stdClass Object
(
[nazev] => Ústav organické chemie
[adresa_url] =>
[api_hash] =>
[seo_desc] =>
[jazyk] =>
[jednojazycny] =>
[barva] =>
[indexace] => 1
[obrazek] =>
[ga_force] =>
[cookie_force] =>
[secureredirect] =>
[google_verification] => UOa3DCAUaJJ2C3MuUhI9eR1T9ZNzenZfHPQN4wupOE8
[ga_account] => UA-10822215-3
[ga_domain] =>
[ga4_account] => G-VKDBFLKL51
[gtm_id] =>
[gt_code] =>
[kontrola_pred] =>
[omezeni] => 0
[pozadi1] => laborator_bafa01.jpg
[pozadi2] => laborator_bafa11.jpg
[pozadi3] => yy9KT8zLzE6ML09NUtAwNFHIT1MwMtMEAA.jpg
[pozadi4] => yy9KT8zLzE6ML09NUtAwU8hPUzAy0wQA.jpg
[pozadi5] => prednaska05.jpg
[robots] =>
[htmlheaders] =>
[newurl_domain] => 'uoch.vscht.cz'
[newurl_jazyk] => 'cs'
[newurl_akce] => '[cs]'
[newurl_iduzel] =>
[newurl_path] => 8548/6214/6522
[newurl_path_link] => Odkaz na newurlCMS
[iduzel] => 6522
[platne_od] => 15.11.2023 13:21:00
[zmeneno_cas] => 15.11.2023 13:21:22.542457
[zmeneno_uzivatel_jmeno] => Jan Budka
[canonical_url] =>
[idvazba] => 7335
[cms_time] => 1702216226
[skupina_www] => Array
(
)
[slovnik] => stdClass Object
(
[logo_href] => /
[logo] => 
[google_search] => 001523547858480163194:u-cbn29rzve
[social_fb_odkaz] => https://www.facebook.com/uoch.vscht
[social_tw_odkaz] => https://twitter.com/uoch_vscht
[social_yt_odkaz] =>
[paticka_budova_a_nadpis] => BUDOVA A
[paticka_budova_a_popis] => Ústav organické chemie se nachází ve 2. patře budovy A na straně ke Studentské ulici, sekretariát ústavu – místnost A278
[paticka_budova_b_nadpis] => BUDOVA B
[paticka_budova_b_popis] => V 1. patře se nachází Laboratoř forenzní analýzy biologicky aktivních látek
[paticka_budova_c_nadpis] => BUDOVA C
[paticka_budova_c_popis] =>
[paticka_budova_1_nadpis] => NATIONAL LIBRARY OF TECHNOLOGY
[paticka_budova_1_popis] =>
[paticka_budova_2_nadpis] => CAFÉ CARBON
[paticka_budova_2_popis] =>
[paticka_adresa] => VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373
Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Ústav organické chemie, technický správce Výpočetní centrum
[paticka_odkaz_mail] => mailto:kundrato@vscht.cz
[autor] => Autor
[drobecky] => Nacházíte se: VŠCHT Praha – FCHT – ÚOCH
[aktualizovano] => Aktualizováno
[zobrazit_kalendar] => zobrazit kalendář
[charakteristika] => Charakteristika
[vice] => → více
[navaznosti] => Navazující studium v oborech
[uplatneni] => Uplatnění
[vyucuje_se_na_ustavech] => Bližší informace na adresách:
[studijni_plan] => Studijní plán
[mene] => → méně
[studijni_plan_povinne_predmety] => Povinné předměty
[studijni_plan_volitelne_predmety] => Povinně volitelné předměty
[fakulta_FCHT] => Fakulta chemické technologie
[studijni_program] => Studijní program:
[obory] => Obory:
[more_info] => více informací
[paticka_mapa_alt] =>
[studijni_obor] => Studijní obor
[studijni_forma] => Forma studia
[studijni_dobastudia] => Doba studia
[studijni_kapacita] => Kapacita
[fakulta_FCHI] => Fakulta chemicko-inženýrská
[stahnout] => Stáhnout
[api_obor_druh_B] => Bakalářský studijní obor
[api_obor_druh_N] => Navazující magisterský studijní obor
[archiv_novinek] => Archiv aktualit
[submenu_novinky_rok_title] => Zobrazit novinky na daný rok
[api_obor_druh_D] => Doktorský studijní obor
[intranet_odkaz] => http://intranet.vscht.cz/
[intranet_text] => Intranet
[social_tw_title] =>
[logo_mobile_href] => /
[logo_mobile] =>
[mobile_over_nadpis_menu] => Menu
[mobile_over_nadpis_search] => Hledání
[mobile_over_nadpis_jazyky] => Jazyky
[mobile_over_nadpis_login] => Přihlášení
[menu_home] => Domovská stránka
[zobraz_desktop_verzi] => zobrazit plnou verzi
[zobraz_mobilni_verzi] => zobrazit mobilní verzi
[fakulta_FCHT_odkaz] => http://fcht.vscht.cz/
[fakulta_FCHI_odkaz] => http://fchi.vscht.cz/
[fakulta_FPBT_odkaz] => http://fpbt.vscht.cz/
[fakulta_FPBT] => Fakulta potravinářské a biochemické technologie
[paticka_mapa_odkaz] =>
[nepodporovany_prohlizec] => Ve Vašem prohlížeči se nemusí vše zobrazit správně. Pro lepší zážitek použijte jiný.
[preloader] => Prosím počkejte chvíli...
[social_fb_title] => Facebook ústavu
[dokumenty_kod] => Kód
[dokumenty_nazev] => Název
[dokumenty_platne_od] => Platné od
[dokumenty_platne_do] => Platné do
[social_in_odkaz] =>
[den_kratky_4] =>
[novinky_servis_archiv_rok] =>
[novinky_kategorie_1] =>
[novinky_kategorie_2] =>
[novinky_kategorie_3] =>
[novinky_kategorie_4] =>
[novinky_kategorie_5] =>
[novinky_archiv_url] =>
[novinky_servis_nadpis] =>
[novinky_dalsi] =>
[den_kratky_5] =>
[den_kratky_3] =>
[den_kratky_2] =>
[social_li_odkaz] =>
[den_kratky_1] =>
[den_kratky_6] =>
[den_kratky_0] =>
)
[poduzel] => stdClass Object
(
[6523] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[6529] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6529
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6527] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6527
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6528] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[iduzel] => 6528
[canonical_url] => //uoch.vscht.cz
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
)
[iduzel] => 6523
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] =>
[sablona] => stdClass Object
(
[class] =>
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] =>
)
)
[6524] => stdClass Object
(
[obsah] =>
[poduzel] => stdClass Object
(
[65014] => stdClass Object
(
[nazev] => Elektronická cvičebnice oceněna v Evropě
[seo_title] => .Elektronická cvičebnice oceněna v Evropě
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] => Projekt Elektronická cvičebnice organické chemie z VŠCHT Praha byl oceněn jako nejlepší projekt z České republiky v rámci soutěže INTERNATIONAL HIGHER EDUCATION TEACHER AWARD 2021/2022 pořádané konsorciem Profformance, které se zaměřuje na rozvoj výuky na vysokých školách. Cena byla předána 16. 6. na meetingu v Budapešti.
Odkazy:
Profformance: https://profformance.eu/
Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz/
O Elektronické cvičebnici
Elektronická cvičebnice byla vytvořena na Ústavu organické chemie ve spolupráci s Centrem informačních služeb. Hlavními autory jsou Radek Cibulka, Hana Kotoučová, Ondřej Kundrát, Martin Mastný, Markéta Rybáčková. Je však nutno zmínit participaci více než desítky magisterských a doktorských studentů, kteří se podíleli hlavně na testování úloh. Původní verzi cvičebnice naprogramoval Bedřich Košata.
Elektronická cvičebnice organické chemie umožňuje procvičování organické chemie pomocí „řeči vzorců“, což je zásadní pro pochopení organické chemie. Každá úloha je nejen graficky zadána, ale rovněž vyžaduje odpověď formou chemického vzorce, který uživatel aktivně zakresluje. Odpověď je ihned po odeslání vyhodnocena a v případě špatné odpovědi se objevuje nápověda. Portál může být využit při studiu nebo se uživatel může nechat vyzkoušet. Test si sestavuje sám, je možno zvolit počet příkladů i oblast zkoušení (například alkeny nebo elektrofilní aromatická substituce). Kromě on-line testování je možné uživatelem zvolené okruhy příkladů vložit do pdf dokumentu a připravit si tak vlastní cvičebnici. Zakreslování vzorců v počítačovém prostředí zároveň umožňuje seznámit se s jedním z nejrozšířenějších kreslících programů využívaným v řadě databází (Marvin JS editor). Elektronická cvičebnice je součástí portálu, který je připraven na možnost vkládání příkladů dalšími spoluautory.
