC ACTIVITY OF ALLOXAZINIUM AND ISOALLOXAZINIUM SALTS IN THE OXIDATIONS OF SULFIDES AND AMINES WITH HYDROGEN PEROXIDE, J. Mol. Catal. A: Chemical, 2012, 363-364, 362-370. DOI:10.1016/j.molcata.2012.07.012
Daďová J., Svobodová E., Sikorski M., König B., Cibulka R.: Photooxidation of sulfides to sulfoxides mediated by tetra-O-acetylriboflavin and visible light. ChemCatChem, 2012, 4, 620-623. DOI:10.1002/cctc.201100372
Tisková zpráva:"Blue Light District: Sulfide Photooxidation" (ChemistryViews.org)
2011
Mojr V., Budesinsky M., Cibulka R., Kraus T.: Alloxazine-cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations. Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7257-7580. DOI:10.1039/C1OB05934C + Cover picture
Ménová P., Eigner V., Čejka J., Dvořáková H., Šanda M., Cibulka R.: Synthesis and structural studies of flavin and alloxazine adducts with O-nucleophiles. J. Mol. Struct. 2011, 1004, 178-187. DOI:10.1016/j.molstruc.2011.08.002
Sayin S., Akkus G. U., Cibulka R., Stibor I., Yilmaz M: Synthesis of Flavin-Calix[4]arene Conjugate Derivatives. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 481-485. DOI:10.1002/hlca.201000260
Ménová P., Kafka F., Dvořáková H., Gunnoo S., Šanda M., Cibulka R.: Pyrazinium Salts as Efficient Organocatalysts of Mild Oxidations with Hydrogen Peroxide. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 865-870. DOI:10.1002/adsc.201000906
2010
Rohlíček J. Cibulka R., Cibulková J., Maixner J., Hušák M.: 10-Methylisoalloxazine-5-oxide from synchrotron powder diffraction data. Acta Cryst. 2010, E66, o3350–o3351. DOI:10.1107/S1600536810048932
Mojr V., Herzig V., Budesinsky M., Cibulka R., Kraus T.: Flavin-cyclodextrin conjugates as catalysts of enantioselective sulfoxidations with hydrogen peroxide in aqueous media. Chem. Comm., 2010, 46, 7599–7601. DOI:10.1039/C0CC02562C
Kovaříček P., Eigner V., Holakovský R.: Ribbon and Pleated Sheet Formation by Anion-Directed Hydrogen Bonding In 1,4-Bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene Salts.Structural Chemistry Communications, 2010, Vol. 1, No. 1, 8-11. http://www.factumpress.com/index.php/scc/article/viewFile/19/pdf
Jurok R., Cibulka R., Dvořáková H., Hampl F., Hodačová J.: Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5217-5224. DOI:10.1002/ejoc.201000592
Cibulka R.: Flaviny – perspektivní katalyzátory oxidací a redukcí. Chem. Listy 2010,104, 326-333. http://chemicke-listy.cz/docs/full/2010_05_326-333.pdf
J. Budka, V. Eigner, R. Holakovský, P. Kovarícek and T. Louzilová: 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarbonitrile. Acta Cryst. 2010, E66, o419-o420. http://journals.iucr.org/e/issues/2010/02/00/om2307/om2307.pdf
Jiří Žurek, Radek Cibulka, Hana Dvořáková, Jiří Svoboda: N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from L-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2oxidations, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1083-1086. DOI:10.1016/j.tetlet.2009.12.096
2009
Ménová P., Eigner V., Cibulka R., Čejka J., Dvořáková H.: 5-Ethyl-4a-methoxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)dione. Acta Cryst. 2009, E65, o1536–o1537. DOI:10.1107/S1600536809020856
Cibulka R., Baxová L., Dvořáková H., Hampl F., Ménová P., Mojr V., Plancq B., Sayin S.: Catalytic effect of alloxazinium and isoalloxazinium salts on oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in micellar media. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 973-993. DOI:10.1135/cccc2009030
2008
Jurok R., Svobodová E., Cibulka R.,Hampl F.: Reactivity in micelles - Are we really able to design micellar catalysts? Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 127-146. DOI:10.1135/cccc20080127
2007
Baxová L., Cibulka R., Hampl F.: Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as terminal oxidant. J. Mol. Catal. A. 2007, 277, 53–60. DOI:10.1016/j.molcata.2007.07.027
Cibulka R., Svobodová E., König B., Ludvík J., Hampl F., Liška F.: Studium využití některých N-donorových ligandů a jejich komplexů s ionty přechodných kovů. Chem. Listy 2007, 101, 886-894. http://chemicke-listy.cz/docs/full/2007_11_886-894.pdf
2006
Celik H., Ekmekci G., Ludvík J., Pícha J., Zuman P: Electroreduction of aromatic oximes: Diprotonation, adsorption, imine formation, and substituent effects. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6785-6796. DOI:10.1021/jp056808t
Kivala M., Cibulka R., Hampl F.: Cleavage of 4-nitrophenyl diphenyl phosphate by isomeric quaternary pyridinium ketoximes - How can structure and lipophilicity of functional surfactants influence their reactivity in micelles and microemulsions?Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1642-1658. DOI:10.1135/cccc20061642
2005
Svobodová E., Cibulka R., Hampl F., Šmidrkal J., Liška F.: Metal ion transport through bulk liquid membrane mediated by cationic ligand surfactants. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 441-465. DOI:10.1135/cccc20050441
Chvapil M., Kielar F., Liška F., Šilhánková A., Bregel K.: Synthesis and evaluation of long-acting d-penicillamine derivatives. Connective Tissue Research 2005, 46, 242-250. DOI:10.1080/03008200500416690
Pícha J., Kuča K., Kivala M., Kohout M., Cabal J., Liška F.: A new group of monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase inhibited by nerve agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2005, 20, 233-237. DOI:10.1080/14756360400021858
2004
Pícha J., Cibulka R., Hampl F., Liška F., Pařík P., Pytela O.: Reactivity of p-substituted benzaldoximes in the cleavage of p-nitrophenyl acetate: kinetic and mechanism.Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 397-413. DOI:10.1135/cccc20040397
Pícha J., Cibulka R., Liška F., Pařík P., Pytela O.: Reparametrization and/or determination of Hammett, inductive, mesomeric and AISE substituent constants for five substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2.Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 2239-2252. DOI:10.1135/cccc20042239
Wiest O., Harrison C. B., Saettel N. J., Cibulka R., Sax M., König B.: Design, synthesis and evaluation of a biomimetic artificial photolyase model. J. Org. Chem. 2004, 69, 8183–8185. DOI:10.1021/jo0494329
Cibulka R., Vasold R. König B.: Catalytic Photooxidation of 4-Methoxybenzyl alcohol with Flavin Zinc(II) cyclen complex. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6223–6231. DOI:10.1002/chem.200400232
2002
Ludvik J., Cibulka R.: Electroreduction of methyl azinyl ketoximes and their Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes on mercury - correlation with their hydrolytic activity. Proceedings of the Fifth International Manuel M. Baizer Symposium in Honor of Professor Jean Michel Saveant, The 201th Meeting of the Electrochemical Society2002, Vol. 10, p. 142–146.
2001
Cibulka R., Císařová I., Ondráček J., Liška F., Ludvík J.: Electrochemical Reductions of Ni2+, Cu2+ and Zn2+ Complexes of Azinyl Methyl Ketoximes on Mercury. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 170. DOI:10.1135/cccc20010170
Kotoučová H., Cibulka R., Hampl F., Liška F.: Amphiphilic quaternary pyridinium ketoximes as functional hydrolytic micellar catalysts – does the nucleophilic function position influence their reactivity? J. Mol. Catal., 2001, 174, 59. DOI:10.1016/S1381-1169(01)00178-9
Mlíčková K., Šebela M., Cibulka R., Frébort I., Peč P., Liška F., Tanizawa K.: Inhibition of copper amine oxidases by pyridine-derived aldoximes and ketoximes. Biochimie 2001, 83(11-12), 995–1002. DOI:10.1016/S0300-9084(01)01345-1
Cibulka R., Hampl F., Kotoučová H., Páv O., Šilhánková A., Liška F.: Quaternary ketoximes – New perspective compounds for hydrolysis of toxic organophosphates.Vojenské zdrav. Listy – Suplementum- 2001, 70(1), 38–40.
Cibulka R.: Hydrolytické katalyzátory založené na komplexech alkyl(pyridin-2-yl)ketoximů. Chem. Listy 2001, 95, 809–810. http://chemicke-listy.cz/docs/full/archiv/2001/12-PDF/809-810.pdf
2000
Cibulka R., Hampl F., Kotoučová H., Mazáč J., Liška F.: Quaternary pyridinium ketoximes – New efficient micellar hydrolytic catalysts. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 227. DOI:10.1135/cccc20000227
Cibulka R., Liška F., Ludvík J.: Electrochemical reductions of methyl azinyl ketoximes on mercury. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1630. DOI:10.1135/cccc20001630
1999
Cibulka R., Hampl F., Šmidrkal J. and Liška F.: Lipophilic N-[2-hydroxyimino-2-(pyridin-2-yl)ethyl]tialkylammonium salts – New ligands for metal ion extractions into organic solvents, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6849. DOI:10.1016/S0040-4039(99)01382-9
Cibulka R., Hampl F., Martinu T., Mazac J., Totevova S., Liska F.: Metal ion chelates of lipophilic alkyl diazinyl ketoximes as hydrolytic catalysts Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1159. DOI:10.1135/cccc19991159
1998
Cibulka R., Hampl F., Liška F.: Příprava a využití amfifilních oximů odvozených od azinů, Chem. listy 1998, 92(6), 469. http://chemicke-listy.cz/docs/full/1998_06_469-474.pdf
Kotoučová H., Mazáč J., Cibulka R., Hampl F. and Liška F: Unusual course of the p-nitrophenyl phosphate esters cleavage by 3-hydroxyiminoalkylpyridinium salts in micellar solutions, Chem. Lett. 1998 (7), 649. DOI:10.1246/cl.1998.649
1997
Cibulka R., Dvořák D., Hampl F., Liška F.: Metallomicellar hydrolytic catalysts containing ligand surfactants derived from alkyl-2-pyridinylketoxime, Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1342. DOI:10.1135/cccc19971342
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 7830 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/publikace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [7832] => stdClass Object ( [nazev] => Granty [seo_title] => Granty [seo_desc] => Granty [autor] => [autor_email] => [obsah] =>- Cílený návrh flavinů pro organickou fotokatalýzu
(GAČR 21-14200K) - Nová strategie přepólování s využitím kovalentní organokatalýzy s flaviny
(GAČR 21-14179S) - Organická fotoredoxní katalýza v redukčních transformacích: nový prostor pro deriváty flavinů
(GAČR 19-09064S; 2019 - 2021)
- Oxidativní fotokatalytické systémy s flaviniovými solemi pro přímé C-H funkcionalizace
(GAČR 18-15175S; 2018 - 2020) - Fotokatalytická a organokatalická Mitsunobuova reakce s využitím derivátů flavinů a viditelného světla
(GAČR 16-09436S; 2016 - 2018) - Fotoorganokatalytická metateze: [2+2] cykloadice alkenu a štěpení cyklobutanového kruhu s využitím flavinu a viditelného světla
(GAČR 14-09190S; 2014 - 2016) - Nové deriváty flavinů pro fotokatalýzu s využitím viditelného světla
(MŠMT 7AMB14PL010; 2014 - 2015) - Nové syntetické drogy (NSD) - vytvoření komplexní toxikologické databáze, vývoj metodik jejich detekce včetně rychlých imunochemických testů, jejich behaviorální farmakologie, farmakokinetika a biotransformace u potkanů, epidemiologie
(MV0/VG20122015075; 2012-2015) - Organokatalytické stereoselektivní oxidace s využitím heterocyklických hydroperoxidů
(GAČR P207/12/0447; 2012 - 2015) - Chirální flaviniové soli jako katalyzátory enantioselektivních sulfoxidací a N-oxidací
(GAČR 203/07/1246; 2007 - 2011)
- Vlastnosti fázového rozhraní v nanoagregátech a jejich vliv na chemickou reaktivitu
(GAČR 203/04/0488; 2004 - 2006) - Nové katalyzátory oxidačních reakcí založené na amfifilních flavinech
(MŠMT 1K04105; 2004 - 2007)
- Nové ligandy pro transport iontů přes kapalnou membránu
(FRVŠ; 1553/2003)
- Mikroemulze jako mikroreaktory pro katalyzované hydrolytické reakce
(FRVŠ; 1522/2002)
- Vliv elektronové distribuce na reaktivitu oximů vůči esterům
(GAČR 203/01/1093; 2001 – 2003)
- Nové perspektivní micelární katalyzátory pro hydrolýzy toxických organofosfátů
(GAČR 203/99/1622; 1999 – 2001)
- Electrochemické a NMR studium modelů hydrolytických metaloenzymů
(GAČR 203/97/0805; 1997 – 1999)
Zaměstnanci:Ph.D. studenti:
Studenti:
Studenti spolupráce:
Spolupráce:
Hosté:
|
|
|
Novinky:
|
Říjen, 2019 Ana Cvetkoska, Veronika Budková a Nikola Studničková rozšířily naše řady. |
|
Říjen, 2019 Publikovali jsme článek o stereoselektivní syntéze trisubstituovaných alkenů: J. Organomet. Chem., Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenyl Fischer aminocarbenes through self-mediated α-haloketone olefination, https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.120971
|
|
Září, 2019 Publikovali jsme review na téma využití indolylboronových kyselin v organické syntéze: Molecules, Indolylboronic Acids: Preparation and Applications 2019, 24, 3523. https://www.mdpi.com/1420-3049/24/19/3523 |
|
Červenec, 2019 Tereza Edlová vytvořila laboratorní logo:
|
|
Červen, 2019 |
|
Leden, 2019:
|
|
Prosinec, 2018: Publikovali jsme nový článek, J. Organometallic Chem., Reaction of Lithiated Thiophene-Derived Aminocarbene Complexes with Inorganic Halides: Preparation of a Heteroatom Containing Mono- and Multicarbene Complexes, přijato. |
|
Říjen, 2018: Peter Polák publikoval obecnou metodiku pro syntézu dendralenů, Eur. J. Org. Chem., Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201801522 |
|
Září, 2018: Marek Čubiňák publikoval článek, Adv. Synth. Catal., Bench‐Stable Sulfoxide‐Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201801000 |
Lidé pracovní skupiny
|
Studenti Tereza Edlová Aleš Krčil Jakub Koudelka Artem Petrenko Petr Oeser Eva Ostepanko Karolína Šilhánová Nikola Studničková Veronika Budková Ana Cvetkoska |
PhD studenti |
Profesor
Laborantka |
Naši absolventi:
| Doktorandi: | Magistři: | Bakaláři: |
|
|
|
V současné době zahrnují výzkumné aktivity naší skupiny chemii heterocyklických sloučenin, Fischerových karbenových komplexů a využití reaktivity přechodných kovů v syntéze tetrasubstituovaných alkenů.
Syntéza přírodních látek na bázi heterocyklických sloučenin
Dlouhodobě se zabýváme využitím přechodných kovů v chemii heterocyklických sloučenin s důrazem na vývoj nových postupů vhodných pro přípravu přírodních látek. Naše aktivity v této oblasti lze demonstrovat publikovaným postupem pro přípravu heterominu I a J. 1 V současné době také vyvíjíme postup vhodný pro přípravu Saikachinosidu A. Společným prvkem těchto syntéz je použití snadno dostupných purinových prekurzorů, které jsou převedeny na 7,8-dihydropuriny a jejich další modifikací je syntéza přírodních látek dokončena. Kromě přírodních látek na bázi purinu jsou dalšími syntetickými cíly heterocyklické sloučeniny s potenciální bioaktivitou: viridicatin, fagarin a amiodaron.
Studium reaktivity metalovaných Fischerových karbenových komplexů
Fischerovy karbenové komplexy našly široké uplatnění v organické syntéze. Proto je překvapující, že je jejich metalace prakticky neznámá. V rámci tohoto projektu jsme se zaměřili na přípravu lithiovaných a magnesiovaných karbenových komplexů přechodných kovů 1,2 a studium jejich reaktivity s elektrofily. 1, 2 Tímto způsobem se nám podařilo připravit Fischerovy aminokarbenové komplexy 3,4 nesoucí ve své molekule řadu funkčních skupin např. esterovou nebo aldehydickou. Další možností využití metalovaných Fischerových aminokarbenových komplexů je příprava symetrických a nesymetrických biskarbenových komplexů chromu, např. 5,6,7. U připravených biskarbenových komplexů studujeme reaktivitu a ve spolupráci s pracovní skupinou Ing. Ireny Hoskovcové, CSc. (Ústav anorganické chemie, VŠCHT) a prof. RNDr. Jiřího Ludvíka, CSc. (Ústav fyzikální chemie J. Heyrovského AV ČR) také elektrochemické vlastnosti.
Stereoselektivní syntéza tetrasubstituovaných alkenů
Tetrasubstituovaná dvojná vazba je motiv, který se velmi často vyskytuje v celé řadě přírodních látek nebo sloučenin, které vykazují biologickou aktivitu. Jako příklad lze uvést tamoxifen, ferrocifen a afimoxifen. Struktura a vlastnosti tetrasubstituované dvojné vazby jsou zodpovědné za obtížnou dostupnost stereoisomerně čistých tetrasubstituovaných alkenů. Proto jsme v naší laboratoři vypracovali novou metodu, která je vhodná pro jejich stereoselektivní přípravu. Vyvinutý postup využívá enol-fosfáty 1 jako výchozí látky, u kterých jsou pomocí chemo- a stereoselektivních cross-coupling reakcí s organokovovými sloučeninami získány tetrasubstituované alkeny jako stereoisomerně čisté látky. 1 Dále je také studována možnost využití vyvinutého postupu pro přípravu přírodních látek, např. tamoxifen, ferrocifen, afimoxifen a jejich derivátů a v neposlední řadě se také věnujeme využití tetrasubstituovaných alkenů v syntéze složitých molekul.
- Organická chemie I a II - přednášky (Dalimil Dvořák)
- Přechodné kovy v organické syntéze (Dalimil Dvořák)
- Mechanismy organických reakcí (Tomáš Tobrman)
- Organická chemie I - přednášky (Tomáš Tobrman)
- Organické chemie I,II - laboratoře (Tomáš Tobrman)
2019
- Tobrman, T.; Čubiňák, M.; Dvořák, D.:
Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenyl Fischer aminocarbenes through self-mediated α-haloketone olefination.
J. Organomet. Chem. 2019, 10.1016/j.jorganchem.2019.120971 - Čubiňák, M.; Edlová, T.; Polák, P.; Tobrman, T.:
Indolylboronic Acids: Preparation and Applications.
Molecules 2019, 24, 3523 DOI: 10.3390/molecules24193523 - Váňová, H.; Tobrman, T.; Babor, M.; Dvořák, D.:
Reaction of lithiated thiophene-derived aminocarbene complexes with inorganic halides: Preparation of a heteroatom containing mono- and multicarbene complexes.
J. Organomet. Chem. 2019, 882, 90-95 DOI: 10.1016/j.jorganchem.2018.12.015 - Tobrman, T.; Polák, P.; Čubiňák, M.; Dvořáková, H.; Dvořák, D.:
Dichotomy within 1,4-addition of organolithium and Grignard reagents to α,β-unsaturated Fischer alkoxycarbenes: A new synthesis of Fischer carbenes.
Tetrahedron 2019, 75, 2175-2181 DOI: 10.1016/j.tet.2019.02.038 - Polák, P.; Tobrman, T.:
Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes
Eur. J. Org. Chem. 2019, 957-968. DOI:10.1002/ejoc.201801522
2018
- Čubiňák, M.; Eigner, V.; Tobrman, T.:
Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction.
Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4604-4614 DOI: 10.1002/adsc.201801000
2017
- Polak, P.; Dvorak, D.; Tobrman, T.:
Cyanogen: A Versatile Reagent for Diversity-Oriented Synthesis
Synthesis 2017, 49, 1757-1766 DOI:10.1055/s-0036-1588410 - Polak, P.; Tobrman, T.:
The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6233-6241 DOI:10.1039/C7OB01127J - Polak, P.; Tobrman, T.:
Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles
Org. Lett. 2017, 19, 460-4611 DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02219 - Simunkova, N.; Tobrman, T.; Eigner, V.; Dvorak, D.:
A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of N6-(ω-hydroxyalkyl)adenines
J. Heterocyclic Chem 2017, asap DOI: 10.1002/jhet.2982
2016
- Vanova, H.; Tobrman, T.; Hoskovcova, I.; Dvorak, D.:
Modular synthesis of Fischer biscarbene complexes of chromium
Organometallics 2016, 35, 2999-3006 DOI:10.1021/acs.organomet.6b00527 - Kotek, V.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Tobrman, T.:
Aluminium Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
Eur. J. Org. Chem. 2016, 5037-5044 DOI:10.1002/ejoc.201600959 - Polák, P.; Váňová, H.; Dvořák, D.; Tobrman, T.:
Recent Progress in Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Acyclic All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes
Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3684-3693 DOI:10.1016/j.tetlet.2016.07.030 - Kotek, V.; Polák, P.; Tobrman, T.:
Efficient and Simple Preparation of Functionalized 1,1-Dibromoenol Phosphates
Monatshefte fuer Chemie 2016, 147, 405-412 DOI:10.1007/s00706-015-1613-6
2015
- Kotek V., Dvořáková H., Tobrman T.: Modular and highly stereoselective approach to all-carbon tetrasubstituted alkenes. Org. Lett., 2015, 17, 608-611
- Křováček M., Dvořák D.: Synthesis of potentially biologically active 6-(1,3-butadiynyl)purines. J. Heterocyclic Chem., 2015, 52, 40-47
- Tobrman T., Jurásková I., Dvořák D.: Negishi cross-coupling reaction as a simple and efficient route to functionalized amino and alkoxy carbene complexes of chromium, molybdenum, and tungsten. Organometallics, 2014, 33, 6593-6603
- Kvapilová H., Eigner V., Hoskovcová I., Tobrman T., Čejka J., Záliš S.: Structural flexibility of 2-hetaryl chromium aminocarbene complexes: Experimental and theoretical evidence. Inorg. Chim. Acta, 2014, 421, 439-445
- Vrzal L., Flídrová K., Tobrman T, Dvořáková H., Lhoták, P.: Use of residual dipolar couplings in conformational analysis of meta-disubstituted calix[4]arenes. Chem. Commun., 2014, 50, 7590-7592
- Tobrman T, Jurásková I., Váňová H., Dvořák D: Lithiation of chromium and tungsten aminocarbene complexes: An easy approach to functionalized aminocarbene complexes. Organometallics, 2014, 33, 2990-2996
- Tobrman T., Dvořák D.: Regioselective and facile synthesis of 7,9-dialkyl-8-oxopurines from 7,9-dialkyl-7,8-dihydropurines: Total synthesis of Heteromines I and J. Synthesis, 2014, 46, 660-668
- Maryška M., Chudíková N., Kotek V., Dvořák D., Tobrman T.: Regioselective and efficient synthesis of N7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines. Monatsh Chem, 2013, 144, 501-507
- Koukal P., Dvořáková H., Dvořák D., Tobrman T.: Palladium-Catalyzed Claisen Rearrangement of Allyloxypurines. Chemical Papers, 2013, 67, 3-8
- Metelková R., Tobrman T., Kvapilová H., Hoskovcová I., Ludvík J.: Synthesis, characterization and electrochemical investigation of hetaryl chromium(0) aminocarbene complexes. Electrochimica Acta, 2012, 82, 470-477
- Kotek V., Tobrman T., Dvořák D.: Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-dihydropurines. Synthesis 2012, 44, 610-618
- Hoskovcová I., Zvěřinová R., Roháčová J., Dvořák D., Tobrman T., Záliš S., Ludvík J: Fischer aminocarbene complexes of chromium and iron: Anomalous electrochemical reduction of p-carbonyl substituted derivatives. Electrochimica Acta 2011, 56, 6853-6859
- Tobrmanová M., Tobrman T., Dvořák D.: Pd-Catalyzed Allylic Substitution of Purin-8-yl(allyl) Acetate: Route to (E)-Alkenylpurines. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 311-326
- Hoskovcova I., Dvorak D., Tobrman T., Zalis S., Ludvik J.: Key structural features in electrochemistry of Cr(0) and Fe(0) aminocarbene complexes Monograph Series of the International Conferences on Coordination and Bioinorganic Chemistry held periodically at Smolenice in Slovakia 2011, 10, 155-169
- Negishi E.-i., Tobrman T., Rao H., Xu S., Lee Ch.-T.: Highly (98 %) Selective Alkene Synthesis of Wide Applicability via Fluride-Promoted Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboranes. Isr. J. Chem. 2010, 50, 696-701
- Kotek V., Chudíková N., Tobrman T., Dvořák D.: Selective Synthesis of 7-substituted Purines via 7,8-dihydropurines. Org. Lett. 2010, 12, 5724-5727
- Pařík P., Kulhánek J., Ludwig M., Wagner R., Rotrekl I., Drahoňovský D., Meca L., Šmídková M., Tobrman T., Dvořák D.: Acidity of Benzoic Acids Bearing the (CO)5Cr=CN(CH3)2 Group. Organometallics 2010, 29, 4135-4138
- Hoskovcová I., Roháčová J., Dvořák D., Tobrman T., Záliš S., Zvěřinová R., Ludvík J.: Synthesis and electrochemical study of iron, chromium and tungsten aminocarbenes: Role of ligand structure and central metal nature. Electrochimica Acta, 2010, 55, 8341-8351
- Klečka M., Křováček M., Tobrman T., Dvořák D.: Synthesis of (E)-6-Alkenylpurines via Pd-Catalyzed Stannation/Protodestannation Tandem Process of Alkynylpurines. Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 313-332
- Wang C., Xu Z., Tobrman T., Negishi E.-i.: Arylethyne Bromoboration-Negishi Coupling Route to E- or Z-Aryl-Substituted Trisubstituted Alkenes of >98% Isomeric Purity. New Horizon in the Highly Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes. Adv. Synth Catal., 2010, 352, 627-631
- Wang C., Tobrman T., Xu Z., Negishi E.-i.: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling. Org. Lett. 2009, 11, 4092-4095
- Keder R., Dvořáková H., Dvořák D.: New Approach to the Synthesis of N-7-Arylguanines and N-7-Aryladenines. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1522-1531
- Tobrman T., Dvořák D.: Heck reactions of 6- and 2-halopurines. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2923–2928
- Krouželka J., Linhart I., Tobrman T.: Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylehtyl)adenine, DNA adducts derived from styrene. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 789–795
- Tobrman T., Štepnička P., Císařová I., Dvořák D.: Preparation and crystal structures of purine 2,2’-, 6,6’-, and 8,8’-dimers. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2167–2174
- Tobrman T., Dvořák D.: Reductive Dimerization of 2- and 6-Iodopurines: Side reaction in Pd-Catalyzed Cross Coupling of Iodopurines. Collect. Czech Chem. Comm. 2007, 72, 1365-1374
- Tobrman T., Dvořák D.: Selective magnesiation of chloro-iodopurines: An efficient approach to new purine derivatives. Org. Lett. 2006, 8, 1291-1294
- Tobrman T., Meca L., Dvořáková H., Černý J., Dvořák D.: Study of the Origin of the Hindered Rotation of an Aryl Ring in the Chromium Aminocarbene Complexes Bearing Aromatic Ring Atteched to the Carbene Carbon Atom. Organometalics 2006, 25, 5540-5548
- Klečka M., Tobrman T., Dvořák D.: Cu(I)-catalyzed coupling of (9-benzylpurin-6-yl)magnesium chloride with allyl halides: an approach to 6-allylpurine derivatives. Collect. Czech Chem. Comm. 2006, 71, 1221-1228
- Hoskovcová I., Roháčová J., Meca L., et al.: Electrochemistry of chromium(0)-aminocarbene complexes: The use of intramolecular interaction LFER for characterization of the oxidation and reduction centre of the complex. Electrochimica Acta 2005, 50(25-26), 4911-4915
- Drahoňovský D., Štěpnička P., Dvořák D.: P-chiral 2-{1 '-[butyl(phenyl)phosphanyl]ferrocen-1-yl} -4-isopropyl-4,5-dihydrooxazoles: A second chirality center in catalytic system. Collect. Czech Chem. Comm. 2005, 70, 361-369
- Meca L., Dvořák D., Ludvík J., et al.: Synthesis, structures, and electrochemistry of group 6 aminocarbenes with a P-chelating 1'-(Diphenylphosphino)ferrocenyl substituent Organometallics 2004, 23, 2541-2551
- Tobrman T., Dvořák D.: 'Reductive Heck reaction' of 6-halopurines Tetrahedron Lett. 2004, 45, 273-276
- Tobrman T., Dvořák D.: 6-magnesiated purines: Preparation and reaction with aldehydes. Org. Lett. 2003, 5, 4289-4291
- Hocek M., Dvořák D., Havelková M.: Covalent analogues of nucleobase-pairs. Nucleoside Nucleotides & Nucleic Acids 2003, 22, 775-777
- Meca L., Císařová I., Dvořák D.: Thermolysis of iron N-allylaminocarbene complexes: Formation of eta(3)-1-azaallylirontricarbonyl complexes. Synthetic and theoretical study. Organometallics 2003, 22, 3703-3709
- Drahoňovský D., Borgo V., Dvořák D.: Fischer chromium carbene complexes as nucleophiles in palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7867-7869
- Havelková M., Dvořák D., Hocek M.: Covalent analogues of DNA base-pairs and triplets. Part 3: Synthesis of 1 ,4-and 1,3-bis(purin-6-yl)benzenes and 1-(1,3-dimethyluracil-5-yl)-3 or 4-(purin-9-yl)benzenes. Tetrahedron 2002, 58, 7431-7435
- Havránek M., Dvořák D.: 3,3-disubstituted allyl alcohols from palladium-catalyzed coupling of hydroaluminated propargyl alcohols with aryl iodides. J. Org. Chem. 2002, 67, 2125-2130
- Vyklický L., Dvořáková H., Dvořák D.: Iron aminocarbene complexes containing a double C=C bond in the N-substituent: Preparation and reactivity. Organometallics 2001, 20, 5419-5424
- Havelková M., Dvořák D., Hocek M.: The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2-, 6-or 8-halopurines with boronic acids leading to 2-, 6-or 8-aryl- and -alkenylpurine derivatives. Synthesis 2001, 1704-1710
- Drahoňovský D., Císařová I., Štěpnička P., et al.: An alternative approach to chiral 2-[1 '-(diphenylphosphanyl)ferrocenyl]-4,5-dihydrooxazoles. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 588-604
- Rotrekl I., Vyklický L., Dvořák D.: Reaction of iron aminocarbene complexes with electronically deficient alkenes. J. Organometallic Chem. 2001, 617, 329-333
- Havelková M., Studenovský M., Dvořák D.: N-1-substituted hypoxanthine derivatives from the reaction of 6-halopurines with Michael acceptors under the conditions of Heck reaction. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 797-804
- Havránek M., Dvořák D.: 3-(tributylstannyl)allyl alcohols: Useful building blocks for solid-phase synthesis of skipped dienes and trienes. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 434-454
- Havelková M., Hocek M., Česnek M., et al.: The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-halopurines with boronic acids leading to 6-aryl- and 6-alkenylpurines. Synlett 1999, 1145-1147
- Suchý P., Dvořák D., Havelková M.: Unexpected course of the reaction of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate with 3-substituted prop-2-ynals leading to 1-aryl-2,4,6-triformylbenzenes. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 119-129
- Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Synthesis of acyclic nucleotide analogues derived from 6-(sec- or tert-alkyl)purines via coupling of 6-chloropurine derivatives with organocuprates. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 2065-2074
- Havránek M., Dvořák D.: Transmetallation from aluminum to tin: A facile preparation of tributylstannylprop-2-en-1-ols. Synthesis 1998, 1264-1268
- Dvořák D., Ludwig M.: [(N,N-dimethylamino)carboxymethylene]pentacarbonyl-chromium(0): The first Fischer carbene complex with a free carboxyl group attached directly to the carbene atom. Organometallics 1998, 17, 3627-3629
- Dvořák D.: Transition metals in organic synthesis - Basic principles. Chemické Listy 1997, 91, 216-226
- Arnold Z., Dvořák D., Havránek M.: Convenient preparation of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate, tetrafluoroborate and hexafluorophosphate. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1637-1641
- Wagner R., Dvořák D., Holý A.: New application of the Stille coupling in the synthesis of 5-substituted uracils. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, S118-S119 Sp. Iss. SI
- Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Coupling of 6-chloropurines with organocuprates derived from Grignard reagents: A convenient route to sec and tert 6-alkylpurines. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285-1288
Studenti se zájmem o práci na uvedených projektech z řad dokotrandů, magistrů a bakalářů jsou vítáni.