[urlnadstranka] =>
[ogobrazek] =>
[pozadi] =>
[iduzel] => 65014
[canonical_url] =>
[skupina_www] => Array
(
)
[url] => /[cs]/65014
[sablona] => stdClass Object
(
[class] => stranka
[html] =>
[css] =>
[js] =>
[autonomni] => 1
)
)
[6533] => stdClass Object
(
[nazev] => Aktuality
[seo_title] => Ústav organické chemie
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] => Předběžný rozvrh předmětů ÚOCH (pro ZS 2020/2021)
Start-up grant Nadace Experientia pro dr. Petra Kovaříčka míří na Ústav organické chemie
Udělení iniciačního grantu v soutěži roku 2020:
Studijní pomůcky
Naši absolventi magisterského studia v roce 2019 v oboru Organická chemie. Absolventi bakalářského studia v roce 2019 v programu Syntéza a výroba léčiv.
Grantová agentura ČR rozhodla o poskytnutí podpory na naše projekty s počátkem řešení od 1. 1. 2021:
Publikační činnost našeho ústavu
Všechny publikace našich autorů - zde
Nejnovější publikace našich autorů:
- z reakcí účastníků vybíráme:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
Zápisy ze schůzí ústavu
Aktuální/akutní dokumenty:
Datum konání: čtvrtek 23. 11. 2023
Místo konání: laboratoř A (B1), A278e (B2), zasedací síň děkanátu FCHT (M1), A243 (M2), B25 (M3), A278c (M4),
Počet zúčastněných studentů: 43
Počet sekcí: 6
Zde si můžete prohlédnout přehled anotací soutěžních prací, složení komisí a program konference na Ústavu organické chemie. Zde si můžete prohlédnout seznam všech prací na celé škole (přes tlačítko "Seznam sekcí" ve spodní části stránky).
Předseda komise: prof. Radek Cibulka
Konečné pořadí:
1. místo: Bc. Vít Jeníček
2. místo: Bc. Ondřej Daněk
3. místo: Bc. Michal Pavlůsek
Předseda komise: prof. Pavel Lhoták
Konečné pořadí:
1. místo: Bc. Anna Nožičková
2. místo: Bc. Adam Hroch
3. místo: Bc. Šárka Friedrichová
Předseda komise: doc. Jan Budka
Konečné pořadí:
1. místo: Bc. František Stara
2. místo: Bc. Kryštof Malý
3. místo: Bc. Eliška Smolová
Předseda komise: prof. Jaroslav Kvíčala
Konečné pořadí:
1. místo: Bc. Lukáš Dvořák
2. místo: Bc. Eliška Vlasáková
3. místo: Bc. Daniel Kozový
Předsedkyně komise: doc. Jana Hodačová
Konečné pořadí:
1. místo: Anna Velebová
2. místo: Vít Bechynský
3. místo: Vít Novotný
Předseda komise: prof. Jiří Svoboda
Konečné pořadí:
1. místo: Miroslav Stroka
2. místo: Eliška Marková
3. místo: Kristián Schwan
Minulé ročníky: SVK 2022, SVK2021, SVK2020, SVK2019, SVK2018, SVK2017, SVK2016, SVK2015, SVK2014
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 6593 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /svk [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [22428] => stdClass Object ( [nazev] => Přístrojové vybavení Ústavu organické chemie [seo_title] => Přístrojové vybavení [seo_desc] => [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Nejnovější přístroje na Ústavu organické chemie
UV-VIS spektrofotometr HP8452 (Hewlet Packard)
Diode-aray spektrofotometr vybavený termostatovaným (±0.5 °C) držákem kyvet "multicell transporter" umožňujícím automatickou výměnu až sedmi kyvet. Spektrofotometr je ovládaný pomocí PC
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
UV-VIS Spektrofotometr Varian CARY 50 CONC (Varian)
Dual beam spektrofotometr s děličem paprsku a 2 spárovanými fotodiodami jako detektory řízený externím počítačem.
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
Fluorescenční spektrofotometr Varian CARY ECLIPSE (Varian)
Počítačem řízený poměrový fluorescenční spektrofotometr pro měření fluorescence, fosforescence, chemiluminiscence a bioluminiscence.
Kontakt: prof. Radek Cibulka (tel.: 22044 4182)
Mikrovlnný reaktor Synthewave 402 (Prolabo)
Slouží k provádění reakcí zahřívaných pomocí mikrovln za atmosférického tlaku s možností nastavení reakční teploty nebo výkonu a práce v inertní atmosféře
Kontakt: doc. Igor Linhart (tel.: 22435 4165)
Kapalinový chromatograf LC 5000 (Ingos, s.r.o.)
Určeno pro analytickou a semipreparativní chromatografii. Součástí je vysokotlaké čerpadlo LCP5020 s třísložkovým gradientním ventilem.
Kontakt: dr. Roman Holakovský (tel.: 22044 4279)
NMR spektrometr Varian MerkuryPlus (Varian)
High Resolution FT NMR spektrometr s programovatelnou teplotou a modulem pulzních gradientů magnetického pole Performa I.
Kontakt: prof. Jaroslav Kvíčala (tel.: 22044 4242)
Chromatograf Clarus 500, 3 přístroje (Perkin Elmer)
Přístroje s plameno-ionizačním detektorem, event. k používání kapilárních kolon.
Kontakt: dr. Václav Kozmík (tel.: 22044 4118)
Acquity UltraPerformance Convergence Chromatography
Přístroj pro analytické separace v superkritické fluidní oblasti s UV/vis a hmotnostním detektorem s rozsahem 30-1250 m/z. Přístroj je vybaven autosamplerem na 96 vialek a termostatem pro 8 analytických kolon.
Kontakt: doc. Michal Kohout (tel.: 22044 5012)
Waters Autopurification
Systém pro preparativní kapalinovou chromatografii s možností zpětné analytické kontroly čistoty jímaných frakcí s UV/vis detektorem. Přístroj umožňuje připojení dvou preparativních a tří analytických kolon s regulací průtoku rozpouštědla od 0,5 do 150 ml/min.
Kontakt: doc. Michal Kohout (tel.: 22044 5012)
PURESOLV MD7
Sušička sedmi rozpouštědel (ethanol, tetrahydrofuran, diethylether, dichlormethan, acetonitril, toluen, N,N-dimethylformamid).
Kontakt: dr. Ondřej Kundrát (tel.: 22044 4280)
- české: normální a vysoká kvalita
- anglické: normální a vysoká kvalita
Otakar Červinka: Mechanismy organických reakcí
Dalimil Dvořák: Chemie organokovových sloučenin přechodných kovů
Dalimil Dvořák: Přechodné kovy v organické chemii
Václav Kozmík: Heterocyklické sloučeniny
František Liška: Deriváty kyseliny uhličité
František Liška: Organická syntéza - syntonový přístup
[iduzel] => 6592 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /download [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [10947] => stdClass Object ( [nazev] => Přístup odepřen (chyba 403) [seo_title] => Přístup odepřen [seo_desc] => Chyba 403 [autor] => [autor_email] => [perex] => [ikona] => zamek [obrazek] => [ogobrazek] => [pozadi] => [obsah] =>Nemáte přístup k obsahu stránky.
Zkontrolujte, zda jste v síti VŠCHT Praha, nebo se přihlaste (v pravém horním rohu stránek).
[urlnadstranka] => [iduzel] => 10947 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /[error403] [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka_ikona [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [1485] => stdClass Object ( [nazev] => Stránka nenalezena [seo_title] => Stránka nenalezena (chyba 404) [seo_desc] => Chyba 404 [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Požadovaná stránka se na webu (již) nenachází. Kontaktuje prosím webmastera a upozorněte jej na chybu.
Pokud jste změnili jazyk stránek, je možné, že požadovaná stránka v překladu neexistuje. Pro pokračování prosím klikněte na home.
Děkujeme!
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 1485 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /[error404] [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 6524 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => dokumenty [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [519] => stdClass Object ( [nadpis] => [data] => [poduzel] => stdClass Object ( [61411] => stdClass Object ( [nadpis] => [apiurl] => https://studuj-api.cis.vscht.cz/cms/?weburl=/sis [urlwildcard] => cis-path [iduzel] => 61411 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /sis [sablona] => stdClass Object ( [class] => api_html [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 519 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => [html] => [css] => [js] => [autonomni] => ) ) ) [sablona] => stdClass Object ( [class] => web [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) [api_suffix] => )stdClass Object
(
[nazev] =>
[seo_title] => Cibulka
[seo_desc] =>
[autor] =>
[autor_email] =>
[obsah] =>
Vítejte na stránkách laboratoře 255
Cena ministra školství, mládeže a tělovýchovy za vynikající vzdělávací činnost na vysoké škole
ministerstvo/novinar/tiskove-zpravy
Studentská cena Vitriol 2023
Vitriol - cena studentů VŠCHT Praha
Ivana Weisheitelová získala na konferenci Liblice cenu za nejlepší poster
8th International Conference on Multicomponent Reactions and Related Chemistry
September 6th to 8th 2023 in Burgos, Spain
ESOC 2023, 22nd European Symposium on Organic Chemistry, Ghent, Belgium, July 9-13, 2023
ROK 2022
Nový grant GAČR
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. – Spojení fotochemie a elektrochemie v redoxní katalýze na bázi flavinů
Radek Cibulka získal prestižní Cenu Rudolfa Lukeše pro rok 2022
Odkaz na video o naší pracovní skupině natočené u příležitosti získání Ceny Rudolfa Lukeše VIDEO
Cenu Rudolfa Lukeše uděluje Česká společnost chemická ve spolupráci s Nadací Experientia.