V případě zájmu kontaktuje: Dalimila Dvořáka nebo Tomáše Tobrmana
Skupina hybridních organicko-anorganických materiálů
Vítejte na stránkách laboratoře A270
Naše laboratoř se zabývá vývojem hybridních organicko-anorganických materiálů s cílem připravit účinné heterogenní katalyzátory enantioselektivních reakcí.
Přijímáme studenty se zájmem o organickou syntézu.
Co nabízíme:
- práci na interdisciplinárním projektu
- zvládnutí základních experimentálních metod organické syntézy
- přístup k řadě analytických přístrojů (NMR, IČ, GLC, HPLC)
- přátelský pracovní kolektiv
- individuální přístup při řešení bakalářských, diplomových a disertačních prací
Co požadujeme:
- zájem o organickou chemii
- zájem o experimentální práci v chemické laboratoři
Vedoucí laboratoře: doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
Laborant: Michal Shejbal
Studenti: Ing. David Tetour (4. ročník doktorského studia)
Bc. Nikola Vršek (2. ročník magisterského studia)
Bc. Arina Bolshova (1. ročník magisterského studia)
Marika Novotná (3. ročník bakalářského studia)
Jiří Neradil (3. ročník bakalářského studia)
Jan Tatýrek (2. ročník bakalářského studia)
Marek Opelka (4. ročník Gymnázia v České Lípě)
[urlnadstranka] => [obrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15621 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova/lide [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15622] => stdClass Object ( [nazev] => Výzkum [seo_title] => Výzkum [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Chirální hybridní organicko-anorganické materiály
Naše laboratoř se zabývá vývojem nových heterogenních katalyzátorů schopných katalyzovat enantioselektivní reakce. Syntéza enantiomerně čistých sloučenin patří k aktuálním tématům moderní organické chemie. V posledních desetiletích byla vyvinuta řada velmi účinných homogenních katalyzátorů, které umožňují syntézu požadovaného enantiomeru sloučeniny. Homogenní katalyzátory se však obtížně odstraňují z reakčních směsí. Je proto snahou vyvinout účinné heterogenní katalyzátory, které je možné z reakčních směsí odstranit snadno filtrací. Heterogenní katalyzátory je navíc možné recyklovat anebo použít v kontinuálních procesech, což je ekonomicky a ekologicky výhodné.
Hybridní organicko-anorganické materiály v sobě kombinují vlastnosti jak anorganické, tak i organické části materiálu. V naší práci jsme se zaměřili na přípravu chirálních organokřemičitých materiálů, tzv. přemostěných silseskvioxanů, ve kterých je chirální organická molekula periodicky zabudována do křemičité polymerní sítě pomocí kovalentních Si-C vazeb. Anorganická složka materiálu je zodpovědná za mechanické vlastnosti materiálu (pevnost, porozita, měrný povrch), organická složka vnáší do materiálu vlastnost důležitou pro plánovanou aplikaci materiálu, tedy chiralitu.
V rámci projektu se věnujeme se syntézám vhodných enantiomerně čistých organických sloučenin, které jsou transformovány na organické bis(trialkoxysilany). Ty jsou následně využity pro přípravu hybridních organicko-anorganických materiálů silseskvioxanového typu pomocí sol-gel procesu. Je studován vliv struktury chirálního organického fragmentu a podmínek sol-gel procesu na strukturu a morfologii získaného pevného materiálu. K charakterizaci materiálů je využívána řada analytických metod (SEM, TEM, 29Si a 13C NMR v pevné fázi, IČ, adsorpce N2, atd.). Katalytické vlastnosti připravených materiálů jsou testovány na řadě vybraných enantioselektivních reakcí.
Spolupráce:
RNDr. Michal Řezanka, Ph.D., Technická univerzita v Liberci
RNDr. Jiří Brus, CSc., Ústav makromolekulární chemie AV ČR
Dr. Michel Wong Chi Man, ESCNM Montpellier, Francie
Naši pracovníci se podílejí na výuce následujících předmětů:
doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
- Organická chemie I (přednášky)
- Organická chemie II (cvičení)
- Laboratoř organické chemie I
- Laboratoř organické chemie II
- Stereoselektivní organické syntézy
Ing. David Tetour
- Organická chemie I (cvičení)
- Laboratoř organické chemie I
- Laboratoř organické chemie II
Vybrané publikace:
Tetour, D.; Novotna, M.; Hodacova, J.: Enantioselective henry reaction catalyzed by copper(II) complex of bis(trans-cyclohexane-1,2-diamine)-based ligand Catalysts 2021, 11, 41 DOI:10.3390/catal11010041
Máková, V.; Holubová, B.; Tetour, D.; Brus, J.; Řezanka, M.; Rysová, M.; Hodačová, J., Polymers 2020, 12, No. 1, 206. (1S,2S)‐Cyclohexane‐1,2‐diamine‐based Organosilane Fibres as a Powerful Tool Against Pathogenic Bacteria.
Bím, D.; Svobodová, E.; Eigner, V.; Rulíšek, L.; Hodačová, J., Chem. Eur. J. 2016, 22, No. 30, 10426-10437. Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Conformationally Constrained Polyazamacrocycles as Efficient Catalysts for RNA Model Substrate (HPNP) Cleavage in Aqueous Solution at Physiological pH.
Bím, D.; Rulíšek, L.; Hodačová, J., Chem. Listy 2015, 109, 658-665. Syntetické modely metaloenzymů katalyzující štěpení fosfodiesterové vazby.
Nunes, S. C.; Bürglová, K.; Hodačová, J.; Ferreira, R. A. S.; Carlos, L. D.; Almeida, P.; Cattoën, X.; Wong Chi Man, M.; de Zea Bermudez, V. C., Eur. J. Inorg. Chem. 2015, No. 7, 1218-1225. Nanostructuring of Bridged Organosilane Precursors with Pendant Alkyl Chains.
Bürglová, K.; Noureddine, A.; Hodačová, J.; Toquer, G.; Cattoën, X.; Wong Chi Man, M., Chem. Eur. J. 2014, 20, No. 33, 10371-10382. A General Method for Preparing Bridged Organosilanes with Pendant Functional Groups and Functional Mesoporous Organosilicas.
Cattoën, X.; Noureddine, A.; Croissant, J.; Moitra, N.; Bürglová, K.; Hodačová, J.; de los Cobos, O.; Lejeune, M.; Rossignol, F.; Toulemon, D.; Bégin-Colin, S.; Pichon, B. P.; Raehm, L.; Durand, J.-O.; Wong Chi Man, M., J. Sol-Gel Sci. Technol. 2014, 70, No. 2, 245-253. Click Approaches in Sol-Gel Chemistry.
Bürglová, K.; Moitra, N.; Hodačová, J.; Cattoën, X.; Wong Chi Man, M., J. Org. Chem. 2011, 76, No. 18, 7326-7333. Click Approaches to Functional Water-Sensitive Organotriethoxysilanes.
Seznam publikací - doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15624 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova/publikace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15625] => stdClass Object ( [nazev] => Absolventi [seo_title] => Absolventi [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Absolventi naší laboratoře:
Doktorské studium
Ing. Kristýna Bürglová, Ph.D. (2012) nyní: odborná asistentka, Univerzita Palackého v Olomouci
Magisterské studium
Ing. Jaroslava Šimoniková (2019)
Ing. Jan Hanus (2018) nyní: Ph.D. studium, ÚOCHB AV ČR
Ing. Nikola Hofrová (2017) nyní: Ph.D. studium, ÚOCHB AV ČR
Ing. David Tetour (2016) nyní: Ph.D. studium, VŠCHT Praha
Ing. Daniel Bím (2014) nyní: vědecký pracovník AV ČR
Ing. Kristýna Bürglová (2009)
Bakalářské studium
Bc. Jindřich Kropáček (2019)
Bc. Patrik Šobr (2019)
Bc. Nikola Vršek (2018)
Bc. Linh Trinh Phuong (2018)
Bc. Daniela Tamaškovičová (2017)
Bc. Vít Kotrbatý (2017)
Bc. Dominik Čapkovič (2017)
Bc. Michal Vávra (2016)
Bc. Nikola Hofrová (2015)
Bc. Šárka Císařová (2015)
Bc. David Tetour (2014)
Bc. Vít Kosek (2013)
Bc. Daniel Kopecký (2013)
Bc. Daniel Bím (2012)
Bc. Julie Vavryčuková (2012)
Bc. Veronika Sládková (2010)
Bc. Petr Juřík (2010)
Bc. Markéta Wolfová (2009)
Bc. Katarína Magátová (2009)
Bc. Michal Mészáros (2009)
Bc. Kristýna Bürglová (2007)
Bc. Jiří Hlinka (2007)
Pobyty zahraničních studentů:
Alejandro Fiel Baña (Španělsko, letní semestr 2020)
Océane Baffroy (Francie, školní rok 2018/2019)
Adam Pietrzak (Polsko; červenec a srpen 2017)
Mo Hongbo (Čína; zimní semestr 2007/2008)
[urlnadstranka] => [obrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15625 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova/absolventi [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [37637] => stdClass Object ( [nazev] => Galerie [seo_title] => Galerie [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] => [urlnadstranka] => [iduzel] => 37637 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova/galerie [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka_galerie_velka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15626] => stdClass Object ( [obsah] => [iduzel] => 15626 [canonical_url] => //uoch.vscht.cz/vedecke-skupiny/hodacova/15626 [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova/15626 [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15627] => stdClass Object ( [nazev] => Skupina doc. Hodačové [barva_pozadi] => cervena [uslideru] => false [text] => [iduzel] => 15627 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => infobox [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [15995] => stdClass Object ( [nazev] => Kontakt: [barva_pozadi] => modra [uslideru] => false [text] =>Laboratoř A270
vedoucí: doc. Jana Hodačová
Ústav organické chemie
Fakulta chemické technologie
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
Technická 5
166 28 Praha 6 - Dejvice
+420-220 444 173
[iduzel] => 15995 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => infobox [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) ) [iduzel] => 12080 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/hodacova [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [41371] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Skupina doc. Kohouta [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Využijte, prosím, anglické verze našich stránek. Česká verze se připravuje.
[urlnadstranka] => [obrazek] => [pozadi] => [poduzel] => stdClass Object ( [52372] => stdClass Object ( [nazev] => Skupina doc. Kohouta [barva_pozadi] => cervena [uslideru] => false [text] => [iduzel] => 52372 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => infobox [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [52373] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Lidé [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] => [urlnadstranka] => [obrazek] => [iduzel] => 52373 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/kohout/lide [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [52374] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Výzkum [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] => [urlnadstranka] => [obrazek] => [iduzel] => 52374 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/kohout/vyzkum [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [52375] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Publikace [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Patent
Gaálová, F. Yalcinkaya, P. Cuřínová, M. Kohout, I. Stibor, P. Izák: Kompozitní chirální membrána, způsob její přípravy a způsob obohacování směsí enantiomerů, číslo patentu: 308513, datum udělení: 2.9.2020.
Publikace 2021
- Skopalová H., Kozmík V., Šmahel M., Svoboda J., Pacherová O., Kohout M. Mesomorphic properties of non-symmetric bent-core liquid crystals with a lateral substituent in the apex position. Liq. Cryst. 2021, accepted.
https://doi.org/10.1080/02678292.2020.1836567 - Cigl M., Hampl F., Svoboda J., Podoliak N., Stulov S., Kohout M., Novotná V. Laterally substituted biphenyl benzoates – synthesis and mesomorphic properties. Liq. Cryst. 2021, accepted.
https://doi.org/10.1080/02678292.2020.1794069 - Spálovská D., Paškan M., Jurásek B., Kuchař M., Kohout M., Setnička V. Structural spectroscopic study of enantiomerically pure synthetic cathinones and their major metabolites, New J. Chem. 2021, 45, 850.
https://doi.org/10.1039/D0NJ05065B - Wolrab D., Frühauf P., Kolderová N., Kohout M. Strong cation- and zwitterion-exchange-type mixed-mode stationary phases for separation of pharmaceuticals and biogenic amines in different chromatographic modes. J. Chromatogr. A 2021, 1635, 461751.
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461751
Publikace 2020
- Poryvai A., Bubnov A., Kohout M. Chiral Photoresponsive Liquid Crystalline Materials Derived from Cyanoazobenzene Central Core: Effect of UV Light Illumination on Mesomorphic Behavior. Crystals 2020, 10, 1161.
https://doi.org/10.3390/cryst10121161 - Tlustý M., Spálovská D., Kohout M., Eigner V., Lhoták P. Ketone transformation as a pathway to inherently chiral rigidified calix[4]arenes. Chem. Commun. 2020, 56, 12773.
https://doi.org/10.1039/D0CC05352J - Skopalová H., Špaček P., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Kohout M. The Role of Substitution in the Apex Position of the Bent-Core on Mesomorphic Properties of New Series of Liquid Crystalline Materials. Crystals, 2020, 10, 735.
https://doi.org/10.3390/cryst10090735 - Guselnikova O., Postnikov P., Kolská Z., Záruba K., Kohout M., Elashnikov R., Švorčík V., Lyutakov O. Homochiral metal-organic frameworks functionalized SERS substrate for atto-molar enantio-selective detection. Appl. Mater. Today 2020, 20, 100666.
https://doi.org/10.1016/j.apmt.2020.100666 - Kolderová N., Jurásek B., Kuchař M., Lindner W., Kohout M. Gradient supercritical fluid chromatography coupled to mass spectrometry with a gradient flow of make-up solvent for enantioseparation of cathinones. J. Chromatogr. A 2020, 1625, 461286.
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461286 - Tlustý M., Dvořáková H., Čejka J., Kohout M., Lhoták P. Regioselective Formation of Quinazoline Moiety on the Upper Rim of Calix[4]arene as the Way to Inherently Chiral Systems. New J. Chem. 2020, 44, 6490.
https://doi.org/10.1039/D0NJ01035A - Šmahel M., Poryvai A., Xiang Y., Pociecha D., Troha T., Novotná V., Svoboda J., Kohout M. Photosensitive bent-core nematic liquid crystals with various linking units in the side arms: Structure-properties relationships. J. Mol. Liq. 2020, 306, 112743.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.112743 - Cigl M., Jurok R., Hampl F., Svoboda J., Podoliak N., Novotná V.: Lateral substituted phenyl biphenylcarboxylates ‒ non-chiral analogues of ferroelectric liquid crystals. Liq. Cryst. 2020, 47, 768-776.
https://doi.org/10.1080/02678292.2019.1679903 - Gaálová J., Yalcinkaya F., Cuřínová P., Kohout M., Yalcinkaya B., Koštejn M., Jirsák J., Stibor I., Bara J. E., Van der Bruggen B., Izák P. Separation of racemic compound by nanofibrous composite membranes with chiral selector. J. Membr. Sci. 2020, 596, 117728.
https://doi.org/10.1016/j.memsci.2019.117728 - Otmar M., Gaálová J., Žitka J., Brožová L., Cuřínová P., Kohout M., Hovorka Š., Bara J. E., Van der Bruggen B., Jirsák J., Izák P. Preparation of PSEBS membranes bearing (S)-(-)-methylbenzylamine as chiral selector. Eur. Polym. J. 2020, 122, 109381.
https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2019.109381
Publikace 2019
- Jing, H.; Xu, M.; Xiang, Y.; Wang, E.; Liu, D.; Poryvai, A.; Kohout, M.; Éber, N.; Buka, A.: Light tunable gratings based on flexoelectric effect in photoresponsive bent-core nematics. Adv. Opt. Mater. 2019, 1801790.
https://doi.org/10.1002/adom.201801790 - Pokluda, A.; Kohout, M.; Chudoba, J.; Krupička, M.; Cibulka, R.: Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu esterification reaction. ACS Omega 2019, 4, 5012-5018.
https://doi.org/10.1021/acsomega.8b03551 - Spálovská, D.; Maříková, T.; Kohout, M.; Králík, F.; Kuchař, M.; Setnička, V.: Methylone and pentylone: Structural analysis of new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2019, 37, 366-377.
https://doi.org/10.1007/s11419-019-00468-z - Poryvai, A.; Bubnov, A.; Pociecha, D.; Svoboda, J.; Kohout, M.: The effect of the length of terminal n-alkyl carboxylate chain of self-assembling and photosensitive properties of chiral lactic acid derivatives. J. Mol. Liq. 2019, 275, 829-838.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.11.058 - Geibel, C.; Dittrich, K.; Woiwode, U.; Kohout, M.; Zhang, T.; Lindner, W.; Lämmerhofer, M.: Evaluation of superficially porous particle based zwitterionic chiral ion exchangers against fully porous particle benchmarks for enantioselective ultra-high performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2019, 1603, 130-140.
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.06.026 - Poryvai, A.; Vojtylová-Jurkovičová, T.; Šmahel, M.; Kolderová, N.; Tomášková, P.; Sýkora, D.; Kohout, M.: Determination of optical purity of lactic acid-based chiral liquid crystals and corresponding building blocks by chiral high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. Molecules 2019, 24, 1099.
10.3390/molecules24061099 - Tlustý, M.; Eigner, V.; Babor, M.; Kohout, M.; Lhoták, P.: Synthesis of upper rim-double-bridged calix[4]arenes bearing seven membered rings and related compounds. RSC Adv. 2019, 9, 22017-22030.
https://doi.org/10.1039/C9RA05075B - Horčic, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: W-shaped mesogens and variations of their molecular structure. Liq. Cryst. 2019, 46, 816-824.
https://doi.org/10.1080/02678292.2019.1573328 - Cigl, M.; Jurok, R.; Hampl, F.; Svoboda, J.; Podoliak, N.; Novotná, V.: Lateral substituted phenyl biphenylcarboxylates – non-chiral analogues of ferroelectric liquid crystals. Liq. Cryst. 2019.
https://doi.org/10.1080/02678292.2019.1679903 - Kohout, M.; Hovorka, Š.; Herciková, J.; Wilk, M.; Sysel, P.; Izák, P.; Bartůněk, V.; von Baeckmann, C.; Pícha, J.; Frühauf, P.: Evaluation of silica from different vendors as the solid support of anion-exchange chiral stationary phases by means of preferential sorption and liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2019, 42, 3653-3661.
https://doi.org/10.1002/jssc.201900731
Publikace 2018
- Jurásek, B.; Králík, F.; Rimpelová S.; Čejka, J.; Setnička, V.; Ruml, T.; Kuchař, M.; Kohout, M.:Synthesis, Absolute Configuration and in vitroCytotoxicity of Deschloroketamine Enantiomers: Rediscovered and Abused Dissociative Anaesthetic
J. Chem. 2018, 42, 19360-19368 DOI: 10.1039/c8nj03107j - Landovsky, T.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Babor, M.; Krupicka, M.; Kohout, M.; Lhotak, P.:Chemoselective Oxidation of Phenoxathiin-based Thiacalix[4]arene and the Stereoselective Alkylation of Products
New J. Chem.2018, 42, 20074-20086 DOI: 1039/C8NJ04690E - Schmitt, K.; Woiwode, U.; Kohout, M.; Zhang, T.; Lindner, W.; Lämmerhofer, M.:
Comparison of small size fully porous particles and superficially porous particles of chiral anion-exchange type stationary phases in ultra-high performance liquid chromatography: effect of particle and pore size on chromatographic efficiency and kinetic performance
Chromatogr. A2018, 1569, 149-159 DOI:10.1016/j.chroma.2018.07.056 - Spálovská, D.; Kralik, F.; Kohout, M.; Jurasek, B.; Habartová, L.; Kuchar, M.; Setnicka, V.: Structure determination of butylone as a new psychoactive substance using chiroptical and vibrational spectroscopies
Chirality2018, 30, 548-559 DOI:1002/chir.22825 - Wolrab, D.; Kohout, M.: Multimodální stacionární fáze pro kapalinovou chromatografii, způsob jejich přípravy a jejich použití. Národní patent č. 307339, číslo přihlášky 2017-193, datum udělení 2.5.2018, datum zveřejnění 13.6.2018.
- Kohout, M.; Wernisch, S.; Tuma, J.; Hettegger, H.; Picha, J.; Lindner W.: Effect of different immobilization strategies on chiral recognition properties of Cinchona-based anion exchangers
Sep. Sci.2018, 41, 1355-1364 DOI:10.1002/jssc.201701213 - Bajtai, A.; Fekete, B.; Palkó, M.; Fülöp, F.; Lindner, W.; Kohout, M.; Ilisz, I.; Péter, A.: Comparative study on the liquid chromatographic enantioseparation of cyclic β-amino acids and the related cyclic β-aminohydroxamic acids on Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases
Sep. Sci.2018, 41, 1216-1223 DOI:10.1002/jssc.201701190 - Sardella, R.; Macchiarulo, A.; Urbinati, F.; Ianni, F.; Carotti, A.; Kohout, M.; Lindner, W.; Péter, A.; Ilisz, I.: Exploring the enantiorecognition mechanism of Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases and the basic trans-paroxetine enantiomers
Sep. Sci.2018, 41, 1199-1207 DOI:10.1002/jssc.201701068 - Tuma, J.; Kohout, M.: Silica gel-immobilized multidisciplinary materials applicable in stereoselective organocatalysis and HPLC separation
RSC Adv.2018, 8, 1174-1181 DOI:1039/c7ra12658a - Kozmik, V.; Rodinová, E.; Prausová, T.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Mesogens with central naphthalene core substituted at various positions
Cryst. 2018, 45, 744-756 DOI: 10.1080/02678292.2017.1380238 - Bajzíková, K.; Vesely, J.; Kozmik, V.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Thiophene central core for the design of bent-shaped liquid crystals
Mol. Liq. 2018, 267, 496-503 DOI:10.1016/j.molliq.2018.02.009 - Horcic, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.; Gorecka, E.: Bent-core dimers with top-to-bottom linkage between central units
RSC Adv. 2018, 8, 22974-22985 DOI: 1039/c8ra04108c - Marz, M.; Kohout, M.; Nevesely, T.; Chudoba, J.; Prukala, D.; Nizinski, S.; Sikorski, M.; Burdzinski, G.; Cibulka, R.:Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
Biomol. Chem.2018, 16, 6809-6817 DOI:10.1039/C8OB01822G
Publikace 2017
- Maixner, J.; Jurásek, B.; Kohout, M.; Kuchar, M.; Kacer, P.: X-ray powder diffraction data for (S)-Deschloroketamine hydrochloride, C13H18 Powder Diffr.2017, 32, 193-195. DOI:10.1017/S0885715617000586
- Bajzíková, K.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.; Gorecka E.: Bent-core mesogens with an aromatic unit at the terminal position. New J. Chem.2017, 41, 4672-4679 DOI: 1039/C6NJ03908A
- Žurek, J.; Svobodová, E.; Šturala, J.; Dvořáková, H.;Svoboda, J.; Cibulka, R.: Chiral ethylene-bridged flavinium salts: The stereoselectivity of flavin-10a-hydroperoxide formation and the effect of substitution on the photochemical properties. Tetrahedron Asymmetry 2017, 28, 1780-1791. DOI:1016/j.tetasy.2017.10.029
- Dobrovolny, K.; Ulbrich, P.; Svecova, M.; Rimpelova, S.; Malincik, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Bartunek, V.: Copper nanoparticles in glycerol-polyvinyl alcohol matrix: In situ preparation, stabilization and antimicrobial aktivity. Alloy. Compd.2017, 697, 147-155 DOI:10.1016/j.jallcom.2016.12.144
- Kolderova, N.; Nevesely, T.; Sturala, J.; Kuchar, M.; Holakovsky, R.; Kohout, M.:
Enantioseparation of chiral sulfoxides on amylose-based columns: comparison of normal phase liquid chromatography and supercritical fluid chromatography Chromatographia 2017, 80, 547-557 DOI: 10.1007/s10337-016-3234-6 - Kohout, M.; Alaasar, M.; Poryvai, A.; Novotna, V.; Poppe, S.; Tschierske, C.; Svoboda, J.: Photosensitive bent-core liquid crystals based on methyl substituted 3-hydroxybenzoic acid
RSC Adv.2017, 7, 35805-35813 DOI:10.1039/C7RA05632J - Wolrab, D.; Fruehauf, P.; Gerner, C.; Kohout, M.;Lindner, W.: Consequences of transition from liquid chromatography to supercritical fluid chromatography on the overal performance of a chiral zwitterionic ion-exchanger. J. Chromatogr. A 2017, 1517, 165-175 DOI:10.1016/j.chroma.2017.08.022
- Pallova, L.;Kozmik, V.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Pociecha, D.: Bent-core liquid crystals with a 2-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core. Cryst. 2017, 44, 1306-1315 DOI: 10.1080/02678292.2016.1276981
- Tlusty, M.; Slavik, P.; Kohout, M.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Inherently Chiral Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes Possessing a Seven Membered Ring
Org. Lett. 2017, 19, 2933-2936 DOI:10.1021/acs.orglett.7b01170 - Miksatko, J.; Eigner, V.; Kohout, M.; Lhotak, P.: Regio-/stereoselective Formation of Monosulfoxides from Thiacalix[4]arenes in All Possible Conformations
Tetrahedron Letters 2017, 58, 1687–1691 DOI:10.1016/j.tetlet.2017.03.043 - Horčic, M.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Pociecha, D.; Gorecka, E.: Core-to-core Dimers Forming Switchable Mesophase
Chem. Commun. 2017, 53, 2721-2724 DOI:10.1039/C6CC09983A - März, M.; Chudoba, J.; Kohout, M.; Cibulka, R.: Photocatalytic Esterification under Mitsunobu Reaction Conditions Mediated by Flavin and Visible Light
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1970-1975 DOI:10.1039/C6OB02770A
Publikace 2016
- Bajzikova, K.; Kohout, M.; Tarabek, J.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Vejpravova, J.; Pociecha, D.; Gorecka, E.: All-organic liquid crystalline radicals with a spin unit in the outer position of a bent-core systém. J. Mater. Chem. C2016, 4, 11540-11547. DOI:10.1039/C6TC04346A
- Tůma, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Bent-core liquid crystals based on 6-substituted 3-hydroxybenzoic acid: the role of substitution and linkage group orientation on mesomorphic properties. Liq. Cryst.2016, 43, 1889-1900. DOI:10.1080/02678292.2016.1230789
- Kohout, M.; Vandenbussche, J.; Roller, A.; Tůma, J.; Boqaerts, J.; Bultinck, P.; Herrebout, W.; Lindner, W.: Absolute configuration of the antimalarial erythro-mefloquine - vibrational dichroism and X-ray diffraction studies of mefloquine and its thiourea derivative. RSC Advances2016, 6, 81461-81465. DOI:1039/C6RA19367F
- Kohout, M.; Bubnov, A.; Šťurala, J.; Novotná, V.; Svoboda, J.: Effect on alkyl chain length in the terminal ester group on mesomorphic properties of new chiral lactic acid derivatives. Cryst.2016, 43, 1472-1485. DOI:10.1080/02678292.2016.1185170
- Grecsó, N.; Kohout, M.; Carotti, A.; Sardella, R.; Natalini, B.; Fülöp, F.; Lindner, W.; Péter, A.; Ilisz, I.: Mechanistic considerations of enantiorecognition on novel Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases from the aspect of the separation of trans-paroxetine enantiomers as model compounds. Pharm. Biomed. Anal.2016, 124, 164-173. DOI:10.1016/j.jpba.2016.02.043
- Wolrab, D.; Frühauf, P.; Moulisova, A.; Kuchar, M.; Gerner, C.; Lindner, W.; Kohout, M.: Chiral separation of new designer drugs (Cathinones) on chiral ion-exchange type stationary phases. Pharm. Biomed. Anal.2016, 120, 306-315. DOI:10.1016/j.jpba.2015.12.023
- Tůma, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Bent-shaped liquid crystals based on 4-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core - Part II. Cryst. 2016, 43, 547-563 DOI: 10.1080/02678292.2015.1125535
- Slavik, P.; Kohout, M.; Böhm, S.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Synthesis of Inherently Chiral Calixarenes via Direct Mercuration of the Partial Cone Conformation. Chem. Comm. 2016, 52, 2366-2360 DOI:10.1039/C5CC09388K
Publikace 2015
- Trišović, N.; Antanasijević, J.; Tóth-Katona, T.; Kohout, M.; Salamonczyk, M.; Sprunt, S.; Jákli, A.; Fodor-Csorba, K.: Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phase RSC Adv. 2015, 5, 64886-64891. DOI: 10.1039/c5ra09764a
- Kohout, M.; Bielec, B.; Steindl, P.; Trettenhahn, G.; Lindner, W.: Mechanistic aspects of the direct C-acylation of cyclic 1,3-diones with various unactivated carboxylic acids Tetrahedron 2015, 71, 2698-2707. DOI: tet.2015.03.037
- von Koschitzky, I.; Gerhardt, H.; Lämmerhofer, M.; Kohout, M.; Gehringer, M.; Laufer, S.; Pink, M.; Schmitz-Spanke, S.; Strube, C.; Kaiser, A.: New insights into novel inhibitors against deoxyhypusine hydrolase from plasmodium falciparum: compounds with an iron chelating potential Amino Acids 2015, 47, 1155-1166. DOI: 1007/s00726-015-1943-z
- Kohout, M.; Kozmík, V.; Slabochová, M.; Tůma, J.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Bent-shaped liquid crystals based on 4-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core Cryst. 2015, 42, 87-103. DOI: 10.1080/02678292.2014.965232
- Kozmík, V.; Poznik, M.; Svoboda, J.; Frere, P.:
Dithieno[3,2-b:2',3'-d]furan as a new building block for fused conjugated systems
Tetrahedron Lett.2015, 56, 6251-6253. DOI:10.1016/j.tetlet.2015.09.107
Kdo jsme, čím se zabýváme?
Start-up skupina: Dynamická systémová chemie pro adaptivní organické materiály (od ledna 2021).
Molekuly se neustále pohybují a interagují s dalšími molekulami a prostředím. Jakmile tyto interakce zahrnují tvorbu, disociaci vazeb a sdílení reaktantů/produktů, vzniká celá reakční síť. Hranice mezi fázemi je v praxi zásadní např. pro heterogenní katalyzátory, fotovoltaické články a buněčné membrány. Reakční sítě vnášejí do systému dynamiku kovalentní vazby, zatímco fázové rozhraní určuje povrchovou adsorpci a samoskladbu (self-assembly) molekulárních systémů. Zaměřujeme se na výzkum komplexních reakčních sítí kombinujících kovalentní a nekovalentní interakce na fázových rozhraních, jedná se o mimořádně fascinující a neprobádaný směr výzkumu.
Koho hledáme?
Hledáme motivované studenty, kteří si váží organické syntézy jako úžasného nástroje umožňujícího objevovat vlastnosti, jež molekuly získávají, když se samo-uspořádávají.
Náš výzkum má tři základní pilíře:
1. Dynamické reakční sítě
Syntéza jednotlivých složek dynamických knihoven, které po smíchání tvoří všechny možné kombinace. Všechny reakce jsou svázány sdílenými reaktanty/produkty a tak tvoří reakční síť. Každý jednotlivý produkt však má specifické vlastnosti, na něž lze cílit vnějšími stimuly a tak učinit systém adaptivní. A adaptace je jeden ze základních kamenů evoluce.
2. Self-assembly na površích a rozhraních
Fázové rozhraní, např. pevný povrch, inherentně vnáší do systému řídící sílu, která mění jeho distribuci. Vzhledem k rozdílným adsorpčním enthalpiím jednotlivých složek systému, složení adsorbované povrchové vrstvy bude komplementární k složení vrstvy nad ní. Fyzisorpce na fázovém rozhraní představuje silný energetický příspěvek srovnatelný s aktivační bariérou reversibilních reakcí. Naším cílem je porozumět, jakým způsobem a do jaké míry povrch určuje samo-organizaci molekul ve své těsné blízkosti.
3. Řízená evoluce vytvořených systémů
S použitím principů reakčních sítí a self-assembly na površích lze jít za hranici dosud známého: jestliže je možné instruovat molekuly, aby poskytly požadovanou funkci, lze podobným způsobem instruovat reakční síť tak, aby preferenčně tvořila molekuly, které v důsledku požadovanou funkci poskytnou. Takto bychom mohli z univerzální chemické „polévky“ tvořit materiály s požadovanou funkcí pouhou „žádostí“ o tuto funkci, ať by byla jakákoliv…
Kovaříček Petr, Ing., Ph.D.
Budova A, místnost 266
+ 420 220 44 4165
kovarice@vscht.cz
Guerra Valentino Libero Pio, Ph.D.
Budova ZB3, místnost 207
+ 420 220 44 2040
guerrav@vscht.cz
Strnadová Tereza, Ing.
Budova ZB3, místnost 207
+ 420 220 44 2040
koukalot@vscht.cz
Laboratoř
Budova A, místnost 262
+ 420 220 44 4276
KEITHLEY – Triple channel DC power supply
KEITHLEY – Digit multimeter
Ossila – XTRALIEN X200 Source measure unit
Ossila – Contact angle goniometer
Ossila - Spin Coater
PalmSens4 - Potentiostat / Galvanostat / Impedance Analyzer
|
Triple channel DC power supply
|
Digital multimeter
|
Source measure unit |
Contact angle goniometer
|
|
Ossila - Spin Coater
|
PalmSens4 - Potentiostat / Galvanostat / Impedance Analyzer
|
Skupina kvantové chemie a mechanochemie
!! HLEDÁME !! Do řešitelského týmu hledáme doktoranda/doktorandku.
Naše témata:
- Aplikace kvantově-mechanických metod pro studium vlastností látek
- Výpočet spektroskopických vlastností
- Návrh a optimalizace struktury molekul pro mechanochemické aplikace
- Syntéza mechanicky senzitivních látek
- Vývoj metod pro ab-initio výpočty, multirefereční konfigurační interakce a open-shell coupled cluster
Koho hledáme:
- Zájmemce o organickou syntézu
- Fanoušky výpočetní chemie (a zájemce o programování paralelních metod)
… s dobrými studijními výsledky a zájmem o práci v laboratoři (již od 1. ročníku)
Co nabízíme:
- zázemí a podporu pro sepsání bakalářských a diplomových prací
- práci na zajímavých projektech
- prohloubení teoretických znalostí i praktických dovedností díky účasti na výzkumu
- možnost zahraničních stáží
- prezentace výsledků na konferencích
Landovsky, T.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Babor, M.; Krupicka, M.; Kohout, M.; Lhotak, P.:
Chemoselective Oxidation of Phenoxathiin-based Thiacalix[4]arene and the Stereoselective Alkylation of Products
New J. Chem. 2018, 42, 20074-20086 DOI: 10.1039/C8NJ04690E
VÍTEJTE NA STRÁNKÁCH SKUPINY ORGANOFLUOROVÉ CHEMIE
HLEDÁME STUDENTY BAKALÁŘSKÉHO, MAGISTERSKÉHO A DOKTORSKÉHO STUDIA
Zájemcům nabízíme:
- zajímavou práci se zaměřením na syntézu fluorovaných organických látek
- zvládnutí metodologie syntetické organické chemie
- možnost zahraničních stáží
- prezentace dosažených výsledků na tuzemských a zahraničních konferencích
- seznámení s moderními výpočetními a vizualizačními metodami pro teoretické studium molekul
- práce v příjemném kolektivu
Naše nedávné úspěchy:
Grantová agentura ČR rozhodla o poskytnutí podpory pro tříletý česko-slovinský projekt Prof. Kvíčaly s názvem „Pokročilá činidla pro (asymetrickou) nukleofilní fluoraci“ s počátkem řešení 1.3.2021.
V soutěži SVK konané 19. 11. 2020 získala Bc. Anna Kubíčková 1. místo v magisterské sekci M4 a Vít Jeníček 2. místo v bakalářské sekci B3.
Naše nejnovější publikace:
Témata řešená v současné době v naší skupině
- Chirální NHC ligandy a fluorační činidla
- Metateze s otevřením cyklu u napnutých fluorcykloalkenů
- Výpočetní studie reakčních mechanismů
- Chirální recyklovatelné fluorové katalyzátory na bázi ruthenia a palladia
Připravili jsme perfluoralkylované analogy Hoveydových-Grubbsových katalyzátorů 2. generace a palladiových PEPPSI katalyzátorů, které mohou být recyklovány s použitím metod středně fluorové chemie. Tento přístup využívá například hydrofluorethery HFE 7100 nebo HFE 7500, které jsou ve srovnání s perfluorovanými rozpouštědly ohleduplnější k životnímu prostředí.
- Metateze s uzavřením cyklu prochirálních oxaendiynů
Prochirální oxaendiyny reagují chemoselektivně při metatezi s uzavřením cyklu a poskytují tak deriváty 2H-pyranu. Ty mohou být s využitím chemo- a stereoselektivní Dielsovy-Alderovy reakce dále transformovány na tricyklické sloučeniny.
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15610 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/kvicala/vyzkum [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [58088] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Granty [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Granty řešené v současnosti:
„Pokročilá činidla pro (asymetrickou) nukleofilní fluoraci“ (GA ČR, 2021-2023)
Spolupráce:
Grantový projekt excelence v základním výzkumu EXPRO: „Nanokrystalografie molekulárních krystalů“ (GA ČR, 2021-2025)
Grantový projekt „Baterie na bázi organických redoxních látek pro energetiku tradičních i obnovitelných zdrojů (ORGBAT)“, reg. č.: CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_025/0007445 financovaný z EFRR, 2018-2021.
Členové vědecké skupiny:
ZaměstnanciProf. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.
Ph.D. studenti |
StudentiBc. Šárka Bouzková (magisterské studium, 2. ročník) Bc. Vít Jeníček (magisterské studium, 1. ročník) Bc. Michal Trojan (magisterské studium, 1. ročník) Adam Hroch (bakalářské studium, 3. ročník) Viktor Káčerik (bakalářské studium, 3. ročník) Sámer Melhem (bakalářské studium, 3. ročník) Šárka Polívková (bakalářské studium, 3. ročník) Tomáš Volný (bakalářské studium, 2. ročník) |
Vybrané publikace
2020
Kolarikova, V.; Rybackova, M.; Svoboda, M.; Kvicala, J.:
Ring-closing metathesis of prochiral oxaenediynes to racemic 4-alkenyl-2-alkynyl-3,6-dihydro-2H-pyrans
Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 2757–2768 DOI:10.3762/bjoc.16.226
Simunek, O.; Rybackova, M.; Svoboda, M.; Kvicala, J.:
Synthesis, catalytic activity and medium fluorous recycle of fluorous analogues of PEPPSI catalysts
J. Fluorine Chem. 2020, 236, 109588 DOI:10.1016/j.jfluchem.2020.109588
2018
Mundil, R.; Sokolohorskyj, A.; Hosek, J.; Cvacka, J.; Cisarova, I.; Kvicala, J.; Merna, J.:
Nickel and palladium complexes with fluorinated alkyl substituted α-diimine ligands for living/controlled olefin polymerization
Polym. Chem. 2018, 9, 1234-1248 DOI: 10.1039/C8PY00201K
Hosek, J.; Simunek, O.; Lipovska, P.; Kolarikova, V.; Kucnirova, K.; Edr, A.; Stepankova, N.; Rybackova, M.; Cvacka, J.; Kvicala, J.:
Medium Fluorous Separation Using Hydrofluoroether and Weakly Polar Solvents for Environmentally Friendly Recycling of Catalysts
ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 7026-7034 DOI:10.1021/acssuschemeng.8b00865
Kucnirova, K.; Simunek, O.; Rybackova, M.; Kvicala, J.:
Structural Assignment of Fluorocyclobutenes by 19F NMR Spectroscopy – Comparison of Calculated 19F NMR Shielding Constants with Experimental 19F NMR Shifts
Eur. J. Org. Chem. 2018, 3867-3874 DOI:10.1002/ejoc.201800482
2016
Lipovska, P.; Rathouska, L.; Simunek, O.; Hosek, J.; Kolarikova, V.; Rybackova, M.; Cvacka, J.; Svoboda, M.; Kvicala, J.:
Synthesis and catalytic activity of ruthenium complexes modified with chiral racemic per- and polyfluorooxaalkanoates
J. Fluorine Chem. 2016, 191, 14-22 DOI:10.1016/j.jfluchem.2016.09.005
Dolenský, B.; Kvíčala, J.; Paleta, O. Methyl fluoroalkanoate as methyl-transferring reagent. Unexpected participation of BAl2 (SN2) mechanism in the reaction of methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate with amines.
J. Fluorine Chem. 2016, 185, 31-35. DOI:10.1016/j.jfluchem.2016.02.012
2015
Kolaříková, V.; Šimůnek, O.; Rybáčková, M.; Cvačka, J.; Březinová, A.; Kvíčala, J. Transition Metal Complexes Bearing NHC Ligands with Secondary Polyfluoroalkyl Groups. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2015, 44, 19663-19673. DOI:10.1039/C5DT02258D
Rybáčková, M.; Hošek, J.; Šimůnek, O.; Kolaříková, V.; Kvíčala, J. Computational study of productive and non-productive cycles in fluoroalkene metathesis. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2150–2157. DOI:10.3762/bjoc.11.232
Hošek, J.; Rybáčková, M.; Čejka, J.; Cvačka, J.; Kvíčala, J.: Synthesis of heavy Fluorous Ruthenium Metathesis catalysts using the stereoselective addition of polyfluoroalkyllithium to sterically hindered diimines. Organometallics 2015, 34(13), 3327-3334. DOI:10.1021/acs.organomet.5b00325
2014
Babuněk, M.; Šimůnek, O.; Hošek, J.; Rybáčková, M.; Cvačka, J.; Březinová, A.; Kvíčala, J. Heavy fluorous phosphine-free ruthenium catalysts for alkene metathesis. J. Fluorine Chem., 2014, 161, 66-75. DOI:10.1016/j.jfluchem.2014.03.003
2013
Kvíčala, J.; Schindler, M.; Kelbichová, V.; Babuněk, M; Rybáčková, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Březinová, A.: Experimental and theoretical study of Hoveyda-Grubbs catalysts modified by perfluorohexyl ponytail in the alkoxybenzylidene ligand. J. Fluorine Chem., 2013, 153, 12-25. DOI:10.1016/j.jfluchem.2013.06.001
2012
Skalický, M.; Skalická, V.; Paterová, J.; Rybáčková, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Březinová, A.; Kvíčala, J.: Ag Complexes of NHC ligands Bering Polyfluoroalkyl and/or Polyfluoropolyalkoxy Ponytails. Why Are Polyethers More Fluorous Than Alkyls. Organometallics, 2012, 31, 1524-1532. DOI:10.1021/om201062c
2011
Skalická, V.; Rybáčková, M.; Skalický, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Březinová, A.; Čejka, J.; Kvíčala, J.: Polyfluoroalkylated Tripyrazolylmethane Ligands: Synthesis and Complexes. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 434-440. DOI:10.1016/j.jfluchem.2011.04.010
2010
Paterová, J.; Skalický, M.; Rybáčková, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Kvíčala, J.: Synthesis of 2-(perfluoroalkyl)ethyl potassium sulfates based on perfluorinated Grignard reagents. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1338-1343. DOI:10.1016/j.jfluchem.2010.09.003
Kvíčala, J.; Beneš, M.; Paleta, O.; Král, V.: Regiospecific nucleophilic substitution in 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl as model compound for supramolecular systems. Theoretical study of transition states and energy profiles, evidence for tetrahedral SN2 mechanism. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1327-1337. DOI:10.1016/j.jfluchem.2010.09.003
2009
Skalický, M.; Rybáčková, M.; Kysilka, O.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Čejka, J.; Kvíčala, J.: Synthesis of bis(polyfluoroalkylated)imidazolium salts as key intermediates for fluorous NHC ligands. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 966-973. DOI:10.1016/j.jfluchem.2009.07.015
Kysilka, O.; Rybáčková, M.; Skalický, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Kvíčala, J.: Fluorous imidazolium room-temperature ionic liquids based on HFPO trimer. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 629-639. DOI:10.1016/j.jfluchem.2009.04.006
2008
Kysilka, O.; Rybáčková, M.; Skalický, M.; Kvíčalová, M.; Cvačka, J.; Kvíčala, J.: HFPO trimer-based alkyl triflate, a novel building block for fluorous chemistry. Preparation, reactions and 19F gCOSY analysis. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73(12), 1799-1813. DOI:10.1135/cccc20081799
2007
Pomeisl, K.; Čejka, J.; Kvíčala, J.; Paleta, O.: Synthesis of 3-fluorofuran-2(5H)-ones based on Z/E photoisomerisation and cyclisation of 2-fluoro-4-hydroxybut-2-enoates. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5917-5925.
Hajduch, J.; Paleta, O.; Kvíčala, J.; Haufe, G.: Fluorinated furan-2(5H)-ones: reactivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5101-5111.
Pomeisl, K.; Kvíčala, J.; Paleta, O.; Klásek, A; Kafka, S.; Kubelka, V.; Havlíček, J.; Čejka, J.: Limitations of the Wittig-Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups. Tetrahedron 2007, 63, 10549-10561.
Červenková Šťastná L.; Auerová, K.; Kvíčala, J.; Čermák, J.: Fluorophilic properties of (perfluorooctyl)ethyldimethylsilyl substituted and tetramethyl(perfluoroalkyl) substituted cyclopentadienes and their Ti(IV), Rh(III), and Rh(I) complexes. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1974-1982.
2006
Pomeisl, K.; Kvíčala, J.; Paleta, O.: Convenient Synthesis of 3-Fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from Benzoin Ethers. Novel and Efficient Z-E Isomerisation and Cyclisation of 2-Fluoroalkenoate Precursors, Substitution of Vinylic Fluorine. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1390-1397.
Kvíčala, J.; Baszczyňski, O.; Krupková, A.; Stránská, D.: Hydroboration of 1,1’-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3’-Biindene: Experimental and Theoretical Study. Collect. Czech Chem. Commun. 2006, 71, 1611-1626.
2005
Kvíčala, J.; Štambaský, J.; Skalický, M.; Paleta, O.: Preparation of Fluorohalomethyl-magnesium Halides Using Highly Active Magnesium Metal and Their Reactions. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1390-1395.
Dolenský, B.; Kvíčala, J.; Paleta, O.: Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate Hemiaminals: Stability and Transaminations. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 745-751.
Naši absolventi
Disertační práce
2021
Viola Kolaříková: Enynová metateze dienynů a endiynů
2020
Ondřej Šimůnek: NHC ligand-based fluorous palladium catalysts.
2019
Jan Hošek: Fluorové katalyzátory pro selektivní metatezi alkenů.
2011
Martin Skalický: Fluorové ligandy na bázi didusíkatých heterocyklů.
2005
Tomáš Bříza: Studium fluorofilních ligandů pro homogenní katalýzu.
Diplomové práce
2021
Denisa Kubešová: Příprava sloučenin s 2,3,3-trifluorprop-1-en-1,3-diylovou skupinou
Anna Kubíčková: Chemie 3,3-difluorcyklopropenů
2020
Kateřina Bezděková: Syntéza a reakce 2-brom-1-isopropyl-4-(undekafluor-terc-oktyl)benzenu.
2019
Róbert Obertík: Stavebné bloky na báze perfluóralkoxidov pre stredno fluorovú chémiu.