„Zviditelnění nejlepších vědeckých osobností a jejich úspěchů a tím i zvýšení motivace vědecké obce k dosahování excelence. Takové je hlavní poslání Ceny Rudolfa Lukeše, kterou elitním vědcům a vědkyním z oboru organické, bioorganické a medicinální chemie uděluje Odborná skupina organické, bioorganické a farmaceutické chemie České společnosti chemické ve spolupráci s Nadací Experientia za vynikající soubor původních prací z oboru publikovaných v posledních 5 letech v prestižních mezinárodních časopisech.“ Cena Rudolfa Lukeše
Letošního ročníku konference Liblice 2022 se z naší skupiny zúčastnili Radek Cibulka, Tetiana Pavlovska, Ivana Weisheitelová, Ekaterina Zubova, Róbert Obertík a jako host Anton (syn Tetiany).
Nová fotografie skupiny (listopad 2022)
Na konferenci naši pracovní skupinu zastupovali Radek Cibulka, Ivana Weisheitelová a Róbert Obertík.
 |
 |
 |
 |
|
 |
Ing. Petra Míková
Ing. Ekaterina Zubova
Bc. David Král Lesný
Bc. František Vávra
Ocenění je určeno pro výjimečné evropské vědce aktivně podporující asociaci a její časopisy.
Jednou za dva roky pak asociace jmenuje tzv. Fellows Class, kterou tentokrát tvoří 27 vědeckých osobností včetně profesora Radka Cibulky z Ústavu organické chemie VŠCHT Praha. Zařazení do této skupiny je nejvyšším oceněním, jež asociace uděluje a jímž zvýrazňuje práci výjimečných evropských vědců pro Chemistry Europe a její časopisy.
Chemistry_Europe_Fellows Class 2020/21
„Ceny si nesmírně vážím a chápu ho zejména jako ocenění celé pracovní skupiny, kolegů a studentů a dále mých spolupracovníků z mnoha evropských zemí,“ říká profesor Cibulka.
QR code Cibulka
Abstract:
Palladium-catalyzed Suzuki reactions of brominated flavin derivatives (5-deazaflavins, alloxazines, and isoalloxazines) with boronic acids or boronic acid esters that occur readily under mild conditions were shown to be an effective tool for the synthesis of a broad range of 7/8-arylflavins. In general, the introduction of an aryl/heteroaryl group by means of a direct C–C bond has been shown to be a promising approach to tuning the photophysical properties of flavin derivatives. The aryl substituents caused a bathochromic shift in the absorption spectra of up to 52 nm and prolonged the fluorescence lifetime by up to 1 order of magnitude. Moreover, arylation of flavin derivatives decreased their ability to generate singlet oxygen.
Abstract:
Catalyst recovery is an integral part of photoredox catalysis. It is often solved by adding another component-a sacrificial agent-whose role is to convert the catalyst back into its original oxidation state. However, an additive may cause a side reaction thus decreasing the selectivity and overall efficiency. Herein, we present a novel approach towards chemoselective photooxidation reactions based on suitable solvent-acetonitrile acting simultaneously as an electron acceptor for catalyst recovery, and on anaerobic conditions. This is allowed by the unique properties of the catalyst, 7,8-dimethoxy-3-methyl-5-phenyl-5-deazaflavinium chloride existing in both strongly oxidizing and reducing forms, whose strength is increased by excitation with visible light. Usefulness of this system is demonstrated in chemoselective dehydrogenations of 4-methoxy- and 4-chlorobenzyl alcohols to aldehydes without over-oxidation to benzoic acids achieving yields up to 70 %. 4-Substituted 1-phenylethanols were oxidized to ketones with yields 80–100 % and, moreover, with yields 31-98 % in the presence of benzylic methyl group, diphenylmethane or thioanisole which are readily oxidized in the presence of oxygen but these were untouched with our system. Mechanistic studies based on UV-Vis spectro-electrochemistry, EPR and time-resolved spectroscopy measurements showed that the process involving an electron release from an excited deazaflavin radical to acetonitrile under formation of solvated electron is crucial for the catalyst recovery.
 |
New way to drive photoredox catalysis: Highly chemoselective photooxidations of benzylic alcohols to carbonyl compounds in the presence of various easily-oxidizable groups are possible in a simple oxygen-free system consisting of a substrate, unique deazaflavinium catalyst and acetonitrile which acts simultaneously as a sacrificial electron acceptor and solvent. |
Abstract:
Deazaflavins are well suited for reductive chemistry acting via a consecutive photo-induced electron transfer, in which their triplet state and semiquinone – the latter is formed from the former after electron transfer from a sacrificial electron donor – are key intermediates. Guided by mechanistic investigations aiming to increase intersystem crossing by the internal heavy atom effect and optimising the concentration conditions to avoid unproductive excited singlet reactions, we synthesised 5-aryldeazaflavins with Br or Cl substituents on different structural positions via a three-component reaction. Bromination of the deazaisoalloxazine core leads to almost 100 % triplet yield but causes photo-instability and enhances unproductive side reactions. Bromine on the 5-phenyl group in ortho position does not affect the photostability, increases the triplet yield, and allows its efficient usage in the photocatalytic dehalogenation of bromo- and chloroarenes with electron-donating methoxy and alkyl groups even under aerobic conditions. Reductive powers comparable to lithium are achieved.
 |
Inspired by nature and based on mechanistic understanding, we designed deazaflavins (dFl) with reducing powers comparable to Li which function via the consecutive photo-induced electron transfer (conPET) mechanism independently on molecular oxygen. The internal heavy atom effect (IHAE) by introducing bromine into the photocatalyst enhances considerably the key triplet pathway via a triplet-born radical pair. Furthermore, an optimal concentration of the sacrificial electron donor (Ssac) is required for bypassing the unproductive reaction via the singlet-born radical pair. |
DOI: 10.1016/j.saa.2022.120985
Abstract:
The spectral and photophysical properties of two four-ring alloxazine derivatives, naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione (1a) and 1,3-dimethylnaphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione, (1b) were studied. The propensity of 1a for excited-state proton transfer reactions in the presence of acetic acid as a catalyst was also studied, showing no signature of the reaction occurring. In addition, quenching of 1a fluorescence by acetic acid was investigated. Singlet and triplet states and spectral data for 1a and 1b were calculated using density functional theory TD-DFT at B3LYP/6-31G(d) and UB3LYP levels. Finally, fluorescence lifetime imaging microscopy (FLIM) using 1a and 1b as fluorescence probes was applied to in vitro human red blood cells (RBCs) with and without tert-butyl hydroperoxide (TB) as an oxidising agent. To evaluate and compare the effects of 1a and 1b on the redox properties of RBCs, the fluorescence lifetime, amplitude and fractional intensities were calculated, and phasor plot analysis was performed. The results obtained show the appearance of a new proximal cluster in the phasor fingerprint of RBCs in the presence of 1b and a shorter fluorescence lifetime of RBCs in the presence of 1a.
doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02391
Abstract:
We report an effective, operationally simple, and environmentally friendly system for the synthesis of tertiary amides by the oxidative coupling of aromatic or aliphatic aldehydes with amines mediated by riboflavin tetraacetate (RFTA), an inexpensive organic photocatalyst, and visible light using oxygen as the sole oxidant. The method is based on the oxidative power of an excited flavin catalyst and the relatively low oxidation potential of the hemiaminal formed by amine to aldehyde addition.
doi.org/10.1002/cplu.202100092
The complex characterization of a flavo[7]helicene conjugate is reported in this work. This conjugate combines inherent helical chirality with redox activity, which was studied in solution (both aqueous and organic phases), in layers (electropolymers), and in the solid state (a single crystal).
Abstract:
This work reports on the preparation and structural characterization of flavo[7]helicene 1 (flavin-[7]helicene conjugate), which was subsequently characterized at the molecular level in either an aqueous environment or an organic phase, at the supramolecular level in the form of polymeric layers, and also embedded in a lipidic mesophase environment to study the resulting properties of such a hybrid relative to its parent molecules. The flavin benzo[g]pteridin-2,4-dione (isoalloxazine) was selected for conjugation because of its photoactivity and reversible redox behavior. Compound 1 was prepared from 2-nitroso[6]helicene and 6-methylamino-3-methyluracil, and characterized using common structural and spectroscopic tools: circular dichroism (CD), circularly polarized luminescence (CPL) spectroscopy, cyclic voltammetry (CV), and DFT quantum calculations. In addition, a methodology that allows the loading of 1 enantiomers into an internally nanostructured lipid (1-monoolein) matrix was developed.
doi.org/10.1002/adsc.202100024
Abstract:
7,8-Dimethoxy-3-methyl-1,10-ethylenealloxazinium chloride (1a) was found to be a superior photooxidation catalyst among substituted ethylene-bridged flavinium salts (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH2O-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF3 and 8-CF3). Selection was carried out based on structure vs catalytic activity and properties relationship investigations. Flavinium salt 1a proved to be robust enough for practical applications in benzylic oxidations/oxygenations, which was demonstrated using a series of substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and TD-DFT calculations. This allows the maximum use of the oxidation power of 1a, which is given by its singlet excited state reduction potential of +2.4 V. 7,8-Dichloro-3-methyl-1,10-ethylenealloxazinium chloride (1 h) can be used as an alternative photocatalyst for even more difficult substrates.
doi.org/10.1002/cplu.202000767
Making light work: Alloxazinium salts (flavin derivatives) are very strong oxidizing agents in their excited singlet and triplet states after absorption of visible light. When suitably substituted, these salts are relatively photostable and robust for practical applications in photoredox catalysis, as shown by the detailed mechanistic study on the [2+2] photocycloelimination reaction mediated by 7,8-dimethoxy-1,3-dimethylalloxazinium perchlorate.