2018
Antonín Edr: Chirální fluorové dihydroimidazoliové soli modifikované nesymetricky substituovanými aryly
Nikola Štěpánková: Iontové kapaliny na bázi polyfluoretherů a jejich elektrochemické vlastnosti
2017
Kateřina Kučnirová: Alkenová a enynová metateze derivátů perfluorcyklobutenu
2016
Pavlína Lipovská: Katalyzátory metateze alkenů obsahující chirální polyfluoroxaalkanoáty
2015
Iveta Klimánková: Imidazoliové a dihydroimidazoliové soli modifikované polyfluoralkoxyskupinami.
2014
Viola Kolaříková: Syntéza a využití (dihydro)imidazoliových solí s větvenými polyfluorovanými řetězci.
Lucie Rathouská: Ligandy na bázi HFPO jako modifikátory rutheniových komplexů.
2013
Jan Hošek: Syntéza fluorovaných vicinálních diketonů, diiminů a diaminů.
Tomáš Mašek: Cross-metathesis of allylsilanes.
Ladislav Plaček: Syntéza a aplikace perfluorpolyoxaalkyljodidů.
Ondřej Šimůnek: Syntéza prekurzorů pro polyfluorované NHC ligandy.
2011
Marie Dymičová: Fluorové škorpionáty a jejich komplexy.
Vendula Kelbichová: Komplexy ruthenia modifikované NHC ligandy s fluorovanými mesityleny.
2010
Jana Paterová: Imidazoliové soli modifikované perfluorpolyethery.
Veronika Skalická: Fluorové tripyrazolylmethanové ligandy.
2009
Mario Babuněk: Rozvětvené polyfluorované alkoholy: reakce s halogenfosfany a Mitsunobuova reakce.
Martin Holan: Příprava a komplexace 4-polyfluoralkylovaných tripyrazolylmethanů.
Martin Schindler: Fluorová analoga Hoveydova-Grubbsova katalyzátoru.
2008
Ondřej Kysilka: Fluorové iontové kapaliny na bázi perfluorovaných polyetherů.
Kryštof Šigut: Příprava fluorových pyrazolů a tripyrazolylmethanů.
2007
Petr Bečvařík: Teoretická studie klastrů Au a jejich komplexů s thioly.
2006
Ondřej Baszczyňski: Syntéza a reakce 1,1’-biindan-2,2’-diolu.
2005
Martin Havlík: Syntéza a reakce tetrakis(tridekafluornonyl)zirkonacyklopentadienu.
Petr Macháček: Studium fluoralkyl- a fluoralkenylzinečnatých sloučenin.
2004
Denisa Hořčicová: Studium přípravy chirálních C2-symetrických diolů pomocí hydroboračních reakcí.
Martin Skalický: Studium fluor(halogen)methylačních reakcí.
2003
Jan Štambaský: Organolithné a organohořečnaté sloučeniny na bázi [fluor(halogen)methylsilanů].
2002
Alena Bukovnická: Syntéza a reakce 1,1’-bicyklopentan-2,2’-diolu.
Bakalářské práce
2021
Vít Jeníček: Příprava 4-alkyl-5-amino[2.2]paracyklofanů
Michal Trojan: Syntéza a reakce 3,3-difluorcyklobutenů
2020
Lukáš Máčal: Dielsova-Alderova reakce 6-alkynyl-4-ethenyl-5,6-dihydro-2H-pyranů.
Šimon Sebastian Havíř: Prekurzory chirálních fluorovaných NHC ligandů nesoucích 2,6-diethylfenylové skupiny.
2019
Šárka Bouzková: Modifikované [2.2]paracyklofany jako intermediáty pro komplexy přechodných kovů.
Marek Chovanec: Hypervalentní sloučeniny jodu s polyfluorovanými řetězci.
Denisa Kubešová: Příprava fluoralkyl- a fluoralkenylsilanů jako intermediátů pro fluorcyklopropeny.
Anna Kubíčková: Metateze s otevřením cyklu 3,3-difluorcyklopropenů.
2018
Michal Bobek: Stilleho coupling využívajúci komplexov PEPPSI
Ondřej Pleskač: Deriváty menthonu pro metatezi alkenů
2017
Róbert Obertík: Alkénová a enínová metatéza alkénov na báze vetvených perfluorpolyéterov
Ester Valentová: Syntéza fluorhalogensilanů a jejich transformace na fluorhalogencyklopropeny
2016
Antonín Edr: Nesymetricky polyfluoralkylované areny pro NHC ligandy.
Pavlína Komínová: Syntéza polyfluorovaných alkenů a jejich enynová zkřížená metateze.
Nikola Štěpánková: Syntéza a využití polyfluorovaných iontových kapalin obsahujících pyrrolidiniové jádro.
2015
Kateřina Kučnirová: Příprava a aplikace [(perfluoralkyl)aryl]ketonů.
2014
Petr Kuchynka: Reaktivita perfluorpolyoxaalkyljodidů.
Pavlína Lipovská: Syntéza a aplikace chirálních polyfluoroxaalkanoátů.
Martin Šimurda: Arylaminy substituované 2-(perfluorpentyl)propan-2-ylovými skupinami.
2013
Iveta Klimánková: Polyfluor(polyoxa)alkoxyaniliny jako intermediáty pro fluorové NHC ligandy.
Jiří Lapčík: Derivatizace 2,6-difluor-4-jodanilinu jako intermediátu pro rutheniové katalyzátory.
Martin Maroušek: Studie Hiyamova couplingu polyfluoralkenyl a polyfluorpolyoxaalkenylsilanů .
2012
Viola Kolaříková: Sekundární aminy a iminy na bázi vysoce fluorovaných karboxylových kyselin.
Lucie Rathouská: 3-(Perfluoralkyl)propanoáty jako intermediáty pro syntézu fluorových NHC ligandů.
2011
Jan Čermák: Příprava aminů a iminů se sekundárními polyfluoralkylovými skupinami.
Jan Hošek: Intermediáty pro fluorové rutheniové komplexy.
Eva Vrbková: Aminy a iminy s terciárními polyfluoralkylovanými skupinami.
2010
Ladislav Plaček: Fluorové terciární aminy.
2009
Marie Dymičová: Studium oxidace silylovaných derivátů Coreyho diolu.
Vendula Kelbichová: Příprava a komplexace NHC ligandů na bázi N,N’-bis[(4-polyfluoralkyl)aryl]
imidazolových solí.
2008
Veronika Fraňková: Příprava fluorovaných derivátů 2,2,2-tripyrazolylethan-1-olu.
Jana Paterová: Nukleofilní substituce cyklických sulfátů perfluorovanými organokovovými činidly.
2007
Mario Babuněk: Polyfluorované větvené alkoholy a jejich deriváty.
Martin Holan: Příprava a reakce tris(4-jodpyrazolyl)methanů.
Martin Schindler: Příprava a reakce polyfluorovaných alkynů.
Vítejte na stránkách Skupiny supramolekulární chemie
při ÚOCH VŠCHT Praha
Hledáme nové studenty pro práci v naší laboratoři
Nabízíme:
- zajímavou vědecko-výzkumnou práci se zaměřením na syntézu a design nových supramolekulárních systémů
- zvládnutí solidních základů syntetické organické chemie
- využívání spektrálních metod (IR, NMR, MS) pro studium komplexace a vzájemných interakcí molekul
- práci s chemickými databázemi (SciFinder, Reaxys)
- možnosti studia v zahraničí v rámci mezinárodní spolupráce
- přátelský pracovní kolektiv
- možnosti pokračovat v rámci postgraduálního studia u nás nebo v zahraničí
Zájemci, hlaste se v místnosti 249, budova A, 2. patro,
prof. Lhoták, tel: 220 445 055 nebo 220 444 280,
E-mail: lhotakp@vscht.cz
Vedoucí: |
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc. |
|
Docent: |
doc. Ing. Jan Budka, Ph.D. |
|
|
|
||
Odborný asistent: |
Ing. Ondřej Kundrát, Ph.D. |
|
|
|
||
Ph.D. studenti: |
||
| Ing. Tomáš Landovský (D6) | ||
|
|
Ing. Martin Tlustý (D5) |
|
| Ing. Tereza Horáčková (D3) | ||
| Ing. Daniel Kortus (D3) | ||
| Ing. Lenka Krepsová (D3) | ||
| Ing. Anastasia Surina (D3) | ||
| Ing. Kamil Mamleev (D2) | ||
| Ing. František Dolníček (D1) | ||
Studenti: |
||
| Nikola Broftová (M2) | ||
| Matěj Poupě (M2) | ||
| Martin Šetek (M2) | ||
| Jiří Šimánek (M2) | ||
| Markéta Šinalová (M2) | ||
| Michaela Bršťáková (M1) | ||
| Michal Churý (M1) | ||
| Karolína Křížová (M1) | ||
| Radek Staník (M1) | ||
| Anna Nožičková (B3) | ||
| Hynek Varga (B3) | ||
| Karolína Vatrová (B3) | ||
Technická pracovnice: |
Ing. Ivana Bocková |
|
prof. Lhoták: |
- Organická chemie A, B - přednášky |
|
- Supramolekulární chemie: |
||
|
|
||
doc. Budka: |
- Struktura a reaktivita organických látek – přednášky, semináře |
|
- Organická chemie A, B (pro studijní obor CHEMIE) – přednášky, semináře |
||
- Organická chemie I, II - semináře |
||
dr. Kundrát: |
- Organická chemie A, B - semináře |
|
- Laboratoř organické chemie I, II |
||
- Základy farmakochemie |
||
| - Organická syntéza | ||
Ing. Tlustý |
- Organická chemie I - semináře |
|
Ing. Horáčková |
- Laboratoř organické chemie I, II |
|
| Ing. Kortus | ||
| Ing. Krepsová | ||
| Ing. Mamleev | ||
| Ing. Surina | ||
Témata dizertačních prací pro rok 2017/2018: |
||
| Chemie calixarenů se smíšenými můstky (Prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.) Přítomnost sirných můstkových skupin v thiacalixarenech má za následek nejen zcela nové komplexační a konformační vlastnosti, ale vede také k velmi odlišné chemii těchto calixarenových derivátů. Cílem práce je proto syntéza calixarenů obsahujících v molekule zároveň různé typy můstků, např. -S- , -CH2-, -Se-, -O-, -NR- popř. –CH2-O-CH2-, a studovat chemické, konformační nebo komplexační vlastnosti takovýchto sloučenin. Protože deriváty se smíšenými můstky by mohly vykazovat vlastnosti obou matečných systémů (např. klasického calixarenu a thiacalixarenu), podobné systémy mohou představovat zajímavý příspěvek k supramolekulární chemie makrocyklů s možnou aplikací při designu a konstrukci nových typů receptorů. Přemostěné calixareny jako nové stavební kameny supramolekulární chemie (Prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.)Projekt se zabývá syntézou nových calixarenů popř. thiacalixarenů, jejichž molekuly jsou preorganizovány přemostěním sousedních fenolických jader. Vzniklé makrocyklické systémy představují zcela nový typ calixarenů s výrazně rigidifikovaným základním skeletem, jehož geometrie je významně pozměněna přítomným přemostěním. Lze tedy očekávat zcela jiné komplexační vlastnosti a konformační preference ve srovnání s matečnými nepřemostěnými calixareny popř. inherentní chiralitu těchto derivátů. Kombinací konkrétního přemostění s vhodnou konformací výchozího calixarenu lze získat řadu nových stavebních kamenů, užitečných pro různé supramolekulární aplikace jako je např. konstrukce nových typů receptorů, určených pro selektivní komplexaci a chirální rozpoznání. |
||
Předběžná témata bakalářských prací pro rok 2021/2022: |
||
|
Calixarenové deriváty pro chirální rozpoznání Syntéza nových inherentně chirálních calixarenů, použitelných pro konstrukci receptorů pro rozpoznání chirálních molekul s možným využitím v medicinální chemii. Připravené receptory budou využity pro studium komplexace chirálních species. Student bude prováděť základní syntézy organické chemie, aplikované na deriváty calixarenů. Náplní jeho práce bude syntéza, separace a charakterizace nových sloučenin, stejně jako provádění resoluce racemických směsí produktů.
Calixareny se smíšenými můstky Cílem práce je příprava nových calixarenových systémů majících smíšené můstkové skupiny (např. NH, O, S, CH2). Tyto sloučeniny by mohly vykazovat nové vlastnosti (např. komplexace, konformační chování), které nejsou možné u matečných makrocyklů majících všechny můstky stejné. Student se bude zabývat syntézou nových makrocyklických systémů s využitím nového přístupu, založeném na Michaelově adici vhodně zvolených stavebních kamenů. Správnou kombinací připravených fragmentů by mělo být možné připravit různě velké calixarenové analogy využitelné v supramolekulárních aplikacích.
|
||
| V poslední době se zabýváme inhertně chirálními deriváty, kdy relativně jednoduchými reakci lze substituovat meta-pozici (thia)calixarenového skeletu (viz publikace); ukázka z několika významných posledních článků: |
Intramolecularly Bridged Calix[4]arenes with Pronounced Complexation Ability toward Neutral CompoundsSlavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.
|
|
Shaping of Calix[4]arenes via Double Bridging of the Upper Rim Slavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.
Abstract: Direct double meta-mercuration can be used for subsequent bridging of a calix[4]arene skeleton via the installation of ketone moieties. This unprecedented substitution pattern in calixarene chemistry possesses a heavily distorted and rigid cavity capable of interactions with selected molecular guests as documented by binding of a CH2Cl2 molecule held in place by an intricate net of 10 specific (halogen bonding and hydrogen bonding) interactions from two neighbouring calixarene molecules |
|
![Graphical abstract: Shaping of calix[4]arenes via double bridging of the upper rim](http://pubs.rsc.org/services/images/RSCpubs.ePlatform.Service.FreeContent.ImageService.svc/ImageService/image/GA?id=C6CE00314A "Graphical abstract")
![Graphical abstract: Calix[4]arenes containing a ureido functionality on the lower rim as highly efficient receptors for anion recognition](http://pubs.rsc.org/services/images/RSCpubs.ePlatform.Service.FreeContent.ImageService.svc/ImageService/image/GA?id=C6NJ01271J "Graphical abstract")
2021: |
|
|
|
|
| Kortus, D.; Krizova, K.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene based on fragment condensation Regio- and stereoselectivity of spirodienone formation in 2,14-dithiacalix[4]arene
Chemistry of 2,14-Dithiacalix[4]arene: Searching for the Missing Fifth Conformer |
|
|
|
|
2020: |
|
|
|
|
|
Regioselective SNAr reaction of the phenoxathiin-based thiacalixarene as a route to a novel macrocyclic skeleton Regioselective formation of the quinazoline moiety on the upper rim of calix[4]arene as a route to inherently chiral systems Kortus, D.; Kundrat, O.; Tlusty, M.; Cejka, J.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Tlusty, M.; Spalovska, D.; Kohout, M.; Eigner, V.; Lhotak, P.: |
|
|
|
|
2019: |
|
|
|
|
|
Tlusty, M.; Spalovska, D.; Babor, M.; Lhotak, P.: Synthesis of enantiomerically pure inherently chiral calix[4]arenes using the meta-substitution strategy Slavik, P.; Krupicka, M.; Eigner, V.; Vrzal, L.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Rearrangement of meta-Bridged Calix[4]arenes Promoted by Internal Strain J. Org. Chem. 2019, 84, 4229-4235, DOI:10.1021/acs.joc.9b00107
Chemistry of 2,14-Dithiacalix[4]arene: Alkylation and Conformational Behavior of Peralkylated Products J. Org. Chem. 2019, 84, 11572-11580, DOI:10.1021/acs.joc.9b01493
Tlusty, M.; Eigner, V.; Babor, M.; Kohout, M.; Lhotak, P.: Synthesis of Upper Rim-double-bridged Calix[4]arenes bearing Seven Membered Rings and Related Compounds
|
|
|
|
|
2018: |
|
|
|
|
|
Landovsky, T.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Babor, M.; Krupicka, M.; Kohout, M.; Lhotak, P.: Slavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.: meta-Bridged calix[4]arenes with the methylene moiety possessing in/out stereochemistry of substituents Structure elucidation of phenoxathiin-based thiacalix[4]arene conformations using NOE and RDC data
Unexpected cleavage of upper rim-bridged calix[4]arenes leading to linear oligophenolic derivatives Slavik, P.; Lhotak, P.: Unusual reactivity of upper-rim bridged calix[4]arenes - Friedel-Crafts alkylation via cleavage of the macrocyclic skeleton
|
|
|
|
|
|
|
|
2017: |
|
|
Bregier, F.; Hudecek, O.; Chaux, F.; Penouilh, M.; Chambron, J.; Lhotak, P.; Aubert, E.; Espinosa, E.:
Slavik, P.; Eigner, V.; Bohm, S.; Lhotak, P.: Miksatko, J.; Eigner, V.; Kohout, M.; Lhotak, P.:
|
|
2016: |
|
|
Liska, A.; Lhotak, P.; Ludvik, J.:
Slavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.: A General Method for Obtaining Calixarene Derivatives in the 1,2-Alternate Conformation Tetrahedron 2016, 72, 6348-6355 DOI:10.1016/j.tet.2016.08.028 Klejch, T.; Slavicek, J.; Hudecek, O.; Eigner, V.; Gutierrez, N. A.; Curinova, P.; Lhotak, P.: Selective Oxidation of Thiacalix[4]arene (cone) to all Corresponding Sulfoxides Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3781–3784 DOI:10.1016/j.tetlet.2016.07.022 Slavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Cryst. Eng. Comm. 2016, 18, 4964-4970, DOI:10.1039/C6CE00314A
Botha, F.; Eigner, V.; Dvorakova, H.; Lhotak, P: Arylation of Thiacalix[4]arenes using Organomercurial Intermediates New J. Chem. 2016, 40, 1104-1110, DOI:10.1039/C5NJ02427G + cover picture
Synthesis of Inherently Chiral Calixarenes via Direct Mercuration of the Partial Cone Conformation Chem. Comm. 2016, 52, 2366-2369, DOI:10.1039/C5CC09388K
Stejskal, F.; Curinova, P.; Lhotak, P.:
Kundrat, O.; Slavik, P.; Miksatko, J.: Introducing an Amine Group to Calix[5]arene: Comparison of Several MethodsSupramol. Chem. 2016, 28, 450-454, DOI:10.1080/10610278.2015.1119275
|
|
2015: |
|
|
Zajicova, M.; Eigner, V.; Budka, J.; Lhotak, P.: Intramolecular Bridging of Calix[4]arene Dialdoximes Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5529–5532 DOI:10.1016/j.tetlet.2015.08.032
Vrzal, L.; Kratochvilova-Simanova, M.; Landovsky, T.; Polivkova, K.; Budka, J.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Application of RDC Enhanced NMR Spectroscopy in Structural Analysis of Thiacalix[4]arene Derivatives Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9610-9618 DOI:10.1039/C5OB01424G
Stejskal, F.; Eigner, V.; Dvorakova, H.; Curinova, P.; Lhotak, P.: Direct C-H Azidation of Calix[4]arene as a Novel Method to Access meta Substituted Derivatives Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5357-5361 DOI:10.1016/j.tetlet.2015.08.002
Slavik, P.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Liska, A.; Flidrova, K.; Lhotak, P.; Ludvik, J.: Influence of Structure on Electrochemical Reduction of Isomeric Mono- and Di-, Nitro- or Nitrosocalix[4]arenes
Hucko, M.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: 2,14-Dithiacalix[4]arene and its Homooxa Analogues: Synthesis and Dynamic NMR Study of Conformational Behaviour Chem. Comm. 2015, 51, 7051-7053 DOI:10.1039/C5CC00819K
Spendlikova, I.; John, J.; Cuba, V.; Jirasek, J.; Lhotak, P.: Thiacalixarenes: Radiation Stability and Eu/Am Extraction in Synergistic Systems with COSANs J. Radioanalyt. Nucl. Chem. 2015, 304, 257-262 DOI:10.1007/s10967-014-3694-9
Mackova, M.; Miksatko, J.; Budka, J.; Eigner, V.; Curinova, P.; Lhotak, P.: Chiral Anion Recognition by a Ureido-Thiacalix[4]arene Ligand Immobilized in the 1,3-Alternate Conformation New J. Chem. 2015, 39, 1382-1389 DOI:10.1039/C4NJ01956C
Flidrova, K.; Liska, A.; Ludvik, J.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Fullerene Recognition by 5-Nitro-11,17,23,29-tetramethylcalix[5]arene Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1535-1538 DOI:10.1016/j.tetlet.2015.02.016
Skacel, J.; Budka, J.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Regioselective Friedel-Crafts Acylation of Calix[4]arenes Tetrahedron 2015, 71, 1959-1965 DOI:10.1016/j.tet.2015.02.021 |
|
2014: |
|
|
Lukasek, J.; Böhm, S.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Regioselective Halogenation of Thiacalix[4]arenes in the Cone and 1,3-Alternate Conformations Org. Lett. 2014, 16, 5100-5103 DOI: 10.1021/ol5024536 Slavik, P.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Regioselective Alkylation of a Methylene Group via meta-bridging Calix[4]arenes Chem. Commun. 2014, 50, 10112-10114 DOI:10.1039/C4CC04356A Liska, A.; Rosenkranz, M.; Klima, J.; Dunsch, L.; Lhotak, P., Ludvik, J.: Formation and Proof of Stable bi-, tri- and tetraradical Polyanions during the Electrochemical Reduction of cone-polynitrocalix[4]arenes. An ESR-UV-vis Spectroelectrochemical Study Electrochimica Acta 2014, 140, 572-578 DOI:10.1016/j.electacta.2014.06.042 Botha, F.; Böhm, S.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Mercuration of Thiacalix[4]arenes in the Cone and 1,3-Alternate Conformations Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5136-5143 DOI:10.1039/C4OB00799A Vrzal, L.; Flidrova, K.; Tobrman, T.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Use of Residual Dipolar Couplings in Conformational Analysis of meta-disubstituted Calix[4]arenes Chem. Commun. 2014, 50, 6749-6751 DOI:10.1039/C4CC02274B Botha, F.; Budka, J.; Eigner, V.; Hudecek, O.; Vrzal, L.; Cisarova, I.; Lhotak, P.: Recognition of Chiral Anions using Calix[4]arene-based Ureido Receptor in the 1,3-Alternate Conformation Tetrahedron 2014, 70, 477-483 DOI:10.1016/j.tet.2013.11.030 Flidrova, K.; Bohm, S.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Dimercuration of Calix[4]arenes: Novel Substitution Pattern in Calixarene Chemistry Org. Lett. 2014, 16, 138-141 DOI:10.1021/ol403133b |
|
2013: |
|
|
Slavik, P.; Flidrova, K.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Meta-Arylation of Calixarenes using Organomercurial Chemistry Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5528-5532 DOI:10.1039/c3ob41085d Flidrova, K.; Slavik, P.; Eigner, V.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: meta-Bridged Calix[4]arenes: A Straightforward Synthesis via Organomercurial Chemistry Chem. Commun. 2013, 49, 6749-6751 DOI:10.1039/c3cc43284j Holub, J.; Eigner, V.; Vrzal, L.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Calix[4]arenes with Intramolecularly Bridged meta Positions Prepared via Pd-catalysed Double C–H Activation Chem. Commun. 2013,49, 2798-2800 DOI:10.1039/C3CC40655E Mackova, M.; Himl, M.; Budka, J.; Pojarova, M.; Cisarova, I.; Eigner, V.; Curinova, P.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: Self-assembly of 5,11,17,23-Tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxythiacalix[4]arene with Neutral Molecules and its Use for Anion Recognition Tetrahedron 2013, 69, 1397-1402 DOI:10.1016/j.tet.2012.10.101 Hudecek, O.; Budka, J.; Dvorakova, H.; Curinova, P.; Cisarova, I.; Lhotak, P.: Anion Receptors based on Ureidocalix[4]arenes Immobilised in the Partial cone Conformation New J. Chem. 2013, 37, 220-227 DOI:10.1039/c2nj40724h |
|
2012: |
|
|
Slavik, P.; Dudic, M.; Flidrova, K.; Sykora, J.; Cisarova, I.; Böhm, S.; Lhotak, P.: Unprecedented meta-Substitution of Calixarenes: Direct Way to Inherently Chiral Derivatives Org. Lett. 2012, 14, 3628-3631, DOI:10.1021/ol301420t Kundrat, O.; Dvorakova, H.; Bohm, S.; Eigner, V.; Lhotak, P.: S-Alkylation of Thiacalix[4]arenes: How the Regio- and Stereoselectivities Depend on the Starting Conformation J. Org. Chem. 2012, 77, 2272-2278, DOI:1021/jo202571h Hudecek, O.; Budka, J.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Regioselective ipso-Nitration of Calix[4]arenes Tetrahedron 2012, 68, 4187-4193, DOI:10.1016/j.tet.2012.03.102 Flidrova, K.; Tkadlecova, M.; Lang, K.; Lhotak, P.: Anion Recognition by Calix[4]arene–based p-Nitrophenyl Amides Tetrahedron Lett. 2012, 53, 678-680, DOI:10.1016/j.tetlet.2011.11.127 Flidrova, K.; Tkadlecova, M.; Lang, K.; Lhotak, P.: Anion Complexation by Calix[4]arene–TTF Conjugates Dyes and Pigments 2012, 92, 668-673, DOI:10.1016/j.dyepig.2011.06.001 |
|
|
|
|
2011: |
|
|
|
|
|
Kundrat, O.; Eigner, V.; Curinova, P.; Kroupa, J.; Lhotak, P.: Anion-Binding by meta Ureido-Substituted Thiacalix[4]arenes Tetrahedron 2011, 67, 8367-8372 DOI: 10.1016/j.tet.2011.08.062
Kundrat, O.; Eigner, V.; Dvorakova, H.; Lhotak, P.: S-Alkylation of Thiacalixarenes: A Long-Neglected Possibility in the Calixarene Family Org. Lett. 2011, 13, 4032-4035, DOI: 10.1021/ol201546y
Hudecek, O.; Curinova, P.; Budka, J.; Lhotak, P.: Regioselective Upper Rim Substitution of Calix[4]arenes Tetrahedron 2011, 67, 5213-5218, DOI: 10.1016/j.tet.2011.05.049
Mackova, M.; Himl, M.; Minarova, L.; Lang, J.; Lhotak, P.: Regioselective Deuteration of 25,27-Dialkoxycalix[4]arenes Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2543-2546, DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.03.030
Lhotak P., Kundrat O.: “Fullerene Receptors Based on Calixarene Derivatives“ in Artificial Receptors for Chemical Sensors, Mirsky V., Yatsimirsky A. (Eds.), 2011, 249-272, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, ISBN: 978-3-527-32357-9. |
|
2010: |
|
|
Kundrat, O.; Kroupa, J.; Bohm, S.; Budka, J.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Meta Nitration of Thiacalixarenes J. Org. Chem. 2010, 75, 8372-8375, DOI: 10.1021/jo1013492
Snejdarkova, M.; Poturnayova, A.; Rybar, P.; Lhotak, P.; Himl, M.; Flidrova, K.; Hianik, T.: High Sensitive Calixarene-Based Sensor for Detection of Dopamine by Electrochemical and Acoustic Methods Bioelectrochemistry 2010, 80, 55-61, DOI: 10.1016/j.bioelechem.2010.03.006
Curinova, P.; Pojarova, M.; Budka, J.; Lang, K.; Stibor, I.; Lhotak, P.: Binding of Neutral Molecules by p-Nitrophenylureido Substituted Calix[4]arenes Tetrahedron 2010, 66, 8047-8050, DOI: 10.1016/j.tet.2010.08.006
Kriz, J.; Toman, P.; Makrlik, E.; Budka, J.; Shukla, R.; Rathore, R.: Cooperative Interaction of Hydronium Ion with an Ethereally Fenced Hexaarylbenzene-Based Receptor: An NMR and Theoretical Study J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5327-5334; DOI: 10.1021/jp101080h
Budka, J.; Eigner, V.; Holakovsky, R.; Kovaricek, P.; Louzilova, T.: 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarbonitrile Acta Crystallogr.E 2010, 66, O419-U3019; DOI: 10.1107/S1600536810002242
Van Rossom, W.; Kundrat, O.; Ngo, T. H.; Lhotak, P.; Dehaen, W.; Maes, W.: An oxacalix[2]arene[2]pyrimidine-bis(Zn-porphyrin) tweezer as a selective receptor towards fullerene C70 Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2423-2426; DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.02.137
Kundrat, O.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Lhotak, P.: Uncommon Regioselectivity in the Thiacalix[4]arene Series: Gross Formylation of the Cone Conformer J. Org. Chem.2010, 75, 407-411; DOI: 10.1021/jo902240h
Bezouska, K.; Snajdrova, R.; Krenek, K.; Vancurova, M.; Kadek, A.; Adamek, D.; Lhotak, P.; Kavan, D.; Hofbauerova, K.; Man, P.; Bojarova, P.; Kren, V.: Carboxylated calixarenes bind strongly to CD69 and protect CD69+ killer cells from suicidal cell death induced by tumor cell surface ligands Bioorg.Med. Chem. 2010, 18, 1434-1440; DOI: 10.1016/j.bmc.2010.01.015 This article has been retracted at the request of the authors due to data fabrication and manipulation of exptl. material by the first author. |
|
|
|
|
2009: |
|
|
Kundrat, O.; Dvorakova, H.; Cisarova, I.; Pojarova, M.; Lhotak, P.: Unusual Intramolecular Bridging Reaction in Thiacalix[4]arene Series Org. Lett. 2009, 11, 4188-4191; DOI: 10.1021/ol901812m
Polívková, K., Šimánová, M., Budka, J., Cuřínová, P., Císařová, I., Lhoták, P.: Unexpected behaviour of monospirothiacalix[4]arene under acidic conditions Tetrahedron Lett, 2009, DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.08.105
Kundrat, O.; Cisarova, I.; Bohm, S.; Pojarova, M.; Lhotak, P.: Uncommon Regioselectivity in Thiacalix[4]arene Formylation J. Org. Chem., 2009, 74, 4592-4596.
Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Budka, J.; Vanura, P.: Interaction of hydrated protons with trioctylphosphine oxide: NMR and theoretical study J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 5896-5905.
Makrlik, E.; Vanura, P.; Budka, J.: On the protonation of dibenzo-18-crown-6 Monatsh. Chem., 2009, 140, 583-585.
Cuřínová, P.; Stibor, I.; Budka, J.; Sýkora, J.; Lang, K.; Lhoták, P.: Anion Recognition by diureido-calix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation New J. Chem., 2009, 33, 612-619.
Makrlik, E.; Budka, J.; Vanura, P.; Selucký, P.: Stability constants of some metal cation complexes of tetraphenyl p-tert-butylcalix[4]arene tetraketone in nitrobenzene saturated with water Monatsh. Chem., 2009, 140, 157-160. |
|
2008: |
|
|
Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Budka, J.: Interaction of hydronium ion with dibenzo-18-crown-6: NMR, IR and theoretical study J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 10236-10243, 2009
Kriz, J.; Dybal, J.; Budka, J.; Makrlik, E.: NMR and theoretical study of the kooperative interaction of hydrated proton with dibenzo-24-crown-8 Magn. Reson. Chem., 2008, 46, 1015-1024
Makrlik, E.; Budka, J.; Vanura, P.; Dybal, J.: Solvent extraction of univalent cations into nitrobenzene using sodium dicarbollylcobaltate and tetraphenyl p-tert-butylcalix[4]arene tetraketone Monatsh. Chem., 2008, 139, 1349-1351.
Dybal, J.; Makrlik, E.; Vanura, P.; Budka, J.: DFT-calculated structure of protonated tetraphenyl p-tert-butylcalix[4]arene tetraketone Monatsh. Chem., 2008, 139, 1353-1355.
Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Budka, J.; Vanura, P.: Protonation of tetrapropoxy-4-tert-butylcalix[4]arene: NMR study of interaction and probable structures of the product Supramol. Chem., 2008, 20, 487-494.
Dybal, J.; Makrlik, E.; Vanura, P.; Budka, J.: Protonation of 25,27-bis(1-octyloxy)-calix[4]arene-crown-6 in the 1,3-alternate conformation Monatsh. Chem., 2008, 139, 1175-1178.
Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Budka, J.: Cooperative interaction of butylammonium ion with 1,3-alternate tetrapropoxycalix[4]arene: NMR and theoretical study Magn. Reson. Chem., 2008, 46, 399-407.
Kriz, J.; Dybal, J.; Makrlik, E.; Budka, J.: Cooperative interaction of H3O+ with 1,3-alternate tetrapropoxycalix[4]arene: NMR and theoretical study Magn. Reson. Chem., 2008, 46, 235–243.
Kroupa J., Stibor I., Pojarová M., Tkadlecová M., Lhoták P.: Anion receptors based on ureido-substituted thiacalix[4]arenes and calix[4]arenes Tetrahedron 2008, 64, 10075-10079.
Kubát P., Lang K., Lhoták P., Janda P., Sýkora J., Matějíček P., Hofa M., Procházka K., Zelinger Z.: Porphyrin/calixarene self-assemblies in aqueous solution Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2008, 198, 18-25.
Stibor I., Budka J., Michlová V., Tkadlecová M., Pojarová M., Curinová P., Lhoták P.: The Systematic Approach to the New Ligands for Anion Recognition Based on Ureido-calix[4]arenes New. J. Chem. 2008, 32, 1597-1607.
Lhoták P., Bílá A., Budka J., Pojarová M., Stibor I.: Simple synthesis of calix[4]arenes in a 1,2-alternate conformation Chem. Commun. 2008, 1662-1664.
Simánová M., Dvoráková H., Stibor I., Pojarová M., Lhoták P.: Synthesis and conformational behaviour of lower-rim tetraacetylated thiacalix[4]arenes Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1026-1029.
Lang K., Prošková P., Kroupa J., Morávek J., Stibor I., Pojarová M., Lhoták P.: The synthesis and complexation of novel azosubstituted calix[4]arenes and thiacalix[4]arenes Dyes and Pigments 2008, 77, 646-652. |
|
2007: |
|
|
Krajewska A., Lhoták P., Radecka H.: Potentiometric Responses of Ion-Selective Electrodes Doped with Diureidocalix[4]arene towards Un-dissociated Benzoic Acid Sensors 2007, 7, 1655-1666.
Dvořáková H., Lang J., Vlach J., Sýkora J., Čajan M., Himl M., Pojarová M., Stibor I., Lhoták P.: Partially O-Alkylated Thiacalix[4]arenes: Synthesis, Molecular and Crystal Structures, Conformational Behaviour J. Org. Chem. 2007, 72, 7157-7166.
Kundrát O., Káš M., Tkadlecová M., Lang K., Cvačka J., Stibor I., Lhoták P.: Thiacalix[4]arene-porphyrin conjugates with high selectivity towards fullerene C70 Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6620-6623.
Křenek K., Kuldová M., Hulíková K., Stibor I., Lhoták P., Dudič M., Budka J., Pelantová H., Bezouška K., Fišerová A., Křen V.: N-Acetyl-D-glucosamine substituted calix[4]arenes as stimulators of NK cell-mediated antitumor immune response Carbohydr. Res. 2007, 342, 1781-1792.
Káš M., Lang K., Stibor I., Lhoták P.: Novel fullerene receptors based on calixarene–porphyrin conjugates Tetrahedron Lett. 2007, 48, 477-481.
Sýkora J., Himl M., Stibor I., Císařová I., Lhoták P.: Unique Self-Assembly Patterns Based on Thiacalix[4]arene-Silver Interactions Tetrahedron 2007, 63, 2244-2248.
Budka J., Curinova P., Gu R., Lhotak P., Stibor I., Schraml J., Dehaen W.: A Novel Calix[4]arene – Dipyrrole Conjugate Designed For Complexation Of Ion Pairs Naturforsch. B 2007, 62B, 439-446. |
|
|
|
|
2006: |
|
|
Stastny V., Stibor I., Císařová I., Sýkora J., Pojarová M., Lhoták P.: Synthesis of unique cage-like derivatives in a 1,3-alternate conformation J. Org. Chem. 2006, 71, 5404-5406.
Lang J., Vágnerová K., Czernek J., Lhoták P.: Flip-flop motion of circular hydrogen bond array in thiacalix[4]arene Supramol. Chem. 2006, 18, 371-381.
Stastny V., Stibor I., König B.: Lhoták P.: Synthesis of calix[4]arene-cyclen conjugates Tetrahedron 2006, 62, 5748-5755.
Lhoták P., Svoboda J., Stibor I.: Anion receptors based on ureido-thiacalix[4]arene Tetrahedron 2006, 62, 1253-1257. |
|
|
|
|
2005: |
|
|
Marecek V., Janchelova H., Stibor I., Budka, J.: Compact Poly-pyrrole Layers Formed at a Liquid|Liquid Interface J. Electroanal. Chem. 2005, 575, 293-299
Gu R., Depraetere S., Kotek J., Budka J., Wagner-Wysiecka E., Biernat J.F., Dehaen W.: Anion Recognition by a-arylazo-N-confused Calix[4]pyrroles Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2921-2923
Appelhans D., Smet M., Khimich G., Komber H., Voigt D., Lhoták P., Kuckling D., Voit B.: Lysine dendrimers based on thiacalix[4]arene core moieties as molecular scaffolds for supramolecular host systems New. J. Chem. 2005, 29, 1386-1389.
Sýkora J., Budka J., Lhoták P., Stibor I., Císařová I.: Two structural types of 1,3-alternate tetrapropoxycalix[4]arene derivatives in the solid state Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2572-2578.
Lang K., Cuřínová P., Dudič M., Prošková P., Stibor I., Šťastný V., Lhoták P.: Unusual stoichiometry of urea-derivatized calix[4]arenes induced by anion complexation Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4469-4472.
Lang J., Deckerová V., Czernek J., Lhoták P.: Dynamics of Circular Hydrogen Bond Array in Calix[4]arene in a Non-Polar Solvent J. Chem. Phys. 2005, 122, 044506.
Himl M., Pojarová M., Stibor I., Sýkora J., Lhoták P.: Stereoselective alkylation of thiacalix[4]arenes Tetrahedron Lett. 2005, 46, 461-464. |
|
|
|
|
2004: |
|
|
Zlatušková P., Stibor I., Tkadlecová M., Lhoták P.: Novel anion receptors based on thiacalix[4]arene derivatives Tetrahedron 2004, 60, 11383-11390.
Appelhans D., Šťastný V., Komber H., Voigt D., Voit B., Lhoták P., Stibor I.: Novel dendritic cores based on thiacalix[4]arene derivatives Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7145-7149.
Lhoták P., Stibor I.: Calixarenes and Their Analogues: Molecular Complexation in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry Atwood J. L., Steed J. W. (Eds.), 2004, pp. 145-152, Marcel Dekker Inc., ISBN: 0-8247-4720-8.
Lhoták P.: Chemistry of thiacalixarenes Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692.
Stibor I., Holakovský R., Mustafina A. R., Lhoták P.: New ligands for enantioselective recognition of chiral carboxylates based on 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamine Collection Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 365-383.
Šťastný V., Stibor I., Dvořáková H., Lhoták P.: Synthesis of (thia)calix[4]arene oligomers: Towards calixarene based dendrimers Tetrahedron 2004, 60, 3383-3391.
Dudič M., Lhoták P., Stibor I., Petříčková H., Lang K.: (Thia)calix[4]arene-porphyrin conjugates: Novel receptors for fullerene complexation with C70 over C60 selectivity New. J. Chem. 2004, 28, 85-90. |
|
2003: |
|
|
Lhoták P., Šmejkal T., Stibor I., Havlíček J., Tkadlecová M., Petříčková H.: Synthesis of a deep-cavity thiacalix[4]arene Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8093-8097.
Lang J., Tošner Z., Lhoták P., Kowalewski J.: Reorientational dynamics of two isomers of thiacalix[4]arene Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 819-827.
Lhoták P., Morávek J., Šmejkal T., Stibor I., Sýkora J.: Stereoselective oxidation of thiacalix[4]arenes with the NaNO3/CF3COOH system Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7333-7336.
Kyrš M., Svoboda K., Lhoták P., Alexová J.: Synergic solvent extraction of Eu, Sr and Cs into chlorobenzene solutions of the three conformers of tetrathiocalixarene and dicarbollide Radioanal. Nucl. Chem., 2003, 258, 497-509.
Lhoták P., Himl M., Stibor I., Sýkora J., Dvořáková H., Lang J., Petříčková H.: Conformational behaviour of tetramethoxy-thiacalix[4]arenes: Solution versus solid-state study Tetrahedron, 2003, 59, 7581-7585.
Lhoták P., Zieba R., Hromádko V., Stibor I., Sýkora J.: Neutral guest complexation with calix[4]arenes preorganised by intramolecular McMurry reaction Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4519-4522.
Dudič M., Lhoták P., Petříčková H., Stibor I., Lang K., Sýkora J.: Calixarene-based metalloporphyrins: Molecular tweezers for complexation of DABCO Tetrahedron, 2003, 59, 2409-2415.
Miyaji H., Dudič M., Tucker J. H. R., Prokeš I., Light M. E., Gelbrich T., Hursthouse M. B., Stibor I., Lhoták P., Brammer L.: Binding Studies on the Control of the Conformation and Self-Assembly of a Calix[4]arenedicarboxylic Acid through Hydrogen Bonding Interactions Supramol. Chem. 2003, 15, 385-390.
Budka J., Lhoták P., Stibor I., Sýkora J., Císařová I.: Solid State Calix[4]arene Tubular Assemblies Based on Cation-π Interactions Supramol. Chem. 2003, 15, 353-357.
Dudič M., Lhoták P., Stibor I., Lang K., Prošková P.: Calix[4]arene-porphyrin conjugates as versatile molecular receptors for anions Org. Lett., 2003, 5, 149-152. |
|
|
|
|
2002: |
|
|
|
|
|
Lhoták P., Himl M., Stibor I., Petříčková H.: Alkylation of thiacalix[4]arenes Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624.
Kyrš M., Svoboda K., Lhoták P., Alexová J.: Solvent extraction of europium from nitric acid solutions into chlorobenzene in the presence of calixarenes and dicarbollides Radioanal. Nucl. Chem. 2002, 254, 455-464.
Čajan M., Lhoták P., Lang J., Dvořáková H., Stibor I., Koča J.: The Conformational Behaviour of Thiacalix[4]arenes: The Pinched Cone – Pinched Cone Transition J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1922-1929.
Lhoták P., Svoboda J., Stibor I., Sykora J.: Nitration of thiacalix[4]arene derivatives Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417.
Dudič M., Lhoták P., Stibor I., Dvořáková H., Lang K.: Synthesis and spectroscopic properties of porphyrin-(thia)calix[4]arene conjugates Tetrahedron, 2002, 58, 7207-7211.
Šťastný V., Lhoták P., Michlová V., Stibor I., Sýkora J.: Novel biscalix[4]arene-based anion receptors Tetrahedron, 2002, 58, 5475-5482.
Gorbatchuk V. V., Tsifarkin A. G., Antipin I. S., Solomonov B. N., Konovalov A. I., Lhoták P., Stibor I.: Nonlinear Structure-Affinity Relationships for Vapor Guest Inclusion by Solid Calixarenes Phys. Chem. B, 2002, 106, 5845-5851.
Lhoták P., Morávek J., Stibor I.: Diazo coupling: An alternative method for the upper rim amination of thiacalix[4]arenes Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668.
Křen V., Fišerová A., Weignerová L., Stibor I., Halada P., Přikrylová V., Sedmera P., Pospíšil M.: Clustered ergot alkaloids modulate celol-mediated cytotoxicity Bioorganic & Medicinal Chem. 2002, 10, 415-424.
Miyaji H., Dudič M., Tucker J. H. R., Prokeš I., Light M. E., Hursthouse M. B., Stibor I., Lhoták P.: Bis(amidopyridine)-linked calix[4]arenes: a novel type of receptor for dicarboxylic acids Tetrahedron Lett. 2002, 43, 873-878.
Budka J., Lhoták P., Stibor I., Michlová V., Sýkora J., Císařová J.: A biscalix[4]arene-based ditopic hard/soft receptor for K+/Ag+complexation Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. |
|
|
|
|
2001: |
|
|
Budka J., Lhoták P., Michlová V., Stibor I.: Urea derivatives of calix[4]arene 1,3-alternate: An anion receptor with profound negative allosteric effect Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1583-1586.
Lang J., Vlach J., Dvořáková H., Lhoták P., Himl M., Hrabal R., Stibor I.: Thermal isomerisation of 25,26,27,28-tetrapropoxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene: The first isolation of all four conformers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 4, 576-580.
Lhoták P., Dudič M., Stibor I., Petříčková H., Sýkora J., Hodačová J.: Unprecedented formation of lactone derivatives in thiacalix[4]arene series J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2001, 8, 731-732.
Lhoták P.: Regioselective and stereoselective oxidation of thiacalix[4]arene tetraacetate: Synthesis of all possible sulfinylcalix[4]arenes Tetrahedron, 2001, 57, 4775-4779.
Havlíček J., Krátký R., Růžičková M., Lhoták P., Stibor I.: NMR study of the new chiral calix[4]arenes J. Mol. Struct., 2001, 563, 301-307.
Stibor I., Růžičková M., Krátký R., Vindyš M., Havlíček J., Pinkhassik E., Lhoták P., Mustafina A. R., Morozova Y. E., Kazakova E. K., Gubskaya V. P.: New Calix[4]arene-based amides – their synthesis, conformation, complexation Coll. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 641-662.
Lhoták P., Himl M., Stibor I., Sýkora J., Císařová I.: Upper rim substitution of thiacalix[4]arene Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7107-7110.
Shtarev A. B., Pinkhassik E., Levin M. D., Stibor I., Michl J.: Partially bridge-fluorinated dimethyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylates: Preparation and NMR spectra J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3484.
Maeda K., Jänchelová H., Lhotský A., Stibor I., Budka J., Mareček V.: Formation of a polymer layer from monomers absorbed at liquid/liquid interface Electroanal. Chem. 2001, 516, 103-109
Lang K., Kubát P., Lhoták P., Mosinger J., Wagnerová D. M.: Photophysical Properties and Photoinduced Electron Transfer Within Host-Guest Complexes of 5,10,15,20-Tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrin with Water-soluble Calixarenes and Cyclodextrins Photochem. Photobiol. 2001, 74, 558-565. |
|
|
|
|
2000: |
|
|
Budka J., Tkadlecová M., Lhoták P., Stibor I.: Synthesis of novel calixsugars: Calix[4]arene-monosaccharide conjugates based on amide bonds Tetrahedron, 2000, 56, 1883-1887.
Lhoták P., Kaplánek L., Stibor I., Lang J., Dvořáková H., Hrabal R., Sýkora J.: NMR and X-ray analysis of 25,27-dimethoxythiacalix[4]arene: Unique infinite channels in the solid state Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9339-9344.
Lhoták P., Šťastný V., Zlatušková P., Stibor I., Michlová V., Tkadlecová M., Havlíček J., Sýkora J.: Synthesis and 1H NMR complexation study of thiacalix[4]arene tetraacetates Coll. Czech. Chem. Commun., 2000, 65, 757-771.
Hodačová J., Stibor I.: Synthesis of 2,2´-bipyridines with axially chiral 1,1´-binaphthalene units Coll. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 83.
Holakovský, R.; Hovorka, M.; Stibor, I.: Synthesis of new binaphthol-based tridentate ligands for enantioselective synthesis Coll. Czech. Chem. Commun., 2000, 65, 805.
Lellek V., Šaman D., Holakovský R. , Lhoták P., Stibor I.: Straightforward synthesis of axially chiral 1,4-naphthodiazepine derivatives Synlett, 2000, 11, 1616-1618.
Lellek V., Stibor I.: Dendrimers with inherently axially chiral units Materials Chem., 2000, 10, 1061.
Černovská K., Svoboda J., Stibor I., Glogarová M., Vaněk P., Novotná V.: Ferroelectric liquid crystals with a fused heterocyclic core Ferroelectrics, 2000, 241, 231.
Čajan M., Damborský J., Stibor I., Koča J.: Stability of complexes of aromatic amides with bromide anion: Quantitative structure-property relationship Chem. Inf., Comput. Sci., 2000, 40, 1151. |
|
|
|
|
1999: |
|
|
Lang J., Dvořáková H., Bartošová I., Lhoták P., Stibor I., Hrabal R.: Conformational flexibily of a novel tetraethylether of thiacalix[4]arene. A comparison with the “classical“ methylene-bridged compounds Tetrahedron Lett., 1999, 40, 373-376.
Dudič M., Lhoták P., Král V., Lang K., Stibor I.: Synthesis of novel porphyrin-based biscalix[4]arenes Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5949-5952.
Budka J., Dudič M., Lhoták P., Stibor I.: Simple preparation of 5-hydroxy-25,26,27,28-tetraalkyloxycalix[4]arenes: Synthesis of multiple calixarenes Tetrahedron, 1999, 55, 12647-12654.
Amr A. E., Osama I. A. E., Attia A. E., Stibor I.: Synthesis of new potential intercalators based on chiral pyridine-2,6-dicarboxamides Coll. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 288.
Matušina Z., Olbřímková R., Votavová H., Neumann J., Hradílek M., Souček M., Maloň P., Kodíček M., Stibor I.: Linear heptapeptides containing DNA-intercalators. Synthesis and interaction with DNA Coll. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 1419.
Čajan M., Stibor I., Koča J.: Computational Studies on the stability of Amide - Br- Complexes Phys. Chem., 1999, 103, 3778.
Váchal P., Svoboda J., Stibor I., Glogarová M.: New heterocyclic core structure for chiral liquid crystals Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1999, 328, 367.
Adcock W., Blokhin A. V., Elsey G. M., Head N. H., Krstic A. R., Levin M. D., Michl J., Munton J., Pinkhasik E., Robert M., Savéant J.-M., Shtarev A., Stibor I.: Manifestation of bridghehead-brodgehead interactions in the bicyclo[1.1.1]pentane ring system J. Org. Chem., 1999, 64, 2618. |
|
1998: |
|
|
Lhoták P., Himl M., Pakhomova S., Stibor I.: Tetraalkylated 2,8,14,20-tetrathia-calix[4]arenes: Novel infinite channels in the solid state Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8915-8918.
Vaňura P., Stibor I.: Extraction of alkaline and alkaline-earth metal cations at synergistic action of bis[undecahydro[7.8]dicarbaundecaborato(2-)cobaltate(1-) and substituted calix[n]arenes in nitrobenzene Coll. Czech. Chem. Commun., 1998, 63, 2009.
Hovorka M., Smíšková I., Holakovský R., Beran J., Stibor I.: Chiral tridentate ligands based on 3-substituted binapthols and derived complex hydrides of aluminium Pure&Appl.Chem., 1998, 70, 415.
Kašpar M., Hamplová V.,Pakhomov S.A., Bubnov A.M., Giuttard F., Sverenyák H., Stibor I., Vaněk M., Glogarová M.: New series of ferroelectric liquid crystals with four ester groups Liquid Crystals, 1998, 24, 599-605.
Kozmík V., Lhoták P., Odlerová Ž, Paleček J.: Azachalcone derivatives and their bis substituted analogs as novel antimycobacterial agents Coll. Czech. Chem. Commun., 1998, 63, 698-712.
Pakhomov S., Kašpar M., Hamplová V., Bubnov A. M., Sverenyák H., Glogarová M., Stibor I.: Synthesis and mesomorphic properties of (S)-lactic acid derivatives containing several ester linkages in the core Ferroelectrics, 1998, 212, 341-8.
Mareček V., Lhotský A., Holub K., Stibor I.: Surface complex formation at the water/1,2-dichloroethane interface Electrochimica Acta, 1998, 44, 155-9.
Pinkhassik E., Sidorov V., Stibor I.: Calix[4]arene-based receptors with hydrogen-bonding groups immersed into a large cavity J. Org. Chem., 1998, 63, 9644-51. |
Skupina syntézy DNA a proteinových aduktů
Igor Linhart a Michal Himl
Zabýváme se chemií derivátů purinových basí a aminokyselin, jejich syntézou a využitím v toxikologii mutagenů a karcinogenů.
Zájemcům z řad studentů nabízíme:
- práci na zajímavých výzkumných projektech
- možnost získat praktické dovednosti i teoretické základy v oblasti organické chemie
- seznámení s moderními metodami strukturní analýzy, s měřením a interpretací spekter NMR a MS
- orientaci v odborné literatuře z oblasti organické chemie a chemické toxikologie
- individuální přístup a podporu při sepisování diplomových a bakalářských prací
- možnost pokračovat ve studiu jako PGS student(ka) u nás nebo v zahraničí
- dobré možnosti uplatnění po skončení studia
- přátelské pracovní prostředí
Zájemci hlaste se u doc. Linharta nebo dr. Himla.
Hledáme zejména studenta/studentku magisterského programu ke spolupráci na řešení grantu.
[urlnadstranka] => [poduzel] => stdClass Object ( [15636] => stdClass Object ( [nazev] => Osoby a obsazení [seo_title] => Lidé [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>- Zaměstnanci
doc. Ing. Igor Linhart, CSc.
Ing. Michal Himl, Ph.D.
Michaela Kadlecová (laborantka)
- Studenti
Bc. Marek Jurtík
Michaela Polanková
Magdalena Kašová
Marie Zvěřinová
- Absolventi
- Doktorské studium
Ing. Jan Novák, Ph.D.
- Magisterské studium
Ing. Hana Vachová
Ing. Aneta Bednářová
Ing. Antonín Králík, Ph.D.