Abstract:
Flavinium salts are frequently used in organocatalysis but their application in photoredox catalysis has not been systematically investigated to date. We synthesized a series of 5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium salts with different substituents in the positions 7 and 8 and investigated their application in light-dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet-born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8-dimethoxy derivative is a superior catalyst with a sufficiently high oxidation power (E*=2.26 V) allowing the conversion of various cyclobutanes (with Eox up to 2.05 V) in high yields. Even compounds such as all-trans dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate can be converted, whose opening requires a high activation energy due to a missing pre-activation caused by bulky adjacent substituents in cis-position.
doi.org/10.1515/ncrs-2021-0417
doi.org/10.1515/ncrs-2021-0418
Pavlovska T., Weisheitelová I., Pramthaisong C., Sikorski M., Jahn U., Cibulka R.: Primary and Secondary Amines by Flavin‐Photocatalyzed Consecutive Desulfonylation and Dealkylation of Sulfonamides. Accepted. DOI:10.1002/adsc.202300843.
Golczak A., Prukała D., Gierszewski M., Cherkas V., Kwiatek D., Kubiak A., Varma N., Pedziński T., Murphree S., Cibulka R., Mrówczińska L., Kolanovski J. L., Sikorski M.: Tetramethylalloxazines as efficient singlet oxygen photosensitizers and potential redox‑sensitive agents. Scientific Reports 2023, 13, 13426. DOI:10.1038/s41598-023-40536-4.
Insińska-Rak M., Golczak A., Gierszewski M., Anwar Z., Cherkas V., Kwiatek D., Sikorska E., Khmelinskii I., Burdziński G., Cibulka R., Mrówczyńskag L., Kolanowskic J. L. and Sikorski M.: 5-Deazaalloxazine as photosensitizer of singlet oxygen and potential redox-sensitive agent. Photochem. Photobiol. Sci. 2023. DOI:10.1007/s43630-023-00401-9
Pokluda A., Zubova E., Chudoba J., Krupička M., Cibulka R.: Catalytic Artificial Nitroalkane Oxidase – a Way Towards Organocatalytic Umpolung. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 2768 - 2774. DOI:10.1039/d3ob00101f.
Čubiňák M., Varma N., Oeser P., Pokluda A., Pavlovska T., Cibulka R., Sikorski M., Tobrman T. : Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C–C Bond Coupling. J. Org. Chem. 2022. DOI:10.1021/acs.joc.2c02168
Obertík R., Chudoba J., Šturala J., Tarábek J., Ludvíková L., Slanina T., König B., Cibulka R.: Chem. Eur. J. 2022, accepted as VIP. DOI:10.1002/chem.202202487.
Pavlovska T., Král Lesný D., Svobodová E., Hoskovcová I., Archipowa N., Kutta R. J., Cibulka R. Tuning Deazaflavins Towards Highly Potent Reducing Photocatalysts Guided by Mechanistic Understanding - Enhancement of the Key Step by the Internal Heavy Atom Effect. Chem. Eur. J. 2022, 28, e20220076. Hot Paper. DOI:10.1002/chem.202200768.
Golczak A., Insińska-Rak M., Davoudpour A., Saeed D. H., Ménová P., Mojr V., Cibulka R., Khmelinskii V., Mrówczyńska L., Sikorski M. Photophysical properties of alloxazine derivatives with extended aromaticity – potential redox sensitive fluorescent probe. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 272, 120985, 2022. DOI: 10.1016/j.saa.2022.120985.
Tolba A. H., Krupička M., Chudoba J., Cibulka R.: Amide bond formation via aerobic photooxidative coupling of alde-hydes with amines catalyzed by a riboflavin derivative Org. Lett. 2021, 23, 17, 6825–6830. DOI:10.1021/acs.orglett.1c02391.
Radek Cibulka (a prof. M. Fraaije z Univerzity v Groningenu) editory knihy „Flavin-Based catalysis“ v nakladatelství Wiley-VCH. Zároveň členové naší skupiny připravili tři z dvanácti kapitol v této knize:
Pavlovska, T.; Cibulka, R., Structure and Properties of Flavins. pp 1-27.
Cibulka, R.; Fraaije, M. W., Modes of Flavin-Based Catalysis. pp 97-124.
Svobodová, E.; Cibulka, R., New Applications of Flavin Photocatalysis. pp 265-291.
Wiley-VCH - Flavin-Based Catalysis
Jakubec M., Novák D., Zatloukalová M., Sýkora J., Císařová I., Cibulka R., Favereau L., Crassous J., Bilewicz R., Hrbáč J., Storch J., Žádný J., Vacek J.: Flavin-Helicene Amphiphilic Hybrids: Synthesis, Characterization, and Preparation of Surface-Supported Films ChemPlusChem 2021, 86, 982-990. DOI: 10.1002/cplu.202100092.
Pokluda A., Anwar Z., Boguschová V., Anusiewicz I., Skurski P., Sikorski M., Cibulka R.: Robust photocatalytic method using ethylene-bridged flavinium salts for the aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates Adv. Synth. Catal. 2021 363, 4371-4379. VIP. DOI: 10.1002/adsc.202100024.
Hartman T., Reisnerová M., Chudoba J., Svobodová E., Archipowa N., Kutta R. J., Cibulka R.: Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure ChemPlusChem 2021, 86, 373–386. DOI: 10.1002/cplu.202000767.
Eigner, Václav and Holakovský, Roman. "The crystal structure of 2-(4-((carbamimidoylthio)methyl)benzyl)isothiouronium hexafluorophosphate monohydrate, C10H17F6N4OPS2" Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures, vol. , no. , 2021. doi.org/10.1515/ncrs-2021-0417
Eigner, Václav and Holakovský, Roman. "Crystal structure of 2-(3-((carbamimidoylthio)methyl)benzyl)isothiouronium hexafluorophosphate monohydrate, C10H17F6N4OPS2 " Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures, vol. , no. , 2021. doi.org/10.1515/ncrs-2021-0418
Graml A., Neveselý T., Kutta R.-J., Cibulka R., König B.: Deazaflavin reductive photocatalysis involves excited semiquinone radicals Nature Comm. 2020, 11, 3174. DOI: 10.1038/s41467-020-16909-y. https://rdcu.be/b47PV
Cibulka R.: Strong chemical reducing agents produced by light Nature 580, 31-32 (2020). DOI: 10.1038/d41586-020-00872-1. https://www.nature.com/articles/d41586-020-00872-1
Tolba A. H., Vávra F., Chudoba J., Cibulka R: Tuning flavin-based photocatalytic systems for application in the mild chemoselective aerobic oxidation of benzylic substrates Eur. J. Org. Chem. 2020, 1579–1585. DOI:10.1002/ejoc.201901628. Special issue Photochemical synthesis.
Schlosser J., Cibulka R., Groß P., Ihmels H., Mohrschladt C. J.: Visible-light induced di-π-methane rearrangement of dibenzobarrelene derivatives ChemPhotoChem 2020, 4, 132. DOI:10.1002/cptc.201900221.
Zelenka, J.; Cibulka, R., Roithová, J.: Flavinium catalyzed photooxidation: Detection and characterization of elusive peroxyflavinium intermediates. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15412-15420. DOI:10.1002/anie.201906293. VIP
März M., Babor M., Cibulka R.: Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: An Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction Eur. J. Org. Chem. 2019, 20, 3264-3268. DOI:10.1002/ejoc.201900397.
Pokluda A., Kohout M., Chudoba J., Krupička M., Cibulka R.: Nitrosobenzene – Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction ACS Omega 2019, 4, 5012-5018. DOI:10.1021/acsomega.8b03551.
Valenta L., Kovaříček P., Valeš V., Bastl Z., Drogowska K. A., Verhagen T. A., Cibulka R., Kalbáč M.: Spatially resolved covalent functionalization patterns on graphene Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1324-1328. DOI:10.1002/anie.201810119.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.201810119
Zelenka J., Svobodová E., Tarábek J., Hoskovcová I., Boguschová V., Bailly S., Sikorski M., Roithová J., Cibulka R.: Combining flavin photocatalysis and organocatalysis: metal-free aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates Org. Lett. 2019, 21, 114-119. DOI:10.1021/acs.orglett.8b03547. Highly cited paper (WOS).
März M., Kohout M., Neveselý T., Chudoba J., Prukala D., Niziński S., Sikorski M., Burdziński G., Cibulka R.: Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6809-6817. DOI: 10.1039/C8OB01822G.
Holakovský R., Cibulka R., Konečková E., März M.: Způsob stanovení enantiomerní čistoty chirálních sulfoxidů pomocí 1H NMR analýzy, PV 2016-92, č. 307419. Pozn. 2018
König B., Kümmel S., Svobodová E. and Cibulka R.: Flavin photocatalysis, Physical Sciences Reviews, 3 (8), 20170168, ISSN (Online) 2365-659X. DOI: 10.1515/psr-2017-0168.
Slavíček P., Cibulka R.: A chemici nebudou mít co žrát… (Strojové učení v chemii) Vesmír 97, 2018 (5), 300-301.
https://vesmir.cz/cz/casopis/archiv-casopisu/2018/cislo-5/a-chemici-nebudou-mit-co-zrat.html
Muchová E., Bezek M., Suchan J., Cibulka R., Slavíček P.: Molecular Dynamics and Metadynamics Simulations of [2+2] Photocycloaddition Int. J. Quantum Chem. 2018, 118, e25534. DOI:10.1002/qua.25534
Cuřínová P., Dračínský M., Jakubec M, Tlustý M., Janků K., Izák P., Holakovský R.: Enantioselective complexation of 1‐phenylethanol with chiral compounds bearing urea moiety. Chirality 2018, 30, 798–806. DOI:10.1002/chir.22855.
Mojr V., Pitrová G., Straková K., Prukala D., Brazevic S., Svobodová E., Hoskovcová I., Burdziński G., Slanina T., Sikorski M., Cibulka R.: Flavin Photocatalysts for visible Light [2+2] Cycloadditions: Structure, Reactivity and Reaction Mechanism ChemCatChem 2018, 10, 849-858. DOI:10.1002/cctc.201701490.
Kurfiřt M., Špačková J., Svobodová E., Cibulka R.: Flavin derivatives immobilized on mesoporous silica: a versatile tool in visible-light photooxidation reactions Monatshefte Chem. 2018, 149, 863-869. DOI:10.1007/s00706-017-2127-1.
Žurek J., Svobodová E., Šturala J., Dvořáková H., Svoboda J., Cibulka R.: Chiral ethylene-bridged flavinium salts: The stereoselectivity of flavin-10a-hydroperoxide formation and the effect of substitution on the photochemical properties Tetrahedron Asymmetry 2017, 28, 1780-1791, DOI:10.1016/j.tetasy.2017.10.029
Sofer, Z., Luxa, J., Bouša, D., Sedmidubský, D., Lazar, P., Hartman, T., Hardtdegen, H. and Pumera, M. , The Covalent Functionalization of Layered Black Phosphorus by Nucleophilic Reagents. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9891–9896. DOI:10.1002/anie.201705722
März M., Kohout M., Chudoba J., Cibulka R.: Photocatalytic Esterification under Mitsunobu Reaction Conditions Mediated by Flavin and Visible Light Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1970-1975. DOI:10.1039/C6OB02770A, highlighted in http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2018/12March.shtm
Kolderová, N.; Neveselý, T.; Šturala, J.; Kuchař, M.; Holakovský, R.; Kohout, M.: Enantioseparation of Chiral Sulfoxides on Amylose-Based Columns: Comparison of Normal Phase Liquid Chromatography and Supercritical Fluid Chromatography. Chromatographia 2017, 80, 547-557. DOI: 10.1007/s10337-016-3234-6
Špačková J., Svobodová E., Hartman T., Stibor I., Kopecká J., Cibulková J., Chudoba J., Cibulka R.: Visible Light [2+2] Photocycloaddition Mediated by Flavin Derivative Immobilized on Mesoporous Silica, ChemCatChem 2017, 9, 1177-1181. DOI:10.1002/cctc.201601654
Jirásek M., Straková K., Neveselý T., Svobodová E., Rottnerová Z., Cibulka R.: Flavin-Mediated Visible Light [2+2] Photocycloadditon of Nitrogen and Sulfur-Containing Dienes, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2139-2146. DOI:10.1002/ejoc.201601377
Hartman T., Cibulka R.: Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening, Org. Lett. 2016, 18, 3710-3713. DOI:10.1021/acs.orglett.6b01743
Bím, D.; Svobodová, E.; Eigner, V.; Rulíšek, L.; Hodačová, J.: Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Conformationally Constrained Polyazamacrocycles as Efficient Catalysts for RNA Model Substrate Cleavage in Aqueous Solution at Physiological pH, Chem. Eur. J. 2016, 22, 10426-10437. DOI:10.1002/chem.201683062
Neveselý T., Svobodová E., Chudoba J., Sikorski M., Cibulka R.: Efficient metal-free aerobic photooxidation of sulfides to sulfoxides mediated by a vitamin B2 derivative and visible light, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1654–1663. DOI:10.1002/adsc.201501123 VIP.
Holakovský R., Cibulka R., Konečková E., März M.: Močovina na bázi binaftalenu pro stanovení enantiomerní čistoty chirálních sulfoxidů pomocí 1H-NMR analýzy. Patent č. 305 940 (PV: 00710-14)
García, Y. R.; Zelenka, J.; Pabon, Y. V.; Iyer, A.; Buděšínský, M.; Kraus, T.; Smith, C. I. E.; Madder, A.: Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5273–5278. DOI:10.1039/C5OB00609K
Bousa, D.; Jankovsky, O.; Sedmidubsky, D.; Luxa, J.; Sturala, J.; Pumera, M.; Sofer, Z.: Mesomeric Effects of Graphene Modified with Diazonium Salts: Substituent Type and Position Influence its Properties, Chem. Eur. J. 2015, 21, 17728-17738. DOI:10.1002/chem.201502127
Tomanová P., Šturala J., Buděšínský M., Cibulka R.: A click chemistry approach towards flavin-cyclodextrin conjugates – bioinspired sulfoxidation catalysts, Molecules 2015, 20, 19837-19848. DOI:10.3390/molecules201119667
Holakovský R., März M., Cibulka R.: Urea derivatives based on a 1,1'-binaphthalene skeleton as chiral solvating agents for sulfoxides, Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 1328-1334. DOI:10.1016/j.tetasy.2015.10.011
Hartman J., Šturala J., Cibulka R.: Two-phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalysed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3573-3586. DOI:10.1002/adsc.201500687
Mojr V., Svobodová E., Straková K., Neveselý T., Chudoba J., Dvořáková H., Cibulka R.: Tailoring Flavins for Visible Light Photocatalysis: Organocatalytic [2+2] Cycloadditions Mediated by a Flavin Derivative and Visible Light, Chem. Comm. 2015, 51, 12036 – 12039. DOI:10.1039/C5CC01344E
Sofer, Z.; Jankovský, O.; Šimek, P.; Sedmidubský, D.; Šturala, J.; Kosina, J.; Mikšová, R.; Macková, A.; Mikulics, M.; Pumera, M.: Insight into the Mechanism of the Thermal Reduction of Graphite Oxide: Deuterium-Labeled Graphite Oxide Is the Key, ACS Nano; 2015, 9, 5478-5485. DOI:10.1021/acsnano.5b01463
Šturala J., Boháčová S., Chudoba J., Metelková R., Cibulka R.: Electron-deficient Heteroarenium salts – an Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations, J. Org. Chem., 2015, 80, 2676-2699. DOI:10.1021/jo502865f
Cibulka R.: Artificial flavin systems for chemoselective and stereoselective oxidations (Microreview), Eur. J. Org. Chem., 2015, 915-932. DOI:10.1002/ejoc.201403275 + Cover picture
Zelenka J., Hartman T. Klímová K., Hampl F., Cibulka R.: Phase-transfer catalysis in oxidations based on the covalent bonding of hydrogen peroxide to amphiphilic flavinium salts, ChemCatChem, 2014, 6, 2843-2846. DOI:10.1002/cctc.201402533
Kotoučová H., Strnadová I., Kovandová M., Chudoba J., Dvořáková H., Cibulka R.: Biomimetic aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids to phenols catalysed by a flavin derivative, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 2137-2142. DOI:10.1039/C3OB42081G
Ménová P., Dvořáková H., Eigner V. Ludvík J., Cibulka R.: Electron-deficient alloxazinium salts: efficient organocatalysts of mild and chemoselective sulfoxidations with hydrogen peroxide, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 3451-3462. DOI:10.1002/adsc.201300617
Kümmel S., Cibulka R., König B.: “Flavin Photocatalysis” in Chemical Photocatalysis (Burkhard König, ed.), de Gruyter, Berlin 2013, ISBN: 978-3-11-026924-6.