Ing. Lubomír Váňa
Ing. Michal Vetýška
Ing. Kamil Hejl
Ing. Anna Šuláková
Ing. Jan Krouželka
Ing. Kateřina Řeháková
Ing. Kateřina Nováčková
Ing. Alena Moulisová
Ing. Kateřina Kovaříčková
Ing. Martin Maxmilián Kaiser, Ph.D.
Ing. Martin Pluskal
Ing. Hana Macíčková-Cahová, Ph.D.
Ing. Jan Scharff
Ing. Zbyněk Hasník
Ing. Karel Ctibor
- Bakalářské studium
Bc. Michaela Pechová
Bc. Hana-Kateřina Radová
Bc. Artem Chayka
Ing. Veronika Dvořáčková
Ing. Monika Müllerová
Ing. Dimitris Patenidis
Ing. Petr Fulka
Ing. Martin Bobek
Ing. Lucie Štipčáková
[urlnadstranka] => [iduzel] => 15636 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/linhart/lide [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka_galerie [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15635] => stdClass Object ( [nazev] => Výzkum [seo_title] => Výzkum [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Elektrofilní organické látky, které vstupují do organismu z prostředí a/nebo vznikají in vivo jako reaktivní metabolické intermediáty mají schopnost atakovat nukleofilní centra v proteinech a nukleových kyselinách. Tímto způsobem dochází k poškození fyziologicky důležitých proteinů i genetické informace v DNA. Poškození DNA vede k mutacím a nakonec až k iniciaci karcinogenese a k nádorovému bujení. Lze jej sledovat přímo studiem tzv. DNA-aduktů, tedy pozměněných nukleosidů, nukleotidů nebo nukleových basí, případně nepřímo, studiem aduktů s krevními proteiny, globinem a albuminem. Ty pak slouží jako biologické indikátory exposice elektrofilním látkám nebo jako indikátory poškození DNA spojeného s rizikem karcinogenity.
Zabýváme se chemickou stránkou interakcí cizorodých látek s důležitými molekulárními cíli v živém organismu. Našim cílem je vyvíjet metody přípravy analytických standardů pro nové metody biologického monitorování. Jde o deriváty purinových basí a některých aminokyselin (cysteinu, valinu, lysinu), které pak slouží pro vývoj metod biologického monitorování založeného na sledování tvorby DNA-aduktů a aduktů s globinem a albuminem. Na tomto poli skupina dlouhodobě spolupracuje se skupinou dr. Jaroslava Mráze ze SZU Praha.
Účastníme se také výzkumu metabolismu nových syntetických drog, které se objevují na ilegálním trhu.
[urlnadstranka] => [iduzel] => 15635 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/linhart/vyzkum [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15637] => stdClass Object ( [nazev] => Výuka [seo_title] => Výuka [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>- Přednášky:
Toxikologie a ekotoxikologie I, 1. ročník B (Michal Himl)
Toxikologie pro chemiky, 1. – 2. ročník M, a PGS
- Semináře a laboratoře:
Organická chemie (Igor Linhart, Michal Himl)
Vybrané publikace (2005-2019)
Linhart, I.:
Chemická legislativa pohledem laboratorního chemika.
Chem. Listy 2019, 113, 140 – 148.
Mraz, J.; Hanzlikova, I.; Duskova, S.; Dabrowska, L.; Linhart, I.; Hejl, K.:
N-(2-Hydroxyethyl)-L-valyl-L-leucine in rat urine as a hydrolytic cleavage product of ethylene oxide adduct with globin
Archives of Toxicology 2019 93, 603 – 613 DOI:10.1007/s00204-019-02388-8
Mraz, J.; Hanzlikova, I.; Duskova, S.; Tvrdikova, M.; Chrastecka, H.; Vajtrova, R.; Linhart, I.:
Determination of N-(2-hydroxyethyl)valine in globin of ethylene-exposed workers using total acidic hydrolysis and HPLC-ESI-MS2
Toxicology Letters 2018, 298, 76-80 DOI:10.1016/j.toxlet.2018.06.1212
Zidkova, M.; Linhart, I.; Balikova, M.; Himl, M.; Dvorackova, V.; Lhotkova, E.; Palenicek, T.:
Identification of three new phase II metabolites of a designer drug methylone formed in rats by N-demethylation followed by conjugation with dicarboxylic acids
Xenobiotica 2018, 48, 618-625 DOI: 10.1080/00498254.2017.1349964
Linhart, I.; Hanzlikova, I.; Mraz, J.; Duskova, S.:
S-(3-Aminobenzanthron-2-yl)cysteine in the globin of rats as a novel type of adduct and possible biomarker of exposure to 3-nitrobenzanthrone, a potent environmental carcinogen
Archives of Toxicology 2017, 91, 3317-3325 DOI:10.1007/s00204-017-1943-8
Zidkova, M.; Linhart, I.; Balikova, M.; Himl, M.; Vana, L.; Vetyska, M.; Palenicek, T.; Lhotkova, E.; Dusek, M.:
Study on metabolism of 5,6-methylenedioxy-2-aminoindane (MDAI) in rats: identification of urinary metabolites
Xenobiotica 2017, 47, 505-514 DOI:10.1080/00498254.2016.1199919
Mraz, J.; Hanzlikova, I.; Duskova, S.; Dabrowska, L.; Chrastecka, H.; Vajtrova, R.; Linhart, I.:
Biological fate of styrene oxide adducts with globin: Elimination of cleavage products in the rat urine
Toxicology Letters 2016, 261, 26-31 DOI:10.1016/j.toxlet.2016.08.022
Navratil, R.; Tarabek, J.; Linhart, I.; Martinů, T.:
Radical and Nitrenoid Reactivity of 3-Halo-3-phenyldiazirines
Org. Lett. 2016, 18, 3734–3737 DOI:10.1021/acs.orglett.6b01753
J. Mraz, I. Hanzlikova, A. Moulisova, S. Duskova, K. Hejl, A. Bednarova, L. Dabrowska, I. Linhart:
Hydrolytic cleavage products of globin adducts in urine as possible biomarkers of cumulative dose: Proof of concept using styrene oxide as a model adduct-forming compound
Chemical Research in Toxicology 29, 676-686 (2016)
I. Linhart, M. Himl, M. Zidkova, M. Balikova, E. Lhotakova, T. Palenicek:
Metabolic profile of mephedrone: Identification of normephedrone conjugates with dicarboxylic acids as a new type of xenobiotic phase II metabolites
Toxicology Letters 240, 114-121 (2016)
A. Kralík, I. Linhart, L. Váňa, A. Moulisová:
Identification of new DNA adducts of phenylnitrenium
Chemical Research in Toxicology 28, 1317-1325 (2015)
A. Moulisová, I. Linhart:
Preparation of cysteine adducts by regioselective ring-opening reactions of phenyloxirane
Heterocyclic Commun. 21, 61-65 (2015)
L. Váňa, L. Vrzal, H. Dvořáková, M. Himl a I. Linhart:
Direct arylation of adenine by fluoro- and chloronitrobenzenes. Effect of microwaves.
Synth. Commun. 44, 788-799 (2014)
P. Mikeš, V. Šístek, J. Krouželka, A. Králík, E. Frantík, J. Mráz a I. Linhart:
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)adenine, a urinary DNA adduct formed in mice exposed to high concentrations of benzene.
Appl. Toxicol. 33, 516-520 (2013)
I. Linhart:
Toxikologie. Interakce škodlivých látek s živými organismy, jejich mechanismy, projevy a důsledky.
ISBN: 978-80-7080-806-1, VŠCHT Praha, 2012
K. Míčová, I. Linhart:
Reactions of benzene oxide, a reactive metabolite of benzene, with model nucleophiles and DNA.
Xenobiotica 42, 1028-1037 (2012)
I. Linhart, J. Mráz, I. Hanzlíková, A. Šilhánková, E. Frantík, M. Himl:
Carcinogenic 3-nitro-benzanthrone but not 2-nitrobenzanthrone is metabolised to an unusual mercapturic acid in rats.
Toxicol. Lett. 208, 246-253 (2012)
I. Linhart, J. Mráz, L. Danbrowská, M. Mališ, J. Krouželka, M. Kořínek:
Viniylmercapturic acids in human urine as biomarkers of styrene ring oxidation.
Toxicol. Lett. 213, 260-265 (2012)
I. Linhart, P. Mikeš, A. Králík, J. Mráz, E. Frantík:
Metabolism of N2-(4-hydroxyphenyl)guanine, a DNA adduct formed from p-benzoquinone, in rat.
Toxicol. Lett. 205, 273-278 (2011)
I. Linhart, P. Mikeš, E. Frantík, J Mráz:
DNA Adducts Formed from p-Benzoquinone, an Electrophilic Metabolite of Benzene, Are Extensively Metabolized in Vivo.
Chem. Res. Toxicol. 24, 383-391 (2011)
P. Mikeš, M. Kořínek, I. Linhart, J. Krouželka, L. Dabrowská, V. Stránský, J. Mráz:
Urinary N3 adenine DNA adducts in humans occupationally exposed to styrene.
Toxicol. Lett. 197, 183-187 (2010)
I. Linhart, J. Mráz, J. Scharff, J. Krouželka, S. Dušková, H. Nohová, L. Vodičková:
New Urinary Metabolites Formed from Ring-Oxidized Metabolic Intermediates of Styrene
Chem. Res. Toxicol., 23, 251-257 (2010)
J. Krouželka, I. Linhart:
Copper-mediated N-arylation in the synthesis of aryladenines
Heterocycles, 78, 1205-1226 (2009)
P. Mikeš, M. Kořínek, I. Linhart, J. Krouželka, E. Frantík, L. Vodičková, N. Neufussová:
Excretion of urinary N7 guanine and N3 adenine DNA adducts in mice after inhalation of styrene
Toxicol. Lett., 184, 33-37 (2009)
J. Krouželka, I. Linhart, T. Tobrman:
Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene
J. Heterocycl. Chem., 45, 789-795 (2008)
Jagr, M., Mráz, J., Linhart, I., Stránský, V., Pospíšil, M.
Synthesis and characterization of styrene oxide adducts with cysteine, histidine and lysine in human globin
Chem. Res. Toxicol., 20, 1442-1452 (2007)
Gut, I., Ojima, I., Vaclavikova, R., Simek, P., Horsky, S., Linhart, I., Soucek, P., Kondrova, E., Kuznetsova, L.V.
Xenobiotica, 36, 772-792 (2006)
Vodicka, P.; Linhart, I.; Novak, J.; Koskinen, M.; Vodickova, L.; Hemminki, K.:
7-Alkylguanine adduct levels in urine, lungs and liver of mice exposed to styrene
Tox. Appl. Pharmacol., 210, 1-8 (2006)
Novák, J.; Hasník, Z.; Linhart, I.:
Syntheses of O6-alkyl- and arylguanine derivatives, nucleobase adducts derived from styrene 7,8- and 3,4-oxide
Eur. J. Org. Chem., 507-515 (2006)
Dostalek, M.; Pistovcakova, J.; Jurica, J.; Tomandl, J.; Linhart, I.; Sulcova, A.; Hadasova, E.:
Effect of St. John´s wort (Hypericum perforatum) on cytochrome P-450 activity in perfused rat liver
Life Sci. 78, 239-244 (2005)
Granty řešené v současnosti
- Štěpné produkty proteinových aduktů v moči jako nový typ biomarkerů v preventivní medicíně.
Agentura pro zdravotnický výzkum. Ministerstvo zdravotnictví ČR 2019 – 2022
Řešitel: Jaroslav Mráz
Spoluřešitel: Igor Linhart
…a v minulém období
- Degradační produkty proteinových aduktů v moči jako nový typ biomarkerů v toxikologii.
IGA Ministerstva zdravotnictví ČR 2012-2015
Řešitel: Jaroslav Mráz
Spoluřešitel: Igor Linhart
- Nové syntetické drogy (NSD) - vytvoření komplexní toxikologické databáze, vývoj metodik jejich detekce včetně rychlých imunochemických testů,jejich behaviorální farmakologie, farmakokinetikaa biotransformace u potkanů, epidemiologie.
GA Ministerstva vnitra ČR
Řešitel: Oldřich Lapčík
- Nová strategie biologického monitorování exposice mutagenům a karcinogenům (BIOMUK)
Národní program výzkumu II 2008-2011 (MŠMT)
řešitel: Igor Linhart
|
doc. Ing. Igor Linhart, CSc. |
Ing. Michal Himl, Ph.D. |
Studentům 2. a 3. ročníku je určena nabídka pracovních míst v naší laboratoři. Očekáváme odpovídající znalosti organické chemie a zájem o laboratorní práci. Pokud máte zájem dozvědět se víc, kontaktujte nejlépe přímo doc. Linharta.
Přijmeme také uchazeče o doktorské studium.
Medicinální chemie a chemie sacharidů
Naše skupina pracuje na pomezí organické, bioorganické a medicinální chemie. Stěžejním tématem, kterému se věnujeme, je syntéza ligandů pro lektinové receptory a jejich využití v diagnostice a cíleném transportu léčiv. Dále se zabýváme syntézou ligandů pro vizualizaci G-kvadruplexů a syntézou agonistů muskarinových receptorů. V naší laboratoři se věnujeme organické syntéze a charakterizaci připravených látek. Syntéza nanočástic a biologické testování jak látek samotných, tak nanočástic, probíhají ve spolupracujících skupinách.
V září 2021 jsme získali prestižní grant od Max Planck Institutu, a na pět let se tak stáváme oficiální partnerskou skupinou tohoto světově známého pracoviště.
Bližší informace o řešených projektech naleznete v záložce Výzkum.
| Vedoucí skupiny: | Ing. Petra Ménová, Ph.D. |
| Laborantka: | Květa Bártová |
| Studenti: |
Fabricio Ramírez Cortés – 1. ročník Ph.D. Rohit Chavan – 1. ročník Ph.D. Jiří Ledvinka – 5. ročník Kateřina Jochová – 4. ročník Jindřiška Semerádová – 4. ročník Ondřej Daněk – 3. ročník Jan Wohlgemuth – 3. ročník Jakub Schimmer – 2. ročník Martin Brokeš – 2. ročník Michal Čotek – 1. ročník |
| Alumni: |
Morgane Moinard (FR) Vojtěch Musil Dmytro Makarov (UA) Romane Vizier (FR) Pauline Mornat (FR) |
Projekty
- Syntéza inhibitorů DC-SIGN receptoru
- Příprava nanočástic interagujících s DC-SIGN receptorem
- Syntéza ligandů pro ASGPR receptor a jejich využití v léčbě hepatitidy B
- Syntéza ligandů pro vizualizaci G-kvadruplexů
- Syntéza agonistů muskarinových receptorů
Syntéza inhibitorů DC-SIGN receptoru a jejich využití v diagnostice
DC-SIGN je lektinový receptor typu C, který se nachází na povrchu dendritických buněk a makrofágů. Rozpoznává sacharidové struktury nacházející se na povrchu řady patogenů: virů (HIV, ebola, cytomegalovirus), bakterií (M. tuberculosis, S. pneumoniae), hub (C. albicans) i parazitů (Leishmana). Přirozenými ligandy DC-SIGN receptoru jsou oligo- a polysacharidy s vysokým obsahem mannosy a fukosy. Po navázání patogenu dochází k jeho internalizaci do dendritické buňky a ke spuštění imunitní odpovědi. Některé patogeny (např. virus HIV) však interakci s DC-SIGN receptorem zneužívají ke svému šíření se po hostitelském organismu. Antagonisté DC-SIGN receptoru tak jsou slibnými kandidáty na nová antimikrobiální léčiva.
Sacharidové vazebné místo DC-SIGN receptoru je značně mělké a hydrofilní, a proto není jeho cílení v medicinální chemii příliš perspektivní. Nedávné studie prokázaly, že DC-SIGN receptor má kromě primárního sacharidového vazebného místa i pět sekundárních vazebných míst, která jsou k dispozici pro vazbu malých organických molekul (Obrázek 1).
Obrázek 1. DC-SIGN receptor, primární sacharidové vazebné místo (žlutě) a sekundární vazebná místa I–V. Obrázek převzat z Aretz, J. et al.: Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 7292–7296.
V rámci tohoto projektu se zabýváme syntézou substituovaných mannosidů a fukosidů, které by současně interagovaly s primárním a sekundárním vazebným místem (Obrázek 2a). Dále se věnujeme syntéze nesacharidových ligandů, které interagují se sekundárními vazebnými místy a svou vazbou k těmto místům ovlivňují vazbu sacharidů k primárnímu sacharidovému vazebnému místu (Obrázek 2b). K syntéze těchto látek využíváme fragmentový přístup, tzv. Fragment-based drug discovery.
Obrázek 2. Přehled syntetizovaných ligandů pro DC-SIGN receptor. a) Inhibitory DC-SIGN receptoru založené na D-mannose a l-fukose; b) nesacharidové inhibitory vážící se k sekundárním vazebným místům.
Příprava nanočástic interagujících s DC-SIGN receptorem
Námi syntetizované ligandy DC-SIGN receptoru dále využíváme k přípravě modifikovaných nanočástic – fluorescenčních nanodiamantů a liposomů (Obrázek 3). Fluorescenční nanodiamanty plánujeme využít k vizualizaci metastáz v sentinelových lymfatických uzlinách. V okolí metastáz je zvýšená koncentrace tzv. makrofágů asociovaných s nádorem (tumour-associated macrophages, TAMs), které je po internalizaci fluorescenčních nanodiamantů možné vizualizovat, a tak nepřímo vizualizovat i metastázy. Liposomy modifikované DC-SIGN ligandy mohou být využity k cílenému transportu látek do dendritických buněk.
Obrázek 3. Nanočástice modifikované DC-SIGN ligandy. a) Fluorescenční nanodiamanty pro vizualizaci metastáz; b) liposomy pro cílený transport látek do dendritických buněk.
Syntéza ligandů pro ASGPR receptor a jejich využití v léčbě hepatitidy B
ASGPR je C-lektinový receptor rozpoznávající galaktosu a N-acetylgalaktosamin. Nachází téměř výlučně v hepatocytech a klinicky je využíván k cílenému transportu léčiv do jater. Naším cílem je připravit selektivní ligandy ASGPR receptoru, modifikovat jimi lipidové nanočástice (Obrázek 4) a ty pak využít k cílenému transportu systému CRISPR/Cas9 do jater. V nedávné době bylo prokázáno, že CRISPR/Cas9 může sloužit k eradikaci DNA viru hepatitidy B v hepatocytech.
Obrázek 4. Lipidové nanočástice modifikované ASGPR ligandy.
Syntéza ligandů pro vizualizaci G-kvadruplexů
Ve spolupráci s ICMUB CNRS ve francouzském Dijonu se zabýváme syntézou ligandů pro vizualizaci G-kvadruplexů. Naším cílem je syntetizovat „dvojitě chytré“ fluorescenční sondy, které fungují jednak jako „chytrý“ ligand G-kvadruplexu (tj. vytvoří se pouze v přítomnosti přirozeného G-kvadruplexu) a jednak jako „chytrá“ fluorescenční sonda (tj. je fluorescenční pouze v přítomnosti svého cíle, tedy G-kvadruplexu). První látka z této série (N-TASQ), připravená spolupracující skupinou, byla použita k vůbec prvnímu zobrazení G-kvadruplexů v živých lidských buňkách, a od té doby byla využita v onkologii a neurologii.
Obrázek 5. Dvojitě chytré sondy pro vizualizaci G-kvadrulpexu. Převzato z Laguerre, A. et al.: J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8521–8525.
Syntéza agonistů muskarinových receptorů
Ve spolupráci se skupinou neurochemie Fyziologického ústavu AV ČR se začínáme zabývat syntézou agonistů muskarinových receptorů na bázi tetrahydropyridinu, které mají velký potenciál v léčbě neuropatické bolesti.
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 41720 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/menova/vyzkum [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [41721] => stdClass Object ( [nazev] => Výuka předmětů [seo_title] => Výuka [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Ing. Petra Ménová, Ph.D.:
- Medicinal chemistry (ENG)
- Organic chemistry laboratory I (ENG)
- Základy farmakochemie
- Organická chemie A, B – seminář
- Laboratoř organické chemie I, II
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 41721 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/menova/vyuka [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [41722] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Publikace [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Články
- Ménová: ASGPR a DC-SIGN: C-lektinové receptory se slibným potenciálem v medicinální chemii. Chem. Listy 2021, 115, 126–133.
Bakalářské práce
Jochová Kateřina: Modified nanoparticles for DC-SIGN targeting (2021)
Ledvinka Jiří: Synthesis of mannose-based DC-SIGN antagonists (2020)
Musil Vojtěch: Synthesis of quinoxalinone-based inhibitors of DC-SIGN receptor (2020)
Wohlrábová Lucie: Chelating lipids for optical quantum nanosensors (2019)
Makarov Dmytro: Syntéza substituovaných chinolonů jako potenciálních inhibitorů DC-SIGN receptoru (2018)
Diplomové práce
Makarov Dmytro: Synthesis of quinolone-based inhibitors of DC-SIGN receptor (2020)
Mornat Pauline: Synthesis of mannose-based DC-SIGN inhibitors bearing fluorinated arene moiety (2019)
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 41722 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/menova/publikace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 41563 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/menova [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [55924] => stdClass Object ( [nazev] => [seo_title] => Skupina dr. Perlíkové [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Medicinální chemie analogů přírodních látek
Vývoj nových látek s antimetastatickou aktivitou
Více než 90 % úmrtí v souvislosti s nádorovými onemocněními je způsobeno metastázami. I přes nedávné pokroky v protinádorové terapii umírá kvůli metastázám většina pacientů s pokročilým nádorovým onemocněním. Mechanismy migrace a invazivity nádorových buněk jsou důkladně prostudovány, nicméně nové nádorové terapie jsou stále založeny na antiproliferčních účincích. Migrastatika představují nový koncept léčiv, které mají velký potenciál zlepšit výsledky stávající protinádorové léčby tím, že inhibují metastázování nádorových buněk.
Cytochalasany jsou přírodní látky, které se vážou na aktin. Byly zevrubně studovány jako potenciální cytostatika, ale zároveň tyto látky inhibují metastázování buněk v nízkých koncentracích. Našim cílem je využít racionální design a připravit syntetické analogy cytochalasanů s antimetastatickou aktivitou. Na základě výsledků molekulového modelování je cytochalasanový skelet různě modifikován tak, aby byla zachována silná vazba nových analogů k aktinu a zároveň se zjednodušila jejich syntéza. Následně je studován vliv struktury na aktivitu nových sloučenin. Testování antimetastatické aktivity probíhá ve spolupráci se skupinou doc. Jana Brábka (BIOCEV, Vestec u Prahy).
Protože jsou cytochalasany obtížně rozpustné ve vodě, jsou připravována proléčiva s cílem zvýšit jejich rozpustnost. Strukturní motivy nesoucí polární skupiny jsou připojovány k různým částem cytochalasanového skeletu a následně je studována stabilita a rozpustnost vzniklých proléčiv.
Náš výzkum je dlouhodobě zaměřen na vývoj migrastatik, kde čerpáme inspiraci z přírodních látek. V našich projektech kombinujeme syntézu složitých molekul a medicinální chemii.
Literatura:
- Gandalovičová, A.; Rosel, D.; Fernandes, M.; Veselý, P.; Heneberg, P.; Čermák, V.; Petruželka, L.; Kumar, S.; Sanz-Moreno, V.; Brábek, J. Trends Cancer 2017, 3, 391.
- Scherlach, K.; Boettger D.; Remme, N.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 869.
Perlíková Pavla, Mgr. et. Mgr., Ph.D.
Budova ZB3, místnost 206
+ 420 220 44 2039
Pavla.Perlikova@vscht.cz
Formánek Bedřich, Mgr.
Budova ZB3, místnost 206
+ 420 220 44 2039
Bedrich.Formanek@vscht.cz
Laboratoř
Budova A, místnost 262
+ 420 220 44 4276
Vítejte na stránkách skupiny heterocyklické a materiálové chemie
Co nabízíme?
- Důkladnou teoretickou a syntetickou průpravu
- Práci v přátelském kolektivu
- Individuální přístup při řešení bakalářských, diplomových a disertačních prací
Co požadujeme?
- Zájem o organickou syntézu
- Výborné studijní výsledky
Hledáme studenta doktorského studijního programu!!!
[poduzel] => stdClass Object ( [15596] => stdClass Object ( [nazev] => Lidé [seo_title] => Lidé [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Zaměstnanci:
- Prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.
- Doc. Ing. Michal Kohout, Ph.D.
- Ing. Václav Kozmík, CSc.
- Ing. Markéta Slabochová
Studenti PGS:
- Ing. Kvetoslava Bajzíková: Functionalized liquid crystals
- Ing. Anna Poryvai: Design a syntéza chirálních kapalných krystalů pro nanokompozity
- Ing. Jana Herciková: Design, syntéza a vyhodnocení separačních vlastností nových chirálních ionexů
- Ing. Michal Šmahel: Design a syntéza multifunkčních kapalných krystalů
Studenti:
2.ročník magisterského studia
- Bc. Tereza Černá: Syntéza nových fotosensitivních lomených kapalných krystalů
- Bc. Natálie Kolderová: Metoda enantioseparace deschlorketaminu a jeho metabolitů v biologických matricích superkritickou fluidní chromatografií
- Bc. Martin Paškan: Syntéza metabolitů syntetických drog
- Bc. Karolína Zvolská: Fotosensitivní kapalně krystalické materiály
3.ročník bakalářského studia
- Jaroslav Cerman: Syntéza kapalných krystalů s terminální arylovou jednotkou
- Diana Jágerová: Fotosenzitivní kapalné krystaly
- Žaneta Javorská: Syntéza vybraných analogů mefedronu
- Tereza Ludvíková: Příprava kapalně-krystalických radikálů
- Eva Tetenková: Příprava chirálních nanokompozitů na bázi kapalných krystalů a nanočástic
- Adam Vít: Stacionární fáze katexového typu
2.ročník bakalářského studia
- Jakub Dávid Malina: Syntéza nových heterogenních bifunkčních organokatalyzátorů
- Anna Rejzková: Syntéza magnetických kapalných krystalů
Naši absolventi:
- Ing. Miloslav Nič, Ph.D.
- Ing. Pavel Pihera, CSc.
- Ing. Miroslav Terinek, Ph.D.
- Ing. Marie Havelková
- Ing. Petr Váchal, Ph.D.
- Ing. Kateřina Černovská, Ph.D.
- Ing. Kateřina Dudová
- Ing. Petr Vodička, Ph.D.
- Ing. Lech Mrózek, Ph.D.
- Ing. Bedřich Košata, Ph.D.
- Ing. Marie Mézlová, Ph.D.
- Ing. Michal Rejňák
- Ing. Milan Kurfürst, Ph.D.
- Ing. Aleš Machara, Ph.D.
- Ing. Martin Kuchař, Ph.D.
- Ing. Michal Kohout, Ph.D.
- Ing. Anna Kovářová, Ph.D.