Jurok R., Hodačová J., Eigner V., Dvořáková H., Setnička V., Cibulka R.: Planar chiral flavinium salts: Synthesis and evaluation of the effect of substituents on the catalytic efficiency in enantioselective sulfoxidation reactions, Eur. J. Org. Chem., 2013, 7724-7738. DOI:10.1002/ejoc.201300847
Daďová J., Kümmel S., Feldmeier C., Cibulková J., Pažout R., Maixner J., Gschwind R. M., König B., Cibulka R.: Aggregation effects in visible light flavin photocatalysts: Synthesis, structure and catalytic activity of 10-arylflavins, Chem. Eur. J., 2013, 19, 1066-1075. DOI:10.1002/chem.201202488
Hartman T., Herzig V., Buděšínský M., Jindřich J., Cibulka R., Kraus T.: Flavin-cyclodextrin conjugates: effect of the structure on catalytic activity in enantioselective sulfoxidations, Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1571-1583. DOI:10.1016/j.tetasy.2012.10.017
Šturala J., Cibulka R.: Novel synthesis of symmetrical dinitro and diamino Tröger’s base analogues, Eur. J. Org. Chem., 2012, 7066-7074. DOI:10.1002/ejoc.201201188
Cibulka R., Jurok R.: ORGANOKATALYTICKÉ ENANTIOSELEKTIVNÍ OXIDACE SULFIDŮ NA SULFOXIDY, Chemické listy, 2012, 106, 896-902. http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/2012_10_896-902.pdf
Ménová P., Cibulka R.: INSIGHT INTO THE CATALYTIC ACTIVITY OF ALLOXAZINIUM AND ISOALLOXAZINIUM SALTS IN THE OXIDATIONS OF SULFIDES AND AMINES WITH HYDROGEN PEROXIDE, J. Mol. Catal. A: Chemical, 2012, 363-364, 362-370. DOI:10.1016/j.molcata.2012.07.012
Daďová J., Svobodová E., Sikorski M., König B., Cibulka R.: Photooxidation of sulfides to sulfoxides mediated by tetra-O-acetylriboflavin and visible light. ChemCatChem, 2012, 4, 620-623. DOI:10.1002/cctc.201100372
Tisková zpráva:"Blue Light District: Sulfide Photooxidation" (ChemistryViews.org)
Mojr V., Budesinsky M., Cibulka R., Kraus T.: Alloxazine-cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations. Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7257-7580. DOI:10.1039/C1OB05934C + Cover picture
Ménová P., Eigner V., Čejka J., Dvořáková H., Šanda M., Cibulka R.: Synthesis and structural studies of flavin and alloxazine adducts with O-nucleophiles. J. Mol. Struct. 2011, 1004, 178-187. DOI:10.1016/j.molstruc.2011.08.002
Sayin S., Akkus G. U., Cibulka R., Stibor I., Yilmaz M: Synthesis of Flavin-Calix[4]arene Conjugate Derivatives. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 481-485. DOI:10.1002/hlca.201000260
Ménová P., Kafka F., Dvořáková H., Gunnoo S., Šanda M., Cibulka R.: Pyrazinium Salts as Efficient Organocatalysts of Mild Oxidations with Hydrogen Peroxide. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 865-870. DOI:10.1002/adsc.201000906
Rohlíček J. Cibulka R., Cibulková J., Maixner J., Hušák M.: 10-Methylisoalloxazine-5-oxide from synchrotron powder diffraction data. Acta Cryst. 2010, E66, o3350–o3351. DOI:10.1107/S1600536810048932
Mojr V., Herzig V., Budesinsky M., Cibulka R., Kraus T.: Flavin-cyclodextrin conjugates as catalysts of enantioselective sulfoxidations with hydrogen peroxide in aqueous media. Chem. Comm., 2010, 46, 7599–7601. DOI:10.1039/C0CC02562C
Kovaříček P., Eigner V., Holakovský R.: Ribbon and Pleated Sheet Formation by Anion-Directed Hydrogen Bonding In 1,4-Bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene Salts.Structural Chemistry Communications, 2010, Vol. 1, No. 1, 8-11. http://www.factumpress.com/index.php/scc/article/viewFile/19/pdf
Jurok R., Cibulka R., Dvořáková H., Hampl F., Hodačová J.: Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5217-5224. DOI:10.1002/ejoc.201000592
Cibulka R.: Flaviny – perspektivní katalyzátory oxidací a redukcí. Chem. Listy 2010,104, 326-333. http://chemicke-listy.cz/docs/full/2010_05_326-333.pdf
J. Budka, V. Eigner, R. Holakovský, P. Kovarícek and T. Louzilová: 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene-5,17-dicarbonitrile. Acta Cryst. 2010, E66, o419-o420. http://journals.iucr.org/e/issues/2010/02/00/om2307/om2307.pdf
Jiří Žurek, Radek Cibulka, Hana Dvořáková, Jiří Svoboda: N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from L-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2oxidations, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1083-1086. DOI:10.1016/j.tetlet.2009.12.096
Ménová P., Eigner V., Cibulka R., Čejka J., Dvořáková H.: 5-Ethyl-4a-methoxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)dione. Acta Cryst. 2009, E65, o1536–o1537. DOI:10.1107/S1600536809020856
Cibulka R., Baxová L., Dvořáková H., Hampl F., Ménová P., Mojr V., Plancq B., Sayin S.: Catalytic effect of alloxazinium and isoalloxazinium salts on oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in micellar media. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 973-993. DOI:10.1135/cccc2009030
Jurok R., Svobodová E., Cibulka R.,Hampl F.: Reactivity in micelles - Are we really able to design micellar catalysts? Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 127-146. DOI:10.1135/cccc20080127
Baxová L., Cibulka R., Hampl F.: Organocatalytic sulfoxidation in micellar systems containing amphiphilic flavinium salts using hydrogen peroxide as terminal oxidant. J. Mol. Catal. A. 2007, 277, 53–60. DOI:10.1016/j.molcata.2007.07.027
Cibulka R., Svobodová E., König B., Ludvík J., Hampl F., Liška F.: Studium využití některých N-donorových ligandů a jejich komplexů s ionty přechodných kovů. Chem. Listy 2007, 101, 886-894. http://chemicke-listy.cz/docs/full/2007_11_886-894.pdf
Celik H., Ekmekci G., Ludvík J., Pícha J., Zuman P: Electroreduction of aromatic oximes: Diprotonation, adsorption, imine formation, and substituent effects. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6785-6796. DOI:10.1021/jp056808t
Kivala M., Cibulka R., Hampl F.: Cleavage of 4-nitrophenyl diphenyl phosphate by isomeric quaternary pyridinium ketoximes - How can structure and lipophilicity of functional surfactants influence their reactivity in micelles and microemulsions?Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1642-1658. DOI:10.1135/cccc20061642
Svobodová E., Cibulka R., Hampl F., Šmidrkal J., Liška F.: Metal ion transport through bulk liquid membrane mediated by cationic ligand surfactants. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 441-465. DOI:10.1135/cccc20050441
Chvapil M., Kielar F., Liška F., Šilhánková A., Bregel K.: Synthesis and evaluation of long-acting d-penicillamine derivatives. Connective Tissue Research 2005, 46, 242-250. DOI:10.1080/03008200500416690
Pícha J., Kuča K., Kivala M., Kohout M., Cabal J., Liška F.: A new group of monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase inhibited by nerve agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2005, 20, 233-237. DOI:10.1080/14756360400021858
Pícha J., Cibulka R., Hampl F., Liška F., Pařík P., Pytela O.: Reactivity of p-substituted benzaldoximes in the cleavage of p-nitrophenyl acetate: kinetic and mechanism.Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 397-413. DOI:10.1135/cccc20040397
Pícha J., Cibulka R., Liška F., Pařík P., Pytela O.: Reparametrization and/or determination of Hammett, inductive, mesomeric and AISE substituent constants for five substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2.Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 2239-2252. DOI:10.1135/cccc20042239
Wiest O., Harrison C. B., Saettel N. J., Cibulka R., Sax M., König B.: Design, synthesis and evaluation of a biomimetic artificial photolyase model. J. Org. Chem. 2004, 69, 8183–8185. DOI:10.1021/jo0494329
Cibulka R., Vasold R. König B.: Catalytic Photooxidation of 4-Methoxybenzyl alcohol with Flavin Zinc(II) cyclen complex. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6223–6231. DOI:10.1002/chem.200400232
Ludvik J., Cibulka R.: Electroreduction of methyl azinyl ketoximes and their Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes on mercury - correlation with their hydrolytic activity. Proceedings of the Fifth International Manuel M. Baizer Symposium in Honor of Professor Jean Michel Saveant, The 201th Meeting of the Electrochemical Society2002, Vol. 10, p. 142–146.
Cibulka R., Císařová I., Ondráček J., Liška F., Ludvík J.: Electrochemical Reductions of Ni2+, Cu2+ and Zn2+ Complexes of Azinyl Methyl Ketoximes on Mercury. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 170. DOI:10.1135/cccc20010170
Kotoučová H., Cibulka R., Hampl F., Liška F.: Amphiphilic quaternary pyridinium ketoximes as functional hydrolytic micellar catalysts – does the nucleophilic function position influence their reactivity? J. Mol. Catal., 2001, 174, 59. DOI:10.1016/S1381-1169(01)00178-9
Mlíčková K., Šebela M., Cibulka R., Frébort I., Peč P., Liška F., Tanizawa K.: Inhibition of copper amine oxidases by pyridine-derived aldoximes and ketoximes. Biochimie 2001, 83(11-12), 995–1002. DOI:10.1016/S0300-9084(01)01345-1
Cibulka R., Hampl F., Kotoučová H., Páv O., Šilhánková A., Liška F.: Quaternary ketoximes – New perspective compounds for hydrolysis of toxic organophosphates.Vojenské zdrav. Listy – Suplementum- 2001, 70(1), 38–40.
Cibulka R.: Hydrolytické katalyzátory založené na komplexech alkyl(pyridin-2-yl)ketoximů. Chem. Listy 2001, 95, 809–810. http://chemicke-listy.cz/docs/full/archiv/2001/12-PDF/809-810.pdf
Cibulka R., Hampl F., Kotoučová H., Mazáč J., Liška F.: Quaternary pyridinium ketoximes – New efficient micellar hydrolytic catalysts. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 227. DOI:10.1135/cccc20000227
Cibulka R., Liška F., Ludvík J.: Electrochemical reductions of methyl azinyl ketoximes on mercury. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1630. DOI:10.1135/cccc20001630
Cibulka R., Hampl F., Šmidrkal J. and Liška F.: Lipophilic N-[2-hydroxyimino-2-(pyridin-2-yl)ethyl]tialkylammonium salts – New ligands for metal ion extractions into organic solvents, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6849. DOI:10.1016/S0040-4039(99)01382-9
Cibulka R., Hampl F., Martinu T., Mazac J., Totevova S., Liska F.: Metal ion chelates of lipophilic alkyl diazinyl ketoximes as hydrolytic catalysts Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1159. DOI:10.1135/cccc19991159
Cibulka R., Hampl F., Liška F.: Příprava a využití amfifilních oximů odvozených od azinů, Chem. listy 1998, 92(6), 469. http://chemicke-listy.cz/docs/full/1998_06_469-474.pdf
Kotoučová H., Mazáč J., Cibulka R., Hampl F. and Liška F: Unusual course of the p-nitrophenyl phosphate esters cleavage by 3-hydroxyiminoalkylpyridinium salts in micellar solutions, Chem. Lett. 1998 (7), 649. DOI:10.1246/cl.1998.649
Cibulka R., Dvořák D., Hampl F., Liška F.: Metallomicellar hydrolytic catalysts containing ligand surfactants derived from alkyl-2-pyridinylketoxime, Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1342. DOI:10.1135/cccc19971342
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [poduzel] => stdClass Object ( [15408] => stdClass Object ( [nazev] => Skupina prof. Cibulky [barva_pozadi] => cervena [uslideru] => false [text] => [iduzel] => 15408 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => infobox [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [15136] => stdClass Object ( [obsah] => [iduzel] => 15136 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => [sablona] => stdClass Object ( [class] => slider [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 0 ) ) [15417] => stdClass Object ( [nazev] => Diplomové práce [seo_title] => Diplomové práce [seo_desc] => Diplomové práce [autor] => [autor_email] => [obsah] =>Petra Míková: Deazaflavins immobilized on mesoporous silica for photoreductions (2022).
Ekaterina Zubova: Interaction of flavin derivatives with nucleophiles as a tool for organocatalytic umpolung (2022).
Mlčochová A.: Chirální ligandy pro interakci s anionty (2021).
Nademlejnská K.: Konjugáty porfyrinů s flavinem a modelem NADH (2021).
Weisheitelová I.: Flaviny s násobnou vazbou v postranním řetězci (2021).
Wohlrábová L.: BODIPY substituované sulfonothioáty: nové fotoodstupitelné chránicí skupiny pro aktivaci viditelným světlem (2021).
Copko J.: Syntéza analogů prenylflavinu a jejich využití ve fotokatalýze (2020).
Janků K.: Močoviny na bázi binaftalenu pro enantioselektivní interakce (2018).
Neveselý T.: Deriváty flavinů pro fotokatalytické redukce (2018).
Pokluda A.: Nové reagenty pro Mitsunobuovu reakci (2018).
Špačková J.: Elektronově deficitní flaviniové soli pro fotokatalytické oxidace (2018).
Valenta L.: Nové systémy pro fotokatalytickou Mitsunobuovu reakci (2018).
Hájek P.: Ligandy na bázi binaftalenu pro enantioselektivní komplexaci chirálních sloučenin (2016).
Jirásek M.: Organokatalytické [2+2] fotocykloadice dienů obsahujících atom dusíku (2016).
Straková K.: Transformace aktivovaných alkenů na nenasycené sulfony nebo cyklobutany s využitím fotokatalýzy a viditelného světla (2016).
Jakubec M.: Příprava chirálních flavinů s helicenovou jednotkou (2015).
Just D.: Cyklické ligandy na bázi binaftalenových močovin pro enantioselektivní komplexaci (2015).
Zelenka J.: Syntéza flavinových katalyzátorů na bázi disubstituovaného β-cyklodextrinu (2015).
Zvoníček V.: Syntéza a studium pyridaziniových a triaziniových solí jako katalyzátorů oxidací (2015).
Hartman T.: Kvarterní heteroareniové soli jako katalyzátory oxidací v dvoufázovém prostředí (2014).
Kollár O.: Příprava enantiomerně čistých 1,1‘-binaftalenů nesoucích v polohách 2- a 2‘- alespoň jednu karboxylovou skupinu (2014).
Kos M.: 3-[2-(Dialkylamino)ethoxy]-4-(hydroxyiminomethyl)pyridiniové soli jako nové reaktivátory acetylcholinesterasy (2014).
März M.: Ligandy na bázi binaftalenu pro enantioselektivní komplexace sulfoxidů (2014).
Tomanová P.: Syntéza a studium katalyzátorů na bázi alloxazin-cyklodextrinových konjugátů připravených [3+2] cykloadicí (2014).
Boháčová S.: Kvarterní pyridiniové soli jako katalyzátory oxidací peroxidem vodíku (2013).
Kala M.: 3-[ω-(Dialkylamino)alkyl]pyridin-4-aldoximy jako prekurzory reaktivátorů acetylcholinesterasy (2013).
Maňásková K.: Nové reaktivátory acetylcholinesterasy odvozené od pralidoximu (2013).
Mikšátko J.: Příprava a rentgenostrukturní analýza heterocyklických amidinů (2012).
Daďová J.: Syntéza derivátů flavinu a jejich využití při fotooxidacích (2011).
Konečková E.: Katalyzátory na bázi thiomočoviny pro sulfoxidační reakce (2011).
Herzig V.: Syntéza konjugátů isoalloxazinu a cyklodextrinu a jejich využití jako katalyzátorů enantioselektivních oxidací sulfidů (2011).
Šturala J.: Syntéza Trögerových bazí s flavinovou podjednotkou (2011).
Cigl M.: Nové kapalné krystaly s laterální substitucí jádra (2010).
Eigner V.: Isothiouroniové soli jako stavební bloky pro krystalové struktury (2010).
Kovaříček P.: Amidiny pro koordinační a supramolekulární chemii (2010).
Ménová P.: Studium vlastností flaviniových solí a jejich C4a-aduktů (2010).
Mojr V.: Katalyzátory oxidačních reakcí na bázi konjugátů flavinu a cyklodextrinu (2010).
Kafka F.: Pyraziniové a dihydropyraziniové soli jako modely derivátů flavinu (2008).
Sládková M.: Isothiouroniové soli jako ligandy pro interakci s anionty (2008).
Šámal M.: Syntéza nových kapalných krystalů na bázi ortho-substituovaných 4-alkoxyfenyl-4-alkoxybenzoátů (2008).
Baxová L.: Syntéza a studium amfifilních flaviniových solí jako katalyzátory oxidace sulfidů v micelárních roztocích (2007).
Jurok R.: Syntéza nových kapalných krystalů s bifenylovým jádrem s laterální substitucí (2007).
Křováček M.: Vliv lipofilních supernukleofilů na průběh hydrolýzy modelů toxických organofosfátů a fosfonátů v micelách kationických tenzidů (2004).
Kivala M.: Studium hydrolýzy difenyl-(4-nitrofenyl)-fosfátu účinkem kvarterních pyridiniových ketoximů v různých typech micelárních roztoků a v mikroemulzích o/v (2003).
Kozáková M.: Syntéza a hydrolytická účinnost amfifilních kvarterních heteroareniových ketoximů (2003).
Rödling R.: 31P NMR studium hydrolýzy difenyl-(4-nitrofenyl)fosfátu v micelách kvartérních pyridiniových oximů (2002).
Hanáčková E.: Nové amfifilní pyridinové ligandy pro transport iontů přes kapalnou membránu (2001).
Kuča K.: Syntéza a studium účinnosti micelárních hydrolytických katalyzátorů na bázi kvartérních isochinoliniových ketoximů (2001).
Páv O.: Kvarterní chinoliniové oximy - potenciální micelární hydrolytické katalyzátory (2001).
Šmidrkal J.: Transport iontů přes kapalné membrány pomocí lipofilních N,N-dialkyl-N[2-hydroxyimino-2-(pyridin-2-yl)ethyl]-dialkylamoniových solí (2000).
Martinů T.: Syntéza azinylmethylketoximů a NMR studium jejich komplexů s ionty přechodných kovů (1998).
Kotoučová H.: Kvartérní pyridiniové ketoximy jako micelární hydrolytické katalyzátory (1997).
Petrlíková Š.: Syntéza pyridaziniových karbaldoximů - potenciálních reaktivátorů fosfonylované acetylcholinesterasy (1997).
Cibulka R.: Amfifilní komplexy odvozené od pyridinu (1996).
Voštová S.: Syntéza a vlastnosti ligandů na bázi alkyl-3-pyridazinylketoximů (1995).