- Ing. Petr Hadrava
- Ing. Adam Henke, Ph.D.
- Ing. Jiří Žurek, Ph.D.
- Ing. Petr Polášek
- Ing. Petr Špaček
- Ing. Arnošt Seidler
- Ing. Lucie Řehová
- Ing. Svatopluk Světlík
- Ing. Jiří Veselý
- Ing. Michal Pozník
- Ing. Michal Májek
- Ing. Ondřej Píša
- Ing. Eva Rodinová
- Ing. Kvetoslava Bajzíková
- Ing. Martin Horčic
- Ing. Jiří Tůma
- Ing. Anna Poryvai
- Ing. Lenka Pallová
- Ing. Helena Skopalová
- Ing. Tomáš Hodík
- Ing. Tereza Prausová
- Ing. Roman Halaksa
- Ing. Martin Horčic, Ph.D.
- Ing. Juraj Malinčík
- Ing. Michal Šmahel
2019
- Jing, H.; Xu, M.; Xiang, Y.; Wang, E.; Liu, D.; Poryvai, A.; Kohout, M.; Éber, N.; Buka, A.:
Light tunable gratings based on flexoelectric effect in photoresponsive bent-core nematics.
Adv. Opt. Mater. 2019, 1801790 DOI: 10.1002/adom.201801790 - Pokluda, A.; Kohout, M.; Chudoba, J.; Krupička, M.; Cibulka, R.:
Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu esterification reaction.
ACS Omega 2019, 4, 5012-5018 DOI: 10.1021/acsomega.8b03551 - Spálovská, D.; Maříková, T.; Kohout, M.; Králík, F.; Kuchař, M.; Setnička, V.:
Methylone and pentylone: Structural analysis of new psychoactive substances.
Forensic Toxicol. 2019, 37, 366-377 DOI: 10.1007/s11419-019-00468-z - Poryvai, A.; Bubnov, A.; Pociecha, D.; Svoboda, J.; Kohout, M.:
The effect of the length of terminal n-alkyl carboxylate chain of self-assembling and photosensitive properties of chiral lactic acid derivatives.
J. Mol. Liq. 2019, 275, 829-838 DOI: 10.1016/j.molliq.2018.11.058 - Geibel, C.; Dittrich, K.; Woiwode, U.; Kohout, M.; Zhang, T.; Lindner, W.; Lämmerhofer, M.:
Evaluation of superficially porous particle based zwitterionic chiral ion exchangers against fully porous particle benchmarks for enantioselective ultra-high performance liquid chromatography.
J. Chromatogr. A 2019, 1603, 130-140 DOI: 10.1016/j.chroma.2019.06.026 - Poryvai, A.; Vojtylová-Jurkovičová, T.; Šmahel, M.; Kolderová, N.; Tomášková, P.; Sýkora, D.; Kohout, M.:
Determination of optical purity of lactic acid-based chiral liquid crystals and corresponding building blocks by chiral high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography.
Molecules 2019, 24, 1099 DOI: 10.3390/molecules24061099 - Tlustý, M.; Eigner, V.; Babor, M.; Kohout, M.; Lhoták, P.:
Synthesis of upper rim-double-bridged calix[4]arenes bearing seven membered rings and related compounds.
RSC Adv. 2019, 9, 22017-22030. DOI: 10.1039/C9RA05075B
2018
- Jurásek, B.; Králík, F.; Rimpelová S.; Čejka, J.; Setnička, V.; Ruml, T.; Kuchař, M.; Kohout, M.:
Synthesis, Absolute Configuration and in vitro Cytotoxicity of Deschloroketamine Enantiomers: Rediscovered and Abused Dissociative Anaesthetic
New. J. Chem. 2018, 42, 19360-19368 DOI: 10.1039/c8nj03107j
COVER
- Landovsky, T.; Dvorakova, H.; Eigner, V.; Babor, M.; Krupicka, M.; Kohout, M.; Lhotak, P.:
Chemoselective Oxidation of Phenoxathiin-based Thiacalix[4]arene and the Stereoselective Alkylation of Products
New J. Chem. 2018, 42, 20074-20086 DOI: 10.1039/C8NJ04690E - Schmitt, K.; Woiwode, U.; Kohout, M.; Zhang, T.; Lindner, W.; Lämmerhofer, M.:
Comparison of small size fully porous particles and superficially porous particles of chiral anion-exchange type stationary phases in ultra-high performance liquid chromatography: effect of particle and pore size on chromatographic efficiency and kinetic performance
J. Chromatogr. A 2018, 1569, 149-159 DOI:10.1016/j.chroma.2018.07.056
- Spálovská, D.; Kralik, F.; Kohout, M.; Jurasek, B.; Habartová, L.; Kuchar, M.; Setnicka, V.:
Structure determination of butylone as a new psychoactive substance using chiroptical and vibrational spectroscopies
Chirality 2018, 30, 548-559 DOI:10.1002/chir.22825 - Wolrab, D.; Kohout, M.:
Multimodální stacionární fáze pro kapalinovou chromatografii, způsob jejich přípravy a jejich použití.
Národní patent č. 307339, číslo přihlášky 2017-193, datum udělení 2.5.2018, datum zveřejnění 13.6.2018. - Kohout, M.; Wernisch, S.; Tuma, J.; Hettegger, H.; Picha, J.; Lindner W.:
Effect of different immobilization strategies on chiral recognition properties of Cinchona-based anion exchangers
J. Sep. Sci. 2018, 41, 1355-1364 DOI:10.1002/jssc.201701213 - Bajtai, A.; Fekete, B.; Palkó, M.; Fülöp, F.; Lindner, W.; Kohout, M.; Ilisz, I.; Péter, A.:
Comparative study on the liquid chromatographic enantioseparation of cyclic β-amino acids and the related cyclic β-aminohydroxamic acids on Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases
J. Sep. Sci. 2018, 41, 1216-1223 DOI:10.1002/jssc.201701190 - Sardella, R.; Macchiarulo, A.; Urbinati, F.; Ianni, F.; Carotti, A.; Kohout, M.; Lindner, W.; Péter, A.; Ilisz, I.:
Exploring the enantiorecognition mechanism of Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases and the basic trans-paroxetine enantiomers
J. Sep. Sci. 2018, 41, 1199-1207 DOI:10.1002/jssc.201701068 - Tuma, J.; Kohout, M.:
Silica gel-immobilized multidisciplinary materials applicable in stereoselective organocatalysis and HPLC separation
RSC Adv. 2018, 8, 1174-1181 DOI:10.1039/c7ra12658a - Kozmik, V.; Rodinová, E.; Prausová, T.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.:
Mesogens with central naphthalene core substituted at various positions
Liq. Cryst. 2018, 45, 744-756 DOI: 10.1080/02678292.2017.1380238 - Bajzíková, K.; Vesely, J.; Kozmik, V.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.:
Thiophene central core for the design of bent-shaped liquid crystals
J. Mol. Liq. 2018, 267, 496-503 DOI:10.1016/j.molliq.2018.02.009 - Horcic, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.; Gorecka, E.:
Bent-core dimers with top-to-bottom linkage between central units
RSC Adv. 2018, 8, 22974-22985 DOI: 10.1039/c8ra04108c - Marz, M.; Kohout, M.; Nevesely, T.; Chudoba, J.; Prukala, D.; Nizinski, S.; Sikorski, M.; Burdzinski, G.; Cibulka, R.:
Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6809-6817 DOI:10.1039/C8OB01822G
2017
- Maixner, J.; Jurásek, B.; Kohout, M.; Kuchar, M.; Kacer, P.:
X-ray powder diffraction data for (S)-Deschloroketamine hydrochloride, C13H18ClNO.
Powder Diffr. 2017, 32, 193-195. DOI:10.1017/S0885715617000586 - Bajzíková, K.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.; Gorecka E.:
Bent-core mesogens with an aromatic unit at the terminal position
New J. Chem. 2017, 41, 4672-4679 DOI: 10.1039/C6NJ03908A - Žurek, J.; Svobodová, E.; Šturala, J.; Dvořáková, H.; Svoboda, J.; Cibulka, R.:
Chiral ethylene-bridged flavinium salts: The stereoselectivity of flavin-10a-hydroperoxide formation and the effect of substitution on the photochemical properties
Tetrahedron Asymmetry 2017, asap DOI:10.1016/j.tetasy.2017.10.029
- Dobrovolny, K.; Ulbrich, P.; Svecova, M.; Rimpelova, S.; Malincik, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Bartunek, V.:
Copper nanoparticles in glycerol-polyvinyl alcohol matrix: In situ preparation, stabilization and antimicrobial activity
Journal of Alloys and Compounds 2017, 697, 147-155 DOI:10.1016/j.jallcom.2016.12.144 - Kolderova, N.; Nevesely, T.; Sturala, J.; Kuchar, M.; Holakovsky, R.; Kohout, M.:
Enantioseparation of chiral sulfoxides on amylose-based columns: comparison of normal phase liquid chromatography and supercritical fluid chromatography
Chromatographia 2017, 80, 547-557 DOI: 10.1007/s10337-016-3234-6 - Kohout, M.; Alaasar, M.; Poryvai, A.; Novotna, V.; Poppe, S.; Tschierske, C.; Svoboda, J.:
Photosensitive bent-core liquid crystals based on methyl substituted 3-hydroxybenzoic acid
RSC Advances 2017, 7, 35805-35813 DOI:10.1039/C7RA05632J - Wolrab, D.; Fruehauf, P.; Gerner, C.; Kohout, M.; Lindner, W.:
Consequences of transition from liquid chromatography to supercritical fluid chromatography on the overall performance of a chiral zwitterionic ion-exchanger
Journal of Chromatography A 2017, 1517, 165-175 DOI:10.1016/j.chroma.2017.08.022 - Pallova, L.; Kozmik, V.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Pociecha, D.:
Bent-core liquid crystals with a 2-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core
Liquid Crystals 2017, 44, 1306-1315 DOI: 10.1080/02678292.2016.1276981
- Tlusty, M.; Slavik, P.; Kohout, M.; Eigner, V.; Lhotak, P.:
Inherently Chiral Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes Possessing a Seven Membered Ring
Org. Lett. 2017, 19, 2933-2936 DOI:10.1021/acs.orglett.7b01170 - Miksatko, J.; Eigner, V.; Kohout, M.; Lhotak, P.:
Regio-/stereoselective Formation of Monosulfoxides from Thiacalix[4]arenes in All Possible Conformations
Tetrahedron Letters 2017, 58, 1687–1691 DOI:10.1016/j.tetlet.2017.03.043 - Horčic, M.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Pociecha, D.; Gorecka, E.:
Core-to-core Dimers Forming Switchable Mesophase
Chem. Commun. 2017, 53, 2721-2724 DOI:10.1039/C6CC09983A - März, M.; Chudoba, J.; Kohout, M.; Cibulka, R.:
Photocatalytic Esterification under Mitsunobu Reaction Conditions Mediated by Flavin and Visible Light
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1970-1975 DOI:10.1039/C6OB02770A
2016
- Bajzikova, K.; Kohout, M.; Tarabek, J.; Svoboda, J.; Novotna, V.; Vejpravova, J.; Pociecha, D.; Gorecka, E.:
All-organic liquid crystalline radicals with a spin unit in the outer position of a bent-core system
J. Mater. Chem. C 2016, 4, 11540-11547 DOI:10.1039/C6TC04346A - Tůma, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.:
Bent-core liquid crystals based on 6-substituted 3-hydroxybenzoic acid: the role of substitution and linkage group orientation on mesomorphic properties
Liq. Cryst. 2016, 43, 1889-1900 DOI:10.1080/02678292.2016.1230789 - Kohout, M.; Vandenbussche, J.; Roller, A.; Tůma, J.; Boqaerts, J.; Bultinck, P.; Herrebout, W.; Lindner, W.:
Absolute configuration of the antimalarial erythro-mefloquine - vibrational dichroism and X-ray diffraction studies of mefloquine and its thiourea derivative
RSC Advances 2016, 6, 81461-81465 DOI:10.1039/C6RA19367F - Kohout, M.; Bubnov, A.; Šťurala, J.; Novotná, V.; Svoboda, J.:
Effect on alkyl chain length in the terminal ester group on mesomorphic properties of new chiral lactic acid derivatives
Liq. Cryst. 2016, 43, 1472-1485 DOI:10.1080/02678292.2016.1185170 - Grecsó, N.; Kohout, M.; Carotti, A.; Sardella, R.; Natalini, B.; Fülöp, F.; Lindner, W.; Péter, A.; Ilisz, I.:
Mechanistic considerations of enantiorecognition on novel Cinchona alkaloid-based zwitterionic chiral stationary phases from the aspect of the separation of trans-paroxetine enantiomers as model compounds
J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 124, 164-173 DOI:10.1016/j.jpba.2016.02.043 - Wolrab, D.; Frühauf, P.; Moulisova, A.; Kuchar, M.; Gerner, C.; Lindner, W.; Kohout, M.:
Chiral separation of new designer drugs (Cathinones) on chiral ion-exchange type stationary phases
J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 120, 306-315 DOI:10.1016/j.jpba.2015.12.023 - Tůma, J.; Kohout, M.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.:
Bent-shaped liquid crystals based on 4-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core - Part II
Liq. Cryst. 2016, 43, 547-563 DOI: 10.1080/02678292.2015.1125535 - Slavik, P.; Kohout, M.; Böhm, S.; Eigner, V.; Lhotak, P.:
Synthesis of Inherently Chiral Calixarenes via Direct Mercuration of the Partial Cone Conformation
Chem. Comm. 2016, 52, 2366-2360 DOI:10.1039/C5CC09388K
2015
- Trišović, N.; Antanasijević, J.; Tóth-Katona, T.; Kohout, M.; Salamonczyk, M.; Sprunt, S.; Jákli, A.; Fodor-Csorba, K.: Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phase RSC Adv. 2015, 5, 64886-64891. DOI: 10.1039/c5ra09764a
- Kohout, M.; Bielec, B.; Steindl, P.; Trettenhahn, G.; Lindner, W.: Mechanistic aspects of the direct C-acylation of cyclic 1,3-diones with various unactivated carboxylic acids Tetrahedron 2015, 71, 2698-2707. DOI: 10.1016/j.tet.2015.03.037
- von Koschitzky, I.; Gerhardt, H.; Lämmerhofer, M.; Kohout, M.; Gehringer, M.; Laufer, S.; Pink, M.; Schmitz-Spanke, S.; Strube, C.; Kaiser, A.: New insights into novel inhibitors against deoxyhypusine hydrolase from plasmodium falciparum: compounds with an iron chelating potential Amino Acids 2015, 47, 1155-1166. DOI: 10.1007/s00726-015-1943-z
- Kohout, M.; Kozmík, V.; Slabochová, M.; Tůma, J.; Svoboda, J.; Novotná, V.; Pociecha, D.: Bent-shaped liquid crystals based on 4-substituted 3-hydroxybenzoic acid central core Liq. Cryst. 2015, 42, 87-103. DOI: 10.1080/02678292.2014.965232
- Kozmík, V.; Poznik, M.; Svoboda, J.; Frere, P.:
Dithieno[3,2-b:2',3'-d]furan as a new building block for fused conjugated systems
Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6251-6253. DOI:10.1016/j.tetlet.2015.09.107
2014
- Lo Ch., Doucoure B. I., Aaron J.-J., Svoboda J., Kozmík V., Brochon J.-C., Henry H., Capochichi M.: Synthesis and optical properties of new fluorescent substituted thieno[3,2-b]indole derivatives. Spectrochim. Acta A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2014, 120C, 47-54. DOI: 10.1016/j.saa.2013.09.134
- Kovářová A., Světlík S., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Gorecka E., Podoliak N.: Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals with hydroxybiphenylcarboxylic acid central unit. Beil. J. Org. Chem. 2014, 10, 794-807. DOI: 10.3762/bjoc.10.75
- Olšinová M., Jurkiewicz P., Pozník M., Šachl R., Prausová T., Hof M., Kozmík V., Teplý F., Svoboda J., Cebecauer M.: Di- and tri-oxalkyl derivatives of boron dipyrromethene (BODIPY) rotor dye in lipid bilayers. PhysChemChemPhys. 2014, 16, 10688-10697. DOI: 10.1039/C4CP00888J
- Hetteger H., Kohout M., Mimini V., Lindner W.: Novel carbamoyl type quinine and quinidine based chiral anion exchangers implementing alkyne-azide cycloaddition immobilization chemistry. J. Chromatogr. A 2014, 1337, 85-94. DOI: 10.1016/j.chroma.2014.02.026
2013
- Machara A., Svoboda J.: Thiophenium-ylides: synthesis and reactivity. Chem. Papers 2013, 67, 59-65. DOI: 10.2478/s11696-012-0222-7
- Kohout M., Tůma J., Svoboda J., Novotná V., Gorecka E., Pocicha D.: 3-Hydroxycinnamic acid - a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4962-4969. DOI: 10.1039/C3TC30664J
- Novotná V., Baumeister U., Kohout M., Svoboda J.: Mesomorphic properties of a bent-shaped liquid crystalline monomer. Phase Trans. 2013, 86, 503-515. DOI: 10.1080/01411594.2012.702279
- Horčic M., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D.: Transformation from a rod-like to a hockey-stick-like and bent-shaped molecule in 3,4'-disubstituted azobenzene-based mesogens. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 7560-7567. DOI: 10.1039/C3TC31593B
- Seidler A., Svoboda J., Dekoj V., Chocholoušová J., Vacek J., Stará I. G., Starý I.: The synthesis of pi-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core units and sulphur alligator clips. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2795-2798. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.03.084
- Novotná V., Glogarová M., Kozmík V., Svoboda J., Hamplová V., Kašpar M., Pociecha D.: Frustrated phases induced in binary mixtures of hockey-stick and chiral rod-like mesogens. Soft Matter 2013, 9, 647-653. DOI: 10.1039/C2SM27194J
- Wolrab D., Macíková P., Boras M., Kohout M., Lindner W.: Strong cation exchange chiral stationary phase - A comparative study in high-performance liquid chromatography and subcritical fluid chromatography. J. Chromatogr. A 2013, 1317, 59-66. DOI: 10.1016/j.chroma.2013.08.037
- Gargano A. F. G., Buchinger S., Kohout M., Lindner W., Lämmerhofer M.: Single-step Ugi multicomponent reaction for the synthesis of phosphopeptidomimetics. J. Org. Chem. 2013, 78, 10077-10087. DOI: 10.1021/jo401372x
- Wernisch S., Bisi F., Cazzato A. S., Kohout M., Lindner W.: 2-Acyl-dimedones as UV-active protective agents for amino acids: enantiomer separations of the derivatives on chiral anion exchangers. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 8011-8026. DOI: 10.1007/s00216-013-6932-z
- Gargano A. F. G., Kohout M., Macíková P., Lämmerhofer M., Lindner W.: Direct high-performance liquid chromatographic separation of free alpha-, beta- and gamma-aminophosphonic acids employing cinchona-based chiral zwitterionic ion exchangers. Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 8027-8038. DOI: 10.1007/s00216-013-6938-6
- Wolrab D., Frühauf P., Kohout M., Lindner W.: Click chemistry immobilization strategies in the development of strong cation exchanger chiral stationary phases for HPLC. J. Sep. Sci. 2013, 36, 2826-2837. DOI: 10.1002/jssc.201300559
- Wolrab D., Kohout M., Boras M., Lindner W.: Strong cation exchange-type chiral stationary phase for enantiseparation of chiral amines in subcritical fluid chromatography. J. Chromatogr. A 2013, 1289, 94-104. DOI: 10.1016/j.chroma.2013.03.018
2012
- Mallet C., Savitha G., Allain M., Kozmík V., Svoboda J., Fre?re P., Roncali J.: Synthesis and electronic properties of D-A-D triads based on 3-alkoxy-4-cyanothiophene and benzothienothiophene blocks. J. Org. Chem. 2012, 77, 2041-2046.
- Kovářová A., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M., Pociecha D.: Naphthalene-based bent-shaped liquid crystals with a semifluorinated terminal chain. Liq. Cryst. 2012, 39, 755-767.
- Kozmík V., Horčic M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D.: 3-Aminophenol based bent-shaped liquid crystals with an amide linking group. Liq. Cryst. 2012, 39, 943-955.
- Kohout M., Kählig H., Wolrab D., Roller A., Lindner W.: Novel chiral selector based on mefloquine - A comparative NMR study to elucidate intermolecular interactions with acidic chiral selectands. Chirality 2012, 24, 936-943.
2011
- Kohout M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D.: Non-symmetrical bent-shaped liquid crystals based on laterally substituted naphthalene central core with four ester groups. Liq. Cryst. 2011, 38, 1099-1110.
- Kozmík V., Henke A., Řehová L., Kurfürst M., Slabochová M., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M.: Liquid crystalline benzothiophene derivatives. Part 2. 2,5-Disubstituted benzothiophenes. Liq. Cryst. 2011, 38, 1245-1261.
- Aaron J.-J., Párkányi C., Adenier A.,Potin C., Zajíčková Z., Martínez O. R., Svoboda J., Pihera P., Váchal P.: Fluorescence properties and dipole moments of novel fused thienobenzofurans. Solvent and structural effects. J. Fluorescence 2011, 21, 2133-2141.
2010
- Kovářová A., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M., Salamonczyk M., Pociecha D., Gorecka E.: [2]Benzothiophene bent-shaped liquid crystals. Liq. Cryst. 2010, 37, 1501-1513.
- Kozmík V., Polášek P., Seidler A., Kohout M., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M., Pociecha D.: The effect of a thiophene ring in the outer position on mesomorphic properties of the bent-shaped liquid crystals. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7430-7435.
- Kohout M., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M., Pociecha D.: Non-symmetrical bent-shaped liquid crystals with five ester groups. Liq. Cryst. 2010, 37, 987-996.
- Obadović D. Ž., Vajda A., Jákli A., Menyhárd A., Kohout M., Svoboda J., Stojanović M., Éber N., Galli G., Fodor-Csorba K.: Mesophase behaviour of binary mixtures of bell-shaped and calamitic compounds. Liq. Cryst. 2010, 37, 527-536.
- Kohout M., Chambers M., Vajda A., Galli G., Domján A., Svoboda J., Bubnov A., Jákli A., Fodor-Csorba K.: Properties of non-symmetric bent-core liquid crystals with variable flexible chain length. Liq. Cryst. 2010, 37, 537-545.
- Ledesma A. E., Contreras C., Svoboda J., Vektariane A., Brandán S. A.: Theoretical structures and experimental vibrational spectra of isomeric benzofused thieno[3,2-b]furan compounds. J. Mol. Struc. 2010, 967, 159-165.
- Žurek J., Cibulka R., Dvořáková H., Svoboda J.: N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from L-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1083-1086.
- Weissflog W., Pelzl G., Kresse H., Baumeister U., Brand K., Schröder M. W., Tamba M. B., Findeisen-Tandel S., Kornek U., Stern S., Eremin A., Stannarius A. , Svoboda J.: In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6057.
- Lô C., Aaron J.-J., Kozmík V., Svoboda J., Brochon J.-C., Na L.: Synthesis, electrochemical, and optical properties of new fluorescent substituted thieno[3,2-b][1] benzothiophenes. J. Fluorescence 2010, 20(5), 1037-1047.
- Glogarová M., Hampl F.,Lejček L., Novotná V., Svoboda J., Cigl M.: Experimental proof of symmetry breaking in tilted smectics composed of molecules with axial chirality. J. Chem. Phys. 2010, 133, 221102/1-221102/4.
2009
- Kohout M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Glogarová M., Gorecka E.: Nematic-polar columnar phase sequence in new bent-shaped liquid crystals based on 7-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid core. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3153-3160.
- Machara J., Kozmík V., Pojarová M., Dvořáková H., Svoboda J.: Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 785-798.
- Vektariene A., Vektaris G., Svoboda J.: A theoretical approach to the nucleophilic behavior of benzofused thieno[3.2-b]furans using DFT and HF based reactivity descriptors. Arkivoc 2009, 311-329.
- Vaupotić N., Szydlowska J., Salamonczyk M., Kovářová A., Svoboda J., Osipov M., Pociecha D., Gorecka E.: Structure studies of the nematic phase formed by bent-core molecules. Phys. Rew. E. 2009, 80, 030701(R)
- Salamonczyk M., Kovářová A., Svoboda J., Pociecha D., Gorecka E.: Switchable fluorescent liquid crystals. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 171901.
2008
- Kurfürst M., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M.: Liquid crystalline benzothiophene derivatives. Liq. Cryst. 2008, 35, 21.
- Sedlák M., Drabina P., Lánský V., Svoboda J.: Synthesis and characterization of substituted (benzo[b]thiophen-2-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 859.
- Lô C., Adenier A., Maurel F., Aaron J.-J., Kozmík V., Svoboda J..: Electrochemical, spectral and theoretical studies of two new methylthieno[3,2-b]benzothiophenes and their polymers electrosynthesized in organic and micellar media. Synth. Metals 2008, 158, 6-24.
- Novotná V., Žurek J., Kozmík V., Svoboda J., Glogarová M.: Novel hockey-stick mesogens with the nematic, synclinic and anticlinic smectic C phase sequence. Liq. Cryst. 2008, 35, 1023.
- Lô C., Aaron J.-J., Svoboda J., Brochon J. C., Na L.: Fluorescence study of new thienobenzothiophene substituted derivatives for luminiscent materials. Luminiscence 2008, 23, 240.
- Obadović D.Z., Vajda A., Jákli A., Kohout M., Stojanović M., Éber N., Fodor-Csorba K., Galli G.: Phase Sequences of Mixtures Formed by Bell-shaped and Calamitic Compound. J. Res. Phys. 2008, 32, 69-74.
2007
- Machara A., Pojarová M., Svoboda J.: Synthesis and cycloaddition reaction of 3-vinylthieno[3,2-b][1]benzothiophene. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 952-964.
2006
- Kozmík V., Kovářová A., Kuchař M., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M., Kroupa J.: Novel polymerizable bent-shaped monomeric molecules. Liq. Cryst., 2006, 33, 41.
- Kozmík V., Košata B., Svoboda J., Kuchař M.: A study of 5-nitroindole alkylation Collect. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 679.
- Lô C., Adenier A., Chane-Ching K., Maurel F., Aaron J. J., Košata B., Svoboda J..: A novel fluorescent, conducting polymer: Poly[1-(thiophene-2-yl)benzothieno[3,2-b]benzothiophene) electrosynthesis, characterization and optical properties. Synth. Metals 2006, 156, 256.
- Černovská K., Košata B., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M.: Novel ferroelectric liquid crystals based on fused thieno[3,2 b]furan and thieno[3,2 b]thiophene core. Liq. Cryst. 2006, 33, 987.