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15417 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/publikace/diplomove_prace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [15138] => stdClass Object ( [nazev] => Disertační práce [seo_title] => Disertační práce [seo_desc] => Disertační práce [autor] => [autor_email] => [obsah] =>März M.: Fotokatalytická esterifikace s využitím flavinů a viditelného světla (2020).
Hartman T.: Fotoorganokatalytické (2+2) cykloadice a cykloeliminace (2019).
Cigl. M.: Kapalně-krystalické molekulární přepínače (2017).
Šturala J.: Heteroareniové soli jako katalyzátory oxidačních reakcí (2016).
Kotoučová H.: Stereoselektivní a chemoselektivní oxidace s využitím flaviniových solí (2015).
Jurok R.: Stericky bráněné deriváty flavinu (2013).
Žurek J.: Enantioselektivní Organokatalyzátory odvozené od flaviniových solí (2012).
Svobodová E.: Syntéza a studium vlastností amfifilních ligandů (2006).
Pícha J.: Oximy jako katalyzátory hydrolýzy esterů (2006).
Sláčalová K.: Reaktivátory acetylcholinesterasy (2003).
Cibulka R.: Elektrochemické a spektroskopické studium komplexů alkyl(azinyl)ketoximů (2002).
Mazáč J.: Syntéza a studium účinnosti micelárních hydrolytických katalyzátorů (1996).
[urlnadstranka] => [ogobrazek] => [pozadi] => [iduzel] => 15138 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/publikace/disertacni_prace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 7830 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/publikace [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [7832] => stdClass Object ( [nazev] => Granty [seo_title] => Granty [seo_desc] => Granty [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Zaměstnanci:Ph.D. studenti:
Studenti:
Studenti spolupráce:
Spolupráce:
Hosté:
|
1996 Ing., obor Technologie organických výrob, zaměření Organická chemie, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze (VŠCHT Praha)
2002 Ph.D.: obor Organická chemie, VŠCHT Praha
2009 Doc.: habilitace v oboru Organická chemie, VŠCHT Praha
2017 Prof.: jmenování profesorem v oboru Organická chemie, VŠCHT Praha
2003 Zahraniční stáž u prof. Burkharda Königa na Ústavu organické chemie Univerzity v Regensburgu (12 měsíců)
2004 – 2009 Odborný asistent na Ústavu organické chemie VŠCHT Praha
2009 – 2017 docent na Ústavu organické chemie VŠCHT Praha
2017 až nyní profesor na Ústavu organické chemie VŠCHT Praha
2006 – 2016 Tajemník Ústavu organické chemie, VŠCHT Praha
2017 – nyní Vedoucí Ústavu organické chemie, VŠCHT Praha
2012 – 2016 Místopředseda Akademického senátu VŠCHT Praha
2017– nyní Předseda Akademického senátu VŠCHT Praha
Významná ocenění
2004 Cena firmy Sigma Aldrich
2005 Cena Alfreda Badera za organickou chemii
2010 Cena Karla Preise za nejlepší publikaci v časopisu Chemické listy
Pedagogická činnost
Výuka v předmětech Organická chemie I a II, Retrosyntéza, Organická syntéza; vedení bakalářských, diplomových a disertačních prací; příprava akreditací; garantování studijních programů; členství v oborových radách na Univerzitě Pardubice, Masarykově Univerzitě, Karlově Univerzitě, VŠCHT Praha
Výzkumná činnost
Organokatalýza, fotokatalýza, chemie heterocyklických sloučenin, flaviny a flavoenzymy
Řešitel či spoluřešitel domácích i mezinárodních projektů financovaných GAČR, DFG (Německo), MŠMT, VŠCHT Praha
Publikační činnost
62 původních článků v impaktovaném časopisu s recenzním řízením, 4 přehledné články, 3 patenty, 2 kapitoly v knize, 4 patenty, 140 prezentací na konferencích, 24 plenárních či zvaných přednášek; h-index = 20; počet citací 758 (bez autocitací)
Expertní a posuzovatelská činnost
Recenzent pro časopisy Nature, Nature Comm., Angew. Chem. Int. Ed., Org. Biomol. Chem., Chem. Comm., Chem. Eur. J., J. Phys. Chem., ChemCatChem, ACS Catalysis, J. Org. Chem., Adv. Synth. Catal. atd. Oponent disertačních a habilitačních prací. Člen habilitačních komisí a komisí pro jmenování profesorem.
Členství v organizacích
Česká společnost chemická, Royal Society of Chemistry
Vybrané publikace od roku 2015
Mojr V., Svobodová E., Straková K., Neveselý T., Chudoba J., Dvořáková H., Cibulka R.: Tailoring Flavins for Visible Light Photocatalysis: Organocatalytic [2+2] Cycloadditions Mediated by a Flavin Derivative and Visible Light, Chem. Comm. 2015, 51, 12036 – 12039.
Neveselý T., Svobodová E., Chudoba J., Sikorski M., Cibulka R.: Efficient metal-free aerobic photooxidation of sulfides to sulfoxides mediated by a vitamin B2 derivative and visible light, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1654–1663.
Hartman T., Cibulka R.: Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening, Org. Lett. 2016, 18, 3710-3713.
März M., Kohout M., Neveselý T., Chudoba J., Prukala D., Niziński S., Sikorski M., Burdziński G., Cibulka R.: Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6809-6817.
Zelenka J., Svobodová E., Tarábek J., Hoskovcová I., Boguschová V., Bailly S., Sikorski M., Roithová J., Cibulka R.: Combining flavin photocatalysis and organocatalysis: metal-free aerobic oxidation of unactivated benzylic substrates Org. Lett. 2019, 21, 114-119.
Zelenka J., Cibulka R., Roithová J.: Flavinium catalyzed photooxidation: Detection and characterization of elusive peroxyflavinium intermediates Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15412 –15420.
V Praze 20. 1. 2020 prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
Osobní data:Narozen: 6. 6. 1969 v Mladé Boleslavi, Česká Republika
Rodinný stav: ženatý, 2 děti (nar. 2011, 2014)
Vzdělání: Mgr.: Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy (1992)
Ph.D.: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze (2001) (Doktorská disertační práce na téma: Enantioselektivní reakce).
1983-1987 SPŠ chemická v Praze
1987-1992 Magisterské studium, Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy
1992-1994 zaměstnán v Ústavu organické chemie a biochemie v Praze
1994-2001 Postgraduální studium, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze pod vedením prof. I. Stibora
od roku 2000 odborný asistent, Ústav organické chemie, VŠCHT Praha
2002 zahraniční stáž na Université Louis Pasteur ve Štrasburku, Francie, profesor Mir Wais Hosseini
2007 studijní pobyt na Univerzité d‘Angers, Francie, profesor Marc Sallé
Výuka v předmětech Základy farmakochemie, Organická chemie, Laboratoře organické chemie
Vedení bakalářských a diplomových prací
Chirální ligandy pro enantioselektivní komplexace a separace
11 originálních článků, 1 patent, 15 prezentací na konferencích
Člen České společnosti chemické
[iduzel] => 16610 [canonical_url] => //uoch.vscht.cz/vedecke-skupiny/cibulka/lide/16610 [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/lide/16610 [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [16486] => stdClass Object ( [nazev] => Ing. Eva Svobodová, Ph.D. [seo_title] => Ing. Eva Svobodová, Ph.D. [seo_desc] => Ing. Eva Svobodová, Ph.D. [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
Osobní data:Narozena: 18. 1. 1978 ve Vsetíně, Česká Republika
Rodinný stav: vdaná, 2 děti (nar. 2008 a 2010)
1992-1996 Masarykovo gymnázium ve Vsetíně
1996-2001 magisterské studium, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
školitel Prof. Ing. František Liška, CSc.
téma: Nové amfifilní pyridinové ligandy pro transport iontů přes kapalnou membránu
2001-2006 postgraduální studium, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
školitel Doc. Ing. František Hampl, CSc.
téma: Syntéza a stadium vlastností amfifilních ligandů
od 2006 odborný asistent, Ústav organické chemie, VŠCHT Praha
The Foundation CURIE BRATISLAVA SIS´03 Award - the best student presentation na 10th International conference Separation of Ionic Solutes, Podbanské, Vysoké Tatry, 6 – 11. 9. 2003.
Výuka v předmětech Organická chemie a Laboratoře organické chemie.
Vedení bakalářských prací.
Chemie heterocyklických sloučenin, chemie flavinů a jejich derivátů, organokatalýza a fotokatalýza.
10 originálních článků, 1 patent, 20 prezentací na konferencích
[iduzel] => 16486 [canonical_url] => //uoch.vscht.cz/vedecke-skupiny/cibulka/lide/16486 [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/lide/16486 [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) ) [iduzel] => 7831 [canonical_url] => [skupina_www] => Array ( ) [url] => /vedecke-skupiny/cibulka/lide [sablona] => stdClass Object ( [class] => stranka [html] => [css] => [js] => [autonomni] => 1 ) ) [7833] => stdClass Object ( [nazev] => Absolventi [seo_title] => Absolventi [seo_desc] => Absolventi [autor] => [autor_email] => [obsah] =>
|
|
QR code Cibulka