- Aaron J.-J., Mézlová M., Capochichi M., Svoboda J., Brochon J.-C., Guiot E.: Fluorescence properties of new fused thienoindoles and their conductiong oligomers? Evidence for a heavy atom quenching effect. Luminiscence 2006, 21, 330.
Jiří Svoboda
- Organická chemie I a II (1. a 2. ročník)
- Organická syntéza I - Transformace funkčních skupin (4. ročník)
Václav Kozmík
- Chemie heterocyklických sloučenin (5. ročník)
Michal Kohout
- Strukturní analýza
Materiály ke cvičením z Organické chemie I:
Výzkumná činnost skupiny vyplývá z jejího zaměření na chemii heterocyklických sloučenin a jejich aplikaci v materiálové chemii, a na chemii léčiv a přírodních látek.
Syntéza a reaktivita kondenzovaných heterocyklických sloučenin Vypracovali jsme metodiku syntéz benzokondenzovaných 1,4-diheteropentalenů a zkoumali jejich reaktivitu.
Svoboda J., Nič M., Paleček J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 2983.
Svoboda J., Pihera P., Sedmera P., Paleček J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 888.
Váchal P., Pihera P., Svoboda J.: Collect.Czech.Chem.Commun. 1997, 62, 1468.
Pihera P., Paleček J., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 681.
Pihera P., Dvořáková H., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 389.
Pihera P., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 58.
Černovská K., Nič M., Pihera P., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1939.
Košata B., Kozmík V., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 645.
V současné době se zabýváme:
- studiem cykloadičních reakcí kondenzovaných 2-vinylthiofenů a selenofenů s různými dienofily, kde jsme objevili nový typ přesmyku.
Machara A., Kurfürst M., Kozmík V., Petříčková H., Dvořáková H., Svoboda J.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2189.
- využitím kondenzovaných heterocyklických sloučenin pro design nových ferroelektrických kapalných krystalů. Potenciální aplikace těchto materiálů spočívá ve využití v zobrazovací technice. Využití heterocyklů, především thiofenu, snižuje viskozitu mesofází a celkově zlepšuje mesomorfní vlastnosti připravených látek. LCD (liquid crystal displays) využívající ferroelektrické kapalné krystaly dosahují lepšího kontrastu, lepší odezvy a větších zorných úhlů než standardní displeje na bázi nematik. Hlavní aplikace spočívá ve výrobě malých displejů s vysokým rozlišením, které se používají v digitálních fotoaparátech a kamerách. Výroba velkých displejů stejných parametrů není bohužel možná vzhledem k nízké mechanické odolnosti chirálních mesofází.
Zleva: chirální smektická A a chirální smektická C fáze materiálu na bázi bifenylu.
Košata B., Svoboda J., Novotná V., Vaněk P., Glogarová M.: Liq. Cryst. 2004, 31, 1367.
Černovská K., Košata B., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M.: Liq. Cryst. 2006, 33, 987.
Kurfürst M., Kozmík V., Svoboda J., Novotná V., Glogarová M.: Liq. Cryst. 2008, 35, 21.
- aplikací kondenzovaných thienothiofenů a thienoindolů jako nových typů vodivých a fluorescenčních organických polymerů. Z aplikací, kde se vodivé polymery využívají, jsme se zaměřili na materiály, které by bylo možné využít v celách solárních panelů. Na této problematice spolupracujeme s výzkumnou skupinou Prof. Jeana Roncaliho z university v Angers ve Francii.
Fouad I., Mechbal Z., Chane-Ching K. I., Adenier A., Maurel F., Aaron J.-J., Vodička P., Černovská K., Kozmík V., Svoboda J.: J. Mater. Chem. 2004, 14, 1711.
Mézlová M., Aaron J. J., Svoboda J., Adenier A., Maurel F., Chane-Ching K.: J. Electroanal. Chem. 2005, 581, 93.
Lô C., Adenier A., Chane-Ching K., Maurel F., Aaron J. J., Košata B., Svoboda J..: Synth. Metals 2006, 156, 256.
- syntézou axiálně-chirálních heterocyklických sloučenin metodami organické elektrochemie
Mézlová M., Petříčková H., Maloň P., Kozmík V., Svoboda J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1020.
Rejňák M., Klíma J., Svoboda J., Ludvík J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 242.
Návrhem a syntézou nových typů kalamitických a lomených kapalných krystalů
- Jedním z typů našich lomených kapalných krystalů jsou materiály s naftalenovým centrálním jádrem. V současné době se soustředíme především na syntézu nesymetrických materiálů odvozených od naftale-2,7-diolu, tzv. hokejek. Dále pak lomených krystalů, které obsahují v postranním řetězci thiofen. Posledním typem jsou materiály, které jsou založeny na nesymetrickém jádře, a sice 7-hydroxynaftalen-2-karboxylové kyselině, 3-hydroxybenzoové kyselině, 5-(4´-hydroxyfenyl)thiofen-2-karboxylové a jejich laterálně substituovaných derivátech.
Polární smektická A fáze lomeného kapalného krystalu.
Novotná V., Žurek J., Kozmík V., Svoboda J., Glogarová M.: Liq. Cryst. 2008, 35, 1023.
Kohout M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Glogarová M., Gorecka E.: J. Mater. Chem. 2009, 19, 3153-3160.
- Fyzikální vlastnosti připravených materiálů měří naši spolupracovníci na Fyzikálním ústavu Akademie věd ČR. Současným trendem ve výzkumu lomených kapalných krystalů je hledání sloučenin s nízkými přechodovými teplotami, které by zároveň vykazovaly mesofáze přepínatelné v elektrickém poli. Dalším typem materiálů, které v současné době zkoumáme, jsou fluorescenční látky odvozené od benzo[c]thiofenu. Tyto materiály lze potenciálně použít jako tzv. OLED (Organic Light Emitting Diods).
Nematická fáze v polarizovaném světle
Vývoj syntézy prostanoidů a jejich meziproduktů
Ve spolupráci s firmou Caymanpharma jsme se zaměřili na studium a optimalizaci syntézy jednotlivých výrobních stupňů. V současné době byla tato spolupráce pozastavena.
Novinky
|
Prosinec 2020 Scarlet Stefanie Vraník se stala členem naší pracovní skupiny. |
|
Listopad, 2020 Tereza Edlová se umístila na prvním místě a Eva Ostapenko se umístila na druhém místě v SVK. |
|
Září, 2020 Jakub Koudelka, Artem Petrenko a Petr Oeser zahájili doktorské studium. |
|
Duben, 2020 Peter Polák obhájil disertační práci. Blahopřejeme! |
|
Březen, 2020 Peter Polák publikoval novou metodiku pro přípravu pentasubstituovaných fosfolů: Org. Lett. Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes. 2020, 22, 2187. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359
|
|
Leden, 2020 Publikovali jsme diastereoselektivní přípravu tetrasubstituovaných cyklopropanů: Eur. J. Org. Chem. Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition‐Initiated Ring Closure between α,α‐Dibromoketones and α,β‐Unsaturated Fischer Carbene Complexes. 2020, 429. DOI: 10.1002/ejoc.201901503 |
|
Říjen, 2019 Veronika Budková a Nikola Studničková rozšířily naše řady. |
|
Říjen, 2019 Publikovali jsme stereoselektivní syntézu trisubstituovaných alkenů: J. Organomet. Chem., Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenyl Fischer aminocarbenes through self-mediated α-haloketone olefination, J. Organomet. Chem. 2019, 902, 120971. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.120971
|
|
Září, 2019 Publikovali jsme review na téma využití indolylboronových kyselin v organické syntéze: Molecules, Indolylboronic Acids: Preparation and Applications. 2019, 24, 3523. DOI: 10.3390/molecules24193523 |
|
Červenec, 2019 Tereza Edlová vytvořila laboratorní logo:
|
|
Červen, 2019 |
|
Leden, 2019: |
Lidé vědecké skupiny
|
Studenti Veronika Budková
|
PhD studenti |
Profesor
Laborantka |
Naši absolventi:
| Doktorandi: | Magistři: | Bakaláři: |
|
|
|
- Organická chemie I a II - přednášky (Dalimil Dvořák)
- Přechodné kovy v organické syntéze (Dalimil Dvořák)
- Mechanismy organických reakcí (Tomáš Tobrman)
- Organická chemie I - přednášky (Tomáš Tobrman)
- Organické chemie I,II - laboratoře (Tomáš Tobrman)
2021
- Tobrman, T.:
Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
Eur. J. Org. Chem. 2021, 3260-3269 DOI:10.1002/ejoc.202100464 - Tobrman, T.:
Substrate-Controlled Regioselective Bromination of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes: An Application in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
J. Org. Chem. 2021, 86, 5820-5831 DOI:10.1021/acs.joc.1c00261 - ; Tobrman, T.; J
- Edlová, T.; Čubiňák, M.; Tobrman, T.:
Cross-Coupling Reactions of Double or Triple Electrophilic Templates for Alkene Synthesis.
Synthesis 2021, 53, 255-266. DOI: 10.1055/s-0040-1707270
2020
- Oeser, P.; Koudelka, J.; Dvořáková, H.; Tobrman, T.:
Formation of trisubstituted buta-1,3-dienes and α,β-unsaturated ketones via the reaction of functionalized vinyl phosphates and vinyl phosphordiamidates with organometallic reagents.
RSC Adv. 2020, 10, 35109-35120. DOI: 10.1039/D0RA07472A - Čubiňák, M.; Tobrman, T.:
Room-Temperature Negishi Reaction of Trisubstituted Vinyl Phosphates for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes.
J. Org. Chem. 2020, 85, 10728-10739. DOI: 10.1021/acs.joc.0c01254 - Polák, P.; Čejka, J.; Tobrman, T.:
Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes.
Org. Lett. 2020, 22, 2187─2190 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359 - Tobrman, T; Krupička, M.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Čubiňák, M.; Babor, M.; Dvořák, D.:
Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition‐Initiated Ring Closure between α,α‐Dibromoketones and α,β‐Unsaturated Fischer Carbene Complexes.
Eur. J. Org. Chem. 2020, 429─436 DOI: 10.1002/ejoc.201901503 - Guricová, M.; Tobrman, T; Pižl, M.; Žižková, S.; Hoskovcová, I.; Dvořák, D.:
Synthesis, characterisation and electrochemical properties of Cr(0) aminocarbene complexes containing condensed heteroaromatic moiety.
Organomet. Chem. 2020, 905, 121023 DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.121023
2019
- Tobrman, T.; Čubiňák, M.; Dvořák, D.:
Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenyl Fischer aminocarbenes through self-mediated α-haloketone olefination.
J. Organomet. Chem. 2019, 902, 120971. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.120971 - Čubiňák, M.; Edlová, T.; Polák, P.; Tobrman, T.:
Indolylboronic Acids: Preparation and Applications.
Molecules 2019, 24, 3523 DOI: 10.3390/molecules24193523 - Váňová, H.; Tobrman, T.; Babor, M.; Dvořák, D.:
Reaction of lithiated thiophene-derived aminocarbene complexes with inorganic halides: Preparation of a heteroatom containing mono- and multicarbene complexes.
J. Organomet. Chem. 2019, 882, 90-95 DOI: 10.1016/j.jorganchem.2018.12.015 - Tobrman, T.; Polák, P.; Čubiňák, M.; Dvořáková, H.; Dvořák, D.:
Dichotomy within 1,4-addition of organolithium and Grignard reagents to α,β-unsaturated Fischer alkoxycarbenes: A new synthesis of Fischer carbenes.
Tetrahedron 2019, 75, 2175-2181 DOI: 10.1016/j.tet.2019.02.038 - Polák, P.; Tobrman, T.:
Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes
Eur. J. Org. Chem. 2019, 957-968. DOI:10.1002/ejoc.201801522
2018
- Čubiňák, M.; Eigner, V.; Tobrman, T.:
Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction.
Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4604-4614 DOI: 10.1002/adsc.201801000
2017
- Polak, P.; Dvorak, D.; Tobrman, T.:
Cyanogen: A Versatile Reagent for Diversity-Oriented Synthesis
Synthesis 2017, 49, 1757-1766 DOI:10.1055/s-0036-1588410 - Polak, P.; Tobrman, T.:
The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6233-6241 DOI:10.1039/C7OB01127J - Polak, P.; Tobrman, T.:
Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles
Org. Lett. 2017, 19, 460-4611 DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02219 - Simunkova, N.; Tobrman, T.; Eigner, V.; Dvorak, D.:
A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of N6-(ω-hydroxyalkyl)adenines
J. Heterocyclic Chem 2017, asap DOI: 10.1002/jhet.2982
2016
- Vanova, H.; Tobrman, T.; Hoskovcova, I.; Dvorak, D.:
Modular synthesis of Fischer biscarbene complexes of chromium
Organometallics 2016, 35, 2999-3006 DOI:10.1021/acs.organomet.6b00527 - Kotek, V.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Tobrman, T.:
Aluminium Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
Eur. J. Org. Chem. 2016, 5037-5044 DOI:10.1002/ejoc.201600959 - Polák, P.; Váňová, H.; Dvořák, D.; Tobrman, T.:
Recent Progress in Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Acyclic All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes
Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3684-3693 DOI:10.1016/j.tetlet.2016.07.030 - Kotek, V.; Polák, P.; Tobrman, T.:
Efficient and Simple Preparation of Functionalized 1,1-Dibromoenol Phosphates
Monatshefte fuer Chemie 2016, 147, 405-412 DOI:10.1007/s00706-015-1613-6
2015
- Kotek V., Dvořáková H., Tobrman T.: Modular and highly stereoselective approach to all-carbon tetrasubstituted alkenes. Org. Lett., 2015, 17, 608-611
- Křováček M., Dvořák D.: Synthesis of potentially biologically active 6-(1,3-butadiynyl)purines. J. Heterocyclic Chem., 2015, 52, 40-47
- Tobrman T., Jurásková I., Dvořák D.: Negishi cross-coupling reaction as a simple and efficient route to functionalized amino and alkoxy carbene complexes of chromium, molybdenum, and tungsten. Organometallics, 2014, 33, 6593-6603
- Kvapilová H., Eigner V., Hoskovcová I., Tobrman T., Čejka J., Záliš S.: Structural flexibility of 2-hetaryl chromium aminocarbene complexes: Experimental and theoretical evidence. Inorg. Chim. Acta, 2014, 421, 439-445
- Vrzal L., Flídrová K., Tobrman T, Dvořáková H., Lhoták, P.: Use of residual dipolar couplings in conformational analysis of meta-disubstituted calix[4]arenes. Chem. Commun., 2014, 50, 7590-7592
- Tobrman T, Jurásková I., Váňová H., Dvořák D: Lithiation of chromium and tungsten aminocarbene complexes: An easy approach to functionalized aminocarbene complexes. Organometallics, 2014, 33, 2990-2996
- Tobrman T., Dvořák D.: Regioselective and facile synthesis of 7,9-dialkyl-8-oxopurines from 7,9-dialkyl-7,8-dihydropurines: Total synthesis of Heteromines I and J. Synthesis, 2014, 46, 660-668
- Maryška M., Chudíková N., Kotek V., Dvořák D., Tobrman T.: Regioselective and efficient synthesis of N7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines. Monatsh Chem, 2013, 144, 501-507
- Koukal P., Dvořáková H., Dvořák D., Tobrman T.: Palladium-Catalyzed Claisen Rearrangement of Allyloxypurines. Chemical Papers, 2013, 67, 3-8
- Metelková R., Tobrman T., Kvapilová H., Hoskovcová I., Ludvík J.: Synthesis, characterization and electrochemical investigation of hetaryl chromium(0) aminocarbene complexes. Electrochimica Acta, 2012, 82, 470-477
- Kotek V., Tobrman T., Dvořák D.: Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-dihydropurines. Synthesis 2012, 44, 610-618
- Hoskovcová I., Zvěřinová R., Roháčová J., Dvořák D., Tobrman T., Záliš S., Ludvík J: Fischer aminocarbene complexes of chromium and iron: Anomalous electrochemical reduction of p-carbonyl substituted derivatives. Electrochimica Acta 2011, 56, 6853-6859
- Tobrmanová M., Tobrman T., Dvořák D.: Pd-Catalyzed Allylic Substitution of Purin-8-yl(allyl) Acetate: Route to (E)-Alkenylpurines. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 311-326
- Hoskovcova I., Dvorak D., Tobrman T., Zalis S., Ludvik J.: Key structural features in electrochemistry of Cr(0) and Fe(0) aminocarbene complexes Monograph Series of the International Conferences on Coordination and Bioinorganic Chemistry held periodically at Smolenice in Slovakia 2011, 10, 155-169
- Negishi E.-i., Tobrman T., Rao H., Xu S., Lee Ch.-T.: Highly (98 %) Selective Alkene Synthesis of Wide Applicability via Fluride-Promoted Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboranes. Isr. J. Chem. 2010, 50, 696-701
- Kotek V., Chudíková N., Tobrman T., Dvořák D.: Selective Synthesis of 7-substituted Purines via 7,8-dihydropurines. Org. Lett. 2010, 12, 5724-5727
- Pařík P., Kulhánek J., Ludwig M., Wagner R., Rotrekl I., Drahoňovský D., Meca L., Šmídková M., Tobrman T., Dvořák D.: Acidity of Benzoic Acids Bearing the (CO)5Cr=CN(CH3)2 Group. Organometallics 2010, 29, 4135-4138
- Hoskovcová I., Roháčová J., Dvořák D., Tobrman T., Záliš S., Zvěřinová R., Ludvík J.: Synthesis and electrochemical study of iron, chromium and tungsten aminocarbenes: Role of ligand structure and central metal nature. Electrochimica Acta, 2010, 55, 8341-8351
- Klečka M., Křováček M., Tobrman T., Dvořák D.: Synthesis of (E)-6-Alkenylpurines via Pd-Catalyzed Stannation/Protodestannation Tandem Process of Alkynylpurines. Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 313-332
- Wang C., Xu Z., Tobrman T., Negishi E.-i.: Arylethyne Bromoboration-Negishi Coupling Route to E- or Z-Aryl-Substituted Trisubstituted Alkenes of >98% Isomeric Purity. New Horizon in the Highly Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes. Adv. Synth Catal., 2010, 352, 627-631
- Wang C., Tobrman T., Xu Z., Negishi E.-i.: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling. Org. Lett. 2009, 11, 4092-4095
- Keder R., Dvořáková H., Dvořák D.: New Approach to the Synthesis of N-7-Arylguanines and N-7-Aryladenines. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1522-1531
- Tobrman T., Dvořák D.: Heck reactions of 6- and 2-halopurines. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2923–2928
- Krouželka J., Linhart I., Tobrman T.: Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylehtyl)adenine, DNA adducts derived from styrene. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 789–795
- Tobrman T., Štepnička P., Císařová I., Dvořák D.: Preparation and crystal structures of purine 2,2’-, 6,6’-, and 8,8’-dimers. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2167–2174
- Tobrman T., Dvořák D.: Reductive Dimerization of 2- and 6-Iodopurines: Side reaction in Pd-Catalyzed Cross Coupling of Iodopurines. Collect. Czech Chem. Comm. 2007, 72, 1365-1374
- Tobrman T., Dvořák D.: Selective magnesiation of chloro-iodopurines: An efficient approach to new purine derivatives. Org. Lett. 2006, 8, 1291-1294
- Tobrman T., Meca L., Dvořáková H., Černý J., Dvořák D.: Study of the Origin of the Hindered Rotation of an Aryl Ring in the Chromium Aminocarbene Complexes Bearing Aromatic Ring Atteched to the Carbene Carbon Atom. Organometalics 2006, 25, 5540-5548
- Klečka M., Tobrman T., Dvořák D.: Cu(I)-catalyzed coupling of (9-benzylpurin-6-yl)magnesium chloride with allyl halides: an approach to 6-allylpurine derivatives. Collect. Czech Chem. Comm. 2006, 71, 1221-1228
- Hoskovcová I., Roháčová J., Meca L., et al.: Electrochemistry of chromium(0)-aminocarbene complexes: The use of intramolecular interaction LFER for characterization of the oxidation and reduction centre of the complex. Electrochimica Acta 2005, 50(25-26), 4911-4915
- Drahoňovský D., Štěpnička P., Dvořák D.: P-chiral 2-{1 '-[butyl(phenyl)phosphanyl]ferrocen-1-yl} -4-isopropyl-4,5-dihydrooxazoles: A second chirality center in catalytic system. Collect. Czech Chem. Comm. 2005, 70, 361-369
- Meca L., Dvořák D., Ludvík J., et al.: Synthesis, structures, and electrochemistry of group 6 aminocarbenes with a P-chelating 1'-(Diphenylphosphino)ferrocenyl substituent Organometallics 2004, 23, 2541-2551
- Tobrman T., Dvořák D.: 'Reductive Heck reaction' of 6-halopurines Tetrahedron Lett. 2004, 45, 273-276
- Tobrman T., Dvořák D.: 6-magnesiated purines: Preparation and reaction with aldehydes. Org. Lett. 2003, 5, 4289-4291
- Hocek M., Dvořák D., Havelková M.: Covalent analogues of nucleobase-pairs. Nucleoside Nucleotides & Nucleic Acids 2003, 22, 775-777
- Meca L., Císařová I., Dvořák D.: Thermolysis of iron N-allylaminocarbene complexes: Formation of eta(3)-1-azaallylirontricarbonyl complexes. Synthetic and theoretical study. Organometallics 2003, 22, 3703-3709
- Drahoňovský D., Borgo V., Dvořák D.: Fischer chromium carbene complexes as nucleophiles in palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7867-7869
- Havelková M., Dvořák D., Hocek M.: Covalent analogues of DNA base-pairs and triplets. Part 3: Synthesis of 1 ,4-and 1,3-bis(purin-6-yl)benzenes and 1-(1,3-dimethyluracil-5-yl)-3 or 4-(purin-9-yl)benzenes. Tetrahedron 2002, 58, 7431-7435
- Havránek M., Dvořák D.: 3,3-disubstituted allyl alcohols from palladium-catalyzed coupling of hydroaluminated propargyl alcohols with aryl iodides. J. Org. Chem. 2002, 67, 2125-2130
- Vyklický L., Dvořáková H., Dvořák D.: Iron aminocarbene complexes containing a double C=C bond in the N-substituent: Preparation and reactivity. Organometallics 2001, 20, 5419-5424
- Havelková M., Dvořák D., Hocek M.: The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2-, 6-or 8-halopurines with boronic acids leading to 2-, 6-or 8-aryl- and -alkenylpurine derivatives. Synthesis 2001, 1704-1710
- Drahoňovský D., Císařová I., Štěpnička P., et al.: An alternative approach to chiral 2-[1 '-(diphenylphosphanyl)ferrocenyl]-4,5-dihydrooxazoles. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 588-604
- Rotrekl I., Vyklický L., Dvořák D.: Reaction of iron aminocarbene complexes with electronically deficient alkenes. J. Organometallic Chem. 2001, 617, 329-333
- Havelková M., Studenovský M., Dvořák D.: N-1-substituted hypoxanthine derivatives from the reaction of 6-halopurines with Michael acceptors under the conditions of Heck reaction. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 797-804
- Havránek M., Dvořák D.: 3-(tributylstannyl)allyl alcohols: Useful building blocks for solid-phase synthesis of skipped dienes and trienes. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 434-454
- Havelková M., Hocek M., Česnek M., et al.: The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-halopurines with boronic acids leading to 6-aryl- and 6-alkenylpurines. Synlett 1999, 1145-1147
- Suchý P., Dvořák D., Havelková M.: Unexpected course of the reaction of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate with 3-substituted prop-2-ynals leading to 1-aryl-2,4,6-triformylbenzenes. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 119-129
- Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Synthesis of acyclic nucleotide analogues derived from 6-(sec- or tert-alkyl)purines via coupling of 6-chloropurine derivatives with organocuprates. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 2065-2074
- Havránek M., Dvořák D.: Transmetallation from aluminum to tin: A facile preparation of tributylstannylprop-2-en-1-ols. Synthesis 1998, 1264-1268
- Dvořák D., Ludwig M.: [(N,N-dimethylamino)carboxymethylene]pentacarbonyl-chromium(0): The first Fischer carbene complex with a free carboxyl group attached directly to the carbene atom. Organometallics 1998, 17, 3627-3629
- Dvořák D.: Transition metals in organic synthesis - Basic principles. Chemické Listy 1997, 91, 216-226
- Arnold Z., Dvořák D., Havránek M.: Convenient preparation of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate, tetrafluoroborate and hexafluorophosphate. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1637-1641
- Wagner R., Dvořák D., Holý A.: New application of the Stille coupling in the synthesis of 5-substituted uracils. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, S118-S119 Sp. Iss. SI
- Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Coupling of 6-chloropurines with organocuprates derived from Grignard reagents: A convenient route to sec and tert 6-alkylpurines. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285-1288
Výzkumné aktivity naší pracovní skupiny jsou zaměřeny na využití reaktivity přechodných kovů v následujích oblastech:
Návrh nových reakcí a postupů pro přípravu heterocycklických sloučenin
Výzkumné aktivity asociované s chemií heterocyklických sloučenin lze demonstrovat syntézou pentasubstituovaných fosfolů mědí katalyzovanou C-H aktivací 1,3,4-trisubstituovaných fosfolů:
Polák, P.; Tobrman, T. Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes.
Org. Lett. 2020, 22, 2187-2190. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00359
Další využití chemie organokovových sloučenin v chemii heterocyklických sloučenin zahrnuje přípravu trisubstituovaných pyrrolů s využitím dearomatizační strategie:
Polák, P.; Tobrman, T. Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles.
Org. Lett. 2017, 19, 4608-4611. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02219
Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb pro přípravu tetrasubstituovaných alkenů
Využití aktivovaných C-O vazeb představuje atraktivní alternativu k elektrofilním templátům na bázi organohalogenů. Z celé řady způsobů aktivace C-O vazeb věnujeme pozornost cross-coupling reakcím enol-fosfátům. V nedávné době jsme publikovali novou metodiku pro přípravu tamoxifenu:
Kotek, V.; Polák, P.; Dvořáková, H.; Tobrman, T. Aluminium Chloride Promoted Cross-Coupling of Trisubstituted Enol Phosphates with Organozinc Reagents En Route to the Stereoselective Synthesis of Tamoxifen and Its Analogues
Eur. J. Org. Chem. 2016, 5037-5044. DOI:10.1002/ejoc.201600959
Cross-coupling reakce aktivovaných C-O vazeb jsme také využili pro přípravu 2,3-disubstituovaných-1,3-dienů, [3]- a [4]dendralenů:
Polák, P.; Tobrman, T. Novel Selective Approach to Terminally Substituted [n]Dendralenes.
Eur. J. Org. Chem. 2019, 957-968. DOI:10.1002/ejoc.201801522
Chemii enol-fosfátů jsme také využili pro totální syntézu biologicky aktivní látky:
Polák, P.; Tobrman, T. The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6233-6241. DOI:10.1039/C7OB01127J